Kloroform
Kloroform ya da triklorometan anestezik (uyuşturucu) etkisi olan hoş kokulu ve zehirli bir organik bileşik. Kimyasal formülü CHCl3'tür. Ağır, renksiz, uçucu bir sıvı olup 61 °C'de kaynar. Yoğunluğu 1,48 g/cm³'tür. Yağları çözer. Kimyasal işlemlerde çok kullanılır. Suda dibe çöker. Çözücü olarak kullanılır. Triklorometan, metil triklorür, metenil triklorür olarak da bilinir.
| Kloroform | |
|---|---|
| |
| |
| |
Trichloromethane | |
Triklorometan | |
Diğer adlar formil triklorür; metan triklorür; metil triklorür; metenil triklorür; freon 20; refrigerant-20 | |
| Tanımlayıcılar | |
| Kısaltmalar | R-20; UN 1888; TCM |
| CAS numarası | 67-66-3 |
| PubChem | 6212 |
| EC numarası | 200-663-8 |
| KEGG | C13827 |
| ChEBI | 35255 |
| RTECS numarası | FS9100000 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| ChemSpider | 5977 |
| Özellikler | |
| Kimyasal formül | CHCl3 |
| Molekül kütlesi | 119,38 g mol−1 |
| Görünüm | Renksiz sıvı |
| Koku | çok düşük konsantrasyonlarda tatlı, daha yüksek konsantrasyonlarda ağır ve rahatsız edici, kuru temizleme dükkânı kokusunu andıran koku |
| Yoğunluk | 1.564 g/cm³ (-20 °C) 1.489 g/cm³ (25 °C) 1.394 g/cm³ (60 °C) |
| Erime noktası |
−63.5 °C (−82.3 °F; 209.7 K) |
| Kaynama noktası |
61.15 °C (142.07 °F; 334.30 K) (450 °C'de bileşenlerine ayrışır.) |
| Çözünürlük (su içinde) | 1.062 g/100 mL (0 °C) 0.809 g/100 mL (20 °C) 0.732 g/100 mL (60 °C) |
| Çözünürlük () | Benzende çözünür. Dietil eter, yağlar, ligroin, alkol, CCl4 ve CS2 ile karışabilir. |
| Buhar basıncı | 0.62 kPa (-40 °C) 7.89 kPa (0 °C) 25.9 kPa (25 °C) 313 kPa (100 °C) 2.26 MPa (200 °C) |
| kH | 3.67 L·atm/mol (24 °C) |
| Asitlik (pKa) | 15.7 (20 °C) |
| Tehlikeler | |
| R-ibareleri | R22, R38, R40, R48/20/22 |
| NFPA 704 |
 0
2
0
|
| ABD maruz kalma limiti (PEL) |
50 ppm (240 mg/m³) |
| Belirtilmiş yerler dışında verilmiş olan veriler, Standart sıcaklık ve basınçtadır. (25 °C, 100 kPa) | |
| Bilgi kutusu kaynakları | |
Kloroform isminin formil triklorürün kısaltması olduğu tahmin edilmektedir, ancak kloroform hiçbir -CHO işlevsel grubu bulundurmadığından formil triklorür yanlış bir isimlendirmedir.
1831 yılında Justus Liebig tarafından keşfedilmiş ve ilk defa 1848 yılında İngiltere'de James Simpson tarafından anestetik olarak kullanılmıştır. Renksiz bir sıvıdır ve yanıcı değildir. Kokusu yoğundur, fazla koklanıldığında görüntü karıncalanır ve boğuk sesler duyulur. Tadı çok tatlıdır.
Anestetik etkisi dietil eterden 5 defa kuvvetlidir, ancak toksik etkisi de yüksektir. Alev mevcudiyetinde toksik bir gaz olan fosgene dönüşür. Uyuşturucu etkisi yüksek olduğundan düşük konsantrasyonlarda kullanılır. Öldürücü dozu ile uyuşturucu dozu arasında büyük bir fark yoktur. Keza kloroformun, kan basıncını düşürmek, kalp ritmini bozmak, deri ve mukozaya zarar vermek gibi etkileri vardır. Uzun süre kloroform kullanmak komaya hatta ölüme de neden olabilir. Özellikle kalp ve karaciğer üzerinde zararlı yan etkileri vardır. Bu nedenle insanlarda anestetik olarak nadiren kullanılmaktadır.
Kloroform çeşitli yöntemlerle sentez edilebilir, teknikte Liebig tarafından bulunan yöntem tercih edilir. Bu yöntem, etil alkol veya asetonun, kireç kaymağı veya sodyum hipoklorid ile oksidasyonu ve klorlandırılmasına dayanır. Kloroform teknikte metanın klorlandırılması ile de elde edilmektedir.
Anestetik olarak kullanılacak kloroform gümüş nitrat ile çökelek vermemeli ve kongo kırmızısının alkoldeki çözeltisinin rengini mavileştirmemelidir. Bu nedenle anestetik kloroform özel olarak hazırlanır ve koyu renkli şişelerde saklanır. Kloroform ışık etkisi ile havada yavaş yavaş oksidasyona uğrar, oksidasyonu önlemek için %0.5-1 alkol ilave edilir.