Tetrakloroetilen

Kuru temizleme sıvısı

Tetrakloroetilen, perkloroetilen veya sistematik adıyla tetrakloroeten, formülü C
2
Cl
4
olan bir klorokarbon ve çözücü olarak kullanılan uçucu, ağır bir sıvıdır. Çeşitli yağları çözebilmesinden ötürü yaygın olarak kuru temizleme ve sanayide yağ giderme için kullanılır. Kuru temizleme ile özdeşleștirildiğinden, çoğu zaman "kuru temizleme sıvısı" olarak anılır. Otomotiv sanayisinde etkili bir fren temizleyicisidir. Geçmişte hayvanlar ve insanlar üzerinde kurt düşürücü olarak sıkça kullanılmıştır.

Tetrakloroetilen
Tetrakloroetilen
Tetrakloroetilen
Tetrakloroetilen
Tetrakloroetilen
  Karbon, C
  Klor, Cl
Adlandırmalar
Tetrachloroethene
Tetrakloroeten
Etilen tetraklorür
Perkloroetilen
Perkloroeten
Karbon biklorür[a]
Karbon diklorür
Ticari adlar:
Ankilostin, Dow-Per, Nema, Perawin, Perchlor, Perclene, Percosolv, Perklone, PerSec[1]
Tarihî adlar:
Chloréthose/Chlorétherose (Fransızca), Trichloracetylchlorid (Almanca), dichloride of carbon (İngilizce)
Tanımlayıcılar
3D model (JSmol)
Kısaltmalar PCE, perc, perk, perklor, F-1110[1]
1304635
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.004.388 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
EC Numarası
  • 204-825-9
101142
KEGG
RTECS numarası
  • KX3850000
UNII
UN numarası 1897
  • InChI=1S/C2Cl4/c3-1(4)2(5)6 
    Key: CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 
  • InChI=1/C2Cl4/c3-1(4)2(5)6
    Key: CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYAO
  • ClC(Cl)=C(Cl)Cl
Özellikler
Kimyasal formül C2Cl4
Molekül kütlesi 165,83 g/mol
Görünüm Berrak, çok kırıcı, renksiz sıvı
Koku Hafif ve tatlımsı
Yoğunluk 1,622 g/cm3
Erime noktası -22,0 ila -22,7 °C (-7,6 ila -8,9 °F; 251,2 ila 250,5 K)
Kaynama noktası 121,1 °C (250,0 °F; 394,2 K)
Buhar basıncı 14 mmHg (20 °C)[2]
1,9 kPa (20 °C)

3,2 kPa (30 °C)
6 kPa (40 °C)[3]

−81,6·10−6 cm3/mol
Kırınım dizimi (nD) 1,505
Akmazlık 0,89 cP 25 °C'de
Tehlikeler
İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH):
Ana tehlikeler Buharı merkezî sinir sistemini etkileyebilir ve anesteziye neden olabilir. Sıvı, uzun süreli temas hâlinde cildi tahriş edebilir. Gözleri tahriş edebilir ancak yaralanmaya neden olmaz.[4]
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar GHS08: Sağlığa zararlıGHS09: Çevreye zararlı
İşaret sözcüğü İkaz
R-ibareleri R40 R51/53 R23/24/25
Tehlike ifadeleri H351, H411
Önlem ifadeleri P201, P202, P273, P281, P308+P313, P391, P405, P501
NFPA 704
(yangın karosu)
NFPA 704 four-colored diamondSağlık 2: Yoğun veya sürekli ancak kronik olmayan maruziyet geçici iş göremezliğe veya olası kalıcı hasara neden olabilir. Örnek: KloroformYanıcılık 0: Yanmaz. Örnek: SuKararsızlık 0: Genellikle yangın maruziyeti koşullarında dahi normalde kararlıdır ve su ile reaksiyona girmez. Örnek: Sıvı azotÖzel tehlikeler (beyaz): kod yok
2
0
0
Parlama noktası Yanıcı değil
Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz)
8,85 g/kg (oral, fare),[5] 3420 mg/kg (oral, sıçan)[6]
2629 mg/kg (oral, sıçan), >10000 mg/kg (dermal, sıçan)[7]
4000 ppm (sıçan, 4 sa)
5200 ppm (fare, 4 sa)
4964 ppm (sıçan, 8 sa)[8]
NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen) TWA 100 ppm
C 200 ppm (herhangi bir 3 saatlik süre içinde 5 dakika boyunca), maksimum 300 ppm'lik zirve ile[2]
REL (tavsiye edilen) İşyerinde maruziyet konsantrasyonlarını en aza indirin.[2]
IDLH (anında tehlike) Ca [150 ppm][2]
Güvenlik bilgi formu (SDS) DOWPER MC Perchloroethylene Solvent SDS (Türkçe)
Benzeyen bileşikler
Tetrafloroetilen
Tetrabromoetilen
Tetraiyodoetilen
Benzeyen bileşikler
Trikloroetilen
Dikloroetilen
1,1,2,2-Tetrakloroetan
Karbon tetraklorür
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

Tetrakloroetilen Cl2C=CCl2 yapısı ile, H2C=CH2 yapısına sahip etilenin tüm hidrojenlerinin klor ile değiştirilmiş bir türevidir. İlk olarak Fransız kimyager Victor Regnault tarafından 1839'da hekzakloroetanın termal bozunması ile elde edilmiştir. Endüstriyel olarak büyük hidrokarbonların klorlanması ile üretilen tetrakloroetilen, yanıcı veya patlayıcı değildir. Benzer bileşiklere nazaran daha kararlıdır, kolay tepkimeye girmez ve polimerleşme eğilimi göstermez.

Üretimi

değiştir

Tetrakloroetilen günümüzde hafif (az karbon sayısına sahip) hidrokarbon karışımlarının klorla parçalanması ile üretilir. Yan ürünler karbon tetraklorür, hidrojen klorür ve hekzaklorobütadiendir (HCBD). Karbon tetraklorür ve HCBD piroliz gibi bir takım ısıl işlemlerden geçirilerek tetrakloroetilene dönüştürülebilir. Uzun yıllar boyunca tetrakloroetilen, toplam verimin %90-94 kadar yüksek olduğu, asetilenden trikloroetilen yoluyla elde edildi:[10]

C
2
H
2
+ 2 Cl
2
→ C
2
H
2
Cl
4
C
2
H
2
Cl
4
→ C
2
HCl
3
+ HCl
C
2
HCl
3
+ Cl
2
→ C
2
HCl
5
C
2
HCl
5
→ C
2
Cl
4
+ HCl

1970'lerde asetilen hammaddesinin artan fiyatı nedeniyle, diğer hidrokarbonların doğrudan klorlama veya oksiklorlamasını içeren daha yeni yöntemler geliştirildi.[11] Bunun yanında 1,2-Dikloroetanın oksiklorinasyonunuiçeren başka bir yöntem geliştirilmiştir:[12]

C
2
H
4
Cl
2
+ Cl
2
+ O
2
→ C
2
Cl
4
+ 2 H
2
O

Bu yöntemde de, oluşan trikloroetilen damıtma ile ayrılan önemli bir yan üründür.

Üretim miktarı

değiştir

Japonya, Batı Avrupa ve ABD'de tetrakloroetilen üretimi 1980'lerde zirveye ulaştı:[13] 1985 yılında dünya çapında toplam üretim yaklaşık 1 milyon ton civarındaydı.[10] 1992'de yıllık Tetrakloroetilen üretim kapasitesi Avusturya'da 10.000 ton, Belçika'da 30.000 ton, Fransa'da 62.000 ton, Almanya ve İtalya'da 100.000 ton, İspanya'da 21.000 ton, Birleşik Krallık'ta 130.000 ton, Japonya'da 96.000 ton ve ABD'de 223.000 tondu.[13] 2007'de tetrakloroetilenin en büyük tüketicisi ABD oldu (talebin %43'ü), onu Batı Avrupa (%19), Çin (%10) ve Japonya (%9) takip etti.[14]

Doğadaki varlığı

değiştir

Çok küçük miktarlarda olmasına rağmen tetrakloroetilen, volkanlarda trikloroetilen ile birlikte doğal olarak oluşur.[15] Tetrakloroetilenin ılıman, subtropikal ve tropikal alglerde ve bir kırmızı mikroalgde üretildiği bilinmektedir. Trikloroetilen üreten birkaç yosun ayrıca tetrakloroetilen de üretebilir.[16]

Kullanımları

değiştir
 
Tekstil bakım sembollerinden "P" harfi, perkloroetilen ile yıkanmasının uygun olduğunu belirtir.

Tetrakloroetilen apolar olduğu için yağlar gibi organik malzemeler için harika bir çözücüdür. Uçucudur, kararlıdır, yanıcı değildir ve toksisitesi benzer bileşiklere nazaran düşüktür. Bu nedenlerin yanında, neredeyse bütün doğal elyaf ve birçok sentetik elyaftan yapılmış kumaşları zarar vermeden temizleyebildiği için, 1930'lardan beri kuru temizlemede çözücü olarak kullanılır.[17]

Ayrıca otomotiv ve diğer metal işleme endüstrilerinde, metal parçaların yağını gidermek için genellikle diğer klorlu çözücülerle karışım hâlinde kullanılır. Tetrakloroetilenin, kömür endüstrisindeki testler de dâhil olmak üzere, petrol rafinerilerinde katalitik reformasyon işlemlerinde klor kaynağı olarak ve filmlerin baskılarının ve negatiflerinin temizlenmesi gibi başka birçok kullanım alanı daha vardır. Düzeltme sıvısında, leke çıkarma ürünlerinde, boya sökücüler ve aerosol preparatları dâhil olmak üzere birkaç tüketici ürününde de bulunabilir.[18]

1950'lerde tetrakloroetilenin yaklaşık %80'i kuru temizlemede, %15'i ise metal temizleme ve buharla yağ gidermede kullanıldı.[17] Şu anda tetrakloroetilenin en yaygın kullanımı, kloroflorokarbonların ve hidroflorokarbonların üretimi için bir hammadde olaraktır.[17]

Tarihî kullanımları

değiştir
 
"Nema" marka antihelmintik tetrakloroetilen kapsülleri reklamı, 1945

1925'te, antihelmintikler üzerinde çalışan Amerikalı veteriner Maurice Crowther Hall (1881-1938), kancalı kurt istilasının neden olduğu ankilostomiyaz hastalığının tedavisinde tetrakloroetilenin etkinliğini gösterdi. Hall tetrakloroetileni kendi üzerinde denemeden önce, 1921 yılında, karbon tetraklorürün bağırsak parazitleri üzerindeki güçlü etkisini keşfetti ve Nobel Fizyoloji veya Tıp Ödülü'ne aday gösterildi, ancak birkaç yıl sonra tetrakloroetilenin daha etkili ve güvenli olduğunu buldu.[19] Tetrakloroetilen tedavisi, Amerika Birleşik Devletleri'nde ve yurtdışında kancalı kurtların yok edilmesinde hayati bir rol oynamıştır. Hall'un yeniliği, tıp alanında bir atılım olarak kabul edildi.[20][21]

İnsanlarda özellikle Necator americanus parazitinden kurtulmak için ağızdan sıvı olarak ya da kapsüller hâlinde magnezyum sülfat ile birlikte verildi. Yetişkinler için tavsiye edilen Tetrakloroetilen dozu 3 mL idi.[22] 1925-1943 yılları arasında yaklaşık elli bin kişiye ağızdan verildi. En ciddi yan etkiler, mide yollarının tahrişine bağlı bulantı ve kusmaydı. Bildirilen zehirlenmelerin çoğu narkotik etkileriydi ve tedavi amaçlı tetrakloroetilen alımı nedeniyle hiçbir ölüm kaydedilmedi.[23]

Tetrakloroetilen, geçmişte inhalasyon anesteziği olarak denenen maddelerden biridir. Farklı tarihlerde defalarca kez hayvanlar ve insanlar üzerinde anestezi deneyleri yapılmış, ancak hiçbiri ikna edici sonuçlar vermedi. İnsanları içeren en son ve en kapsamlı 1943 araştırmasının sonuçları tetrakloroetilenin anestezik potansiyelinin yüksek olduğu, ancak düşük uçuculuğu ve solunum yollarını tahriş etmesinden dolayı anestezide kullanılmaya uygun olmadığını gösterdi. 1943 deneyinde tetrakloroetilen, küçük ameliyatlarda anestezik olarak (bazen nitröz oksit ile birlikte, bazen tek başına) denenmiştir. Hatta iki oğlan çocuğu tetrakloroetilen anestezisi altında sünnet edildi ve bir kadın tetrakloroetilen anestezisi altında doğum yaptı.[23]

Tetrakloroetilenin kuru temizlemede yanıcı çözücülere alternatif olarak kullanılmasını 1930'larda Dow Chemical'da çalışan Amerikalı kimyager Sylvia Stoesser önermiştir.[24]

Homestake deneyi

değiştir
 
Homestake Madeninde deneyin planı

Tetrakloroetilen, 1960'larda, Amerikalı fizikçiler Raymond Davis ve John N. Bahcall tarafından yürütülen, temel parçacık fiziğinde öncü bir deney olan Homestake deneyinde alışılmadık bir kullanım buldu. Burada, uzun süredir varsayılan ancak tespit edilmesi çok zor olan nötrinoyu bulmak için bir nükleer reaksiyonda kullanmak üzere klor bakımından zengin, 614 ton (neredeyse 380 bin litre) tetrakloroetilen, kozmik ışınlardan korunması için yerin 1.478 metre altındaki Homestake Altın Madeninde (Lead, Güney Dakota) depolandı.[25] Bir elektron nötrinosu ile etkileşime girdiğinde bir 37Cl atomu elektron kaybederek, sonradan toplanıp sayılabilecek radyoaktif 37Ar izotopuna dönüşür:[26]   Davis, Homestake deneyi için 2002 yılında Nobel Fizik ödülü'nü aldı.[27]

Tarihçe

değiştir

1835 tarihli bir araştırma yazısında Fransız kimyager Auguste Laurent, o yıl henüz üretilmemiş (keşfedilmemiş) tetrakloroetileni, C
8
Cl
8
H
4
Cl
4
(günümüz yazımı ile 2CCl
2
•2HCl)[b] şeklinde tanımladığı 2 mol kloroformdan 2 mol HCl çıkarılmış olarak, bir diklorokarben çifti gibi C
8
Cl
8
formülüyle Chlorétherose adını vererek tahmin etti.[28]

Tetrakloroetilen ilk olarak 1839'da Fransız kimyager ve fizikçi Henri Victor Regnault tarafından, Michael Faraday'in 1821 tarihli "karbon protoklorür" (İngilizceprotochloride of carbonkarbon tetraklorür) sentezini takiben hekzakloroetanın termal bozunması ile üretti:[29]

C
2
Cl
6
→ C
2
Cl
4
+ Cl
2

Faraday daha önce, aslında karbon tetraklorür olan, ilk tetrakloroetilen keşfi için yanlış bir şekilde biliniyordu. Regnault, Faraday'ın "karbon protoklorür"ünü yapmaya çalışırken, bileşiğinin Faraday'inkinden farklı olduğunu fark etti ve şöyle yazdı:[29][30]

Faraday'a göre, karbon klorür 77 derecede kaynamaya başlamalı. Benimki 120 dereceye kadar hiçbir basınçta kaynamaya başlamadı.

— Henri Victor Regnault

Tetrakloroetilen ve karbon tetraklorür 19. yüzyılın ortalarına kadar aynı bileşik olarak kabul edilmiştir, tetrakloroetilen bir süre boyunca "karbon protoklorür" adıyla anılmıştır, aynı şekilde o dönemlerde karbon tetraklorüre "karbon biklorür" (İngilizcebichloride of carbon, bi-: iki) denmiştir.[c]

Tetrakloroetilen, 1840'larda Auguste Laurent tarafından Chloréthose olarak yeniden adlandırıldı. Laurent "-ose" sonekini, etilendeki hidrojenlerin dört kat yer değiştirmesi olarak açıkladı. Eğer sadece bir hidrojen atomu değiştirilseydi kelime -ase ile biterdi. Laurent'in mantığına göre vinil klorüre "Chloréthase" adı verilecekti.[32] Tetrakloroetilenin; brom ile tepkimesinden elde edilen 1,2-dibromotetrakloroetan (BrCl
2
CCBrCl
2
) bileşiğine Bromure de chloréthose (tetrakloroetilen bromür), klor ile tepkimesinden elde edilen hekzakloroetana ise chlorure de chloréthose (tetrakloroetilen klorür) denmiştir.[33] Bu bileşiğe verilen ilk adların arasında, modern yazımda "trikloroasetil klorür"e denk gelen AlmancaTrichloracetylchlorid[d] bulunmaktadır.[35] "Tetrakloroetilen" (İngilizceTetrachlorethylene) adı ilk kez 1857'de İngiliz kimyager William Odling tarafından kullanılmıştır.[36] "Perkloroetilen" (İngilizcePerchlorethylene) adı ise ilk kez 1860'ta bir ansiklopedide geçmiştir.[37]

İlk olarak 1886'da bahsedildiği üzere tetrakloroetilen (hekzaklorobenzen ve hekzakloroetan birlikte) kloroform buharının kızdırılmış bir tüpten geçirilmesiyle de elde edilebilir.[38]

Reaksiyonları

değiştir

Tetrakloroetilenin molekül ağırlığının %14,49'u karbondan, geri kalan %85,5'i ise klordan oluşur. Etan ve etilenin bütün klorlu türevleri arasında en kararlı bileşiktir. Hidrolize karşı dirençlidir ve diğer klorlu çözücülere göre daha az koroziftir.[10] Flor analoğu tetrafloroetilen, C
2
F
4
, gibi polimerleşme eğilimi göstermez.

Alkali veya toprak alkali metaller, alkaliler (sodyum hidroksit ve potasyum hidroksit), nitrik asit, berilyum, baryum[39] ve alüminyum ile şiddetli reaksiyona girebilir.[4]

Oksidasyon ve indirgenme

değiştir

Tetrakloroetilenin havada morötesi radyasyon ile oksidasyonu trikloroasetil klorür ve fosgen üretir:

4 C
2
Cl
4
+ 3 O
2
→ 2 CCl
3
COCl + 4 COCl
2

Bu reaksiyon, stabilizatör olarak aminler ve fenoller (genellikle N-metilpirol ve N-metilmorfolin) kullanılarak yavaşlatılabilir. Ancak reaksiyon kasıtlı olarak trikloroasetil klorür üretmek için kullanılabilir.[10]

Tetrakloroetilene, 60 °C'den daha düşük sıcaklıklarda morötesi radyasyon eşliğinde oksijen ile müdahalede, trikloroasetil klorür ile onun izomeri olan ve tetrakloro-oksiran olarak da bilinen perkloroetilen oksit adlı bir epoksitin eşit karışımı elde edilir. 60 °C üzerine ısıtıldığında bu epoksit, trikloroasetil klorüre dönüşür.[40]

Halojenlenmesi

değiştir

Tetrakloroetilen, katalizör olarak az miktarda demir(III) klorür (%0,1) varlığında 50-80 °C'de klor ile reaksiyona girdiğinde hekzakloroetan oluşur:[41]

C
2
Cl
4
+ Cl
2
→ C
2
Cl
6

1960'larda Du Pont tarafından[42] kuru temizlemede tetrakloroetilene alternatif olarak piyasaya sürülen[43] ve daha sonrasında ozon tabakasına olumsuz etkileri nedeniyle yasaklanan CFC-113 de, tetrakloroetilenin antimon pentaflorür varlığında klor ve HF ile reaksiyonuyla sentezlenir:[44]

C
2
Cl
4
+ 3 HF + Cl
2
→ CClF
2
CCl
2
F + 3 HCl

Tetrakloroetilenin bromlanması 1,2-dibromotetrakloroetanı verir:

C
2
Cl
4
+ Br
2
→ C
2
Br
2
Cl
4

1,2-Dibromotetrakloroetan ısıtıldığında tetrakloroetilen ve broma ayrıştığı için laboratuvarlarda brom kaynağı olarak kullanılır.[45] Bu bileşik 1846'da İtalyan kimyager Faustino Malaguti tarafından keşfedildi.[46] Malaguti, brom ve o zamanlar chloréthose olarak bilinen tetrakloroetilen karışımını güneş ışığına maruz bıraktı. Sentez yönteminden dolayı Bromure de chloréthose olarak adlandırıldı.[47]

Nitrasyon

değiştir

Tetrakloroetilenin dumanlı (konsantre) nitrik asit veya diazot tetroksit ile nitrasyonu ile tetraklorodinitroetan elde edilebilir:[48]

Cl
2
CCCl
2
+ N
2
O
4
→ NO
2
Cl
2
CCCl
2
NO
2

Bu kristalik katı bileşiğin tetrakloroetilen ve diazot tetroksitten eldesi ilk olarak Hermann Kolbe tarafından 1869'da tanımlandı.[48] Tetraklorodinitroetan, başka bir nitroalkan olan kimyasal silah kloropikrinden altı kat daha zehirli bir göz yaşartıcı ajandır[49] ancak düşük uçuculuğu nedeniyle hiç kloropikrin gibi kimyasal silah olarak kullanılmamıştır.[50]

Termal bozunma ve polimerleșme

değiştir

Tetrakloroetilen 400 °C'de bozunmaya başlar, 600 °C civarında bozunma hızlanır ve 800 °C'de tamamen bozunur. Organik bozunma ürünleri arasında hekzakloroetan, tetrakloropropen, pentakloropropen, hekzakloropropen, triklorobüten, tetraklorobütadien, hekzaklorobütadien, diklorosiklopentan, triklorosiklopentan, dikloropenten, trikloropenten, 1,3-dikloroaseton, tetrakloroaseton ve metil trikloroasetat bulunur.[51]

Flor analoğu tetrafloroetilen gibi polimerleşmez. Klor atomlarının, flor atomlarından daha büyük olmasından ötürü oluşan sıkışma ve bağ gerilimi nedeniyle "politetrakloroetilen" polimerinin üretilmesi mümkün değildir.[52] 5000 atm gibi yüksek bir basınçta bile polimerleşme eğilimi tespit edilememiş, 30000 atm gibi aşırı bir basınçta dahi 200 °C'ye kadar stabil olduğu bulunmuştur.[53] Tetrakloroetilen 300 °C'de dodekaklorosiklohekzan trimerini oluşturabilir:

3 C
2
Cl
4
→ C
6
Cl
12

Bu trimer bozunur ve klorlarını kaybederek hekzaklorobenzene dönüşürken, kalan tetrakloroetilenin de klorlanmasını sağlar:[54]

C
6
Cl
12
→ 6 Cl + C
6
Cl
6
3 C
2
Cl
4
+ 6 Cl → 3 C
2
Cl
6

Güvenlik

değiştir

Tetrakloroetilen yanıcı değildir ancak çok yüksek sıcaklıklarda oksijen ve morötesi (UV) radyasyon varlığında, diğer organoklorürler gibi, çok zehirli olan fosgen gazına dönüşme riski vardır.[4] Tetrakloroetilen, 260 nanometre dalgaboyundan büyük UV ışığını emmediğinden direkt fotolize uğramaz. Havada foto-oksidasyon haftalar, hatta aylar sürebilir.[55] Bunun haricinde tetrakloroetilen 400 °C'ye kadar termal olarak stabildir[51] ve kuru temizleme işlemleri sonrasında defalarca kez damıtılmaya dayanabilir.

Tetrakloroetilenin toksisitesinin düşük olması bir avantaj olarak kabul edilir, diğer klorlu çözücülere nazaran daha az zehirlidir.[56] Kuru temizleme ve diğer alanlarda sıklıkla kullanılmasına rağmen, insanlarda zehirlenme olayları nadirdir.[57] Yağları çözebildiğinden deri ile devamlı teması tahriş edebilir, ancak deriden emilim oranı %1 kadar düşüktür.[58] Diğer klorlu çözücüler gibi, uzun süre solunması bilinç kaybına neden olabilir. Tipik bir kuru temizlemecideki tetrakloroetilen maruziyetinin, herhangi bir tehlike arz edebilecek seviyelerin çok altında olduğu bulunmuştur.[59]

Metabolizma

değiştir

Tetrakloroetilenin biyolojik yarı ömrü yaklaşık 3 gündür.[60] Solunan tetrakloroetilenin yaklaşık %98'i değişmeden tekrar solunumla dışarı verilir ve yalnızca %1-3 kadarı, hızla trikloroasetil klorüre (Cl
3
C(CO)Cl
) izomerleşen tetrakloroetilen epokside metabolize olur. Trikloroasetil klorür vücuttan atılmadan önce trikloroasetik asite hidrolize olur.[60][61] Çok düşük oranda metabolize olması ve metabolitlerinin kolayca atılması nedeniyle, en yoğun veya uzun süreli tetrakloroetilen maruziyeti sonucunda bile DNA'nın alkillenmesi mümkün değildir. Bu nedenle Tetrakloroetilenin, benzer bileşikler (karbon tetraklorür ve 1,1,2,2-Tetrakloroetan) gibi, karaciğer üzerinde herhangi bir hepatotoksik etkisi olmadığı düşünülmektedir.[62][63]

 
Dow Chemical'ın kuru temizleme için tetrakloroetilen reklamı, 1952

Tetrakloroetilen maruziyeti, nefesten alkol ölçümlerine benzer bir nefes testiyle değerlendirilebilir. Ayrıca akut maruziyetler için, solunumla atılan havadaki tetrakloroetilen ölçülebilir.[64] Tetrakloroetilen ve onun metaboliti trikloroasetik asit kanda tespit edilebilir.[65]

Kanserojenlik

değiştir

Tetrakloroetilenin insanlarda kansere neden olduğuna dair kanıtlar kısıtlıdır. Uluslararası Kanser Araştırmaları Ajansı (IARC), Tetrakloroetileni 2A grubunda, yani "olası kanserojen" olarak sınıflandırdı.[66] Karşılaştırma ve sınıflandırmanın anlaşılması için, kırmızı et[67] ve sıcak içecek tüketilmesi[68] de IARC tarafından "2A grubu – insanlar için olası kanserojen" olarak sınıflandırılmıştır. Değerlendirilen kanser teşhisi konmuş kuru temizlemecilerin çoğunun sigara ve içki alışkanlığı olması nedeniyle, tetrakloroetilenin kanserojen olma olasılığına dair kesin kanıtlar sınırlıdır.[66] Bunun yanında, yıllar boyunca çeşitli sektörlerde tetrakloroetilen ile çalışmış işçilerde kanser görülme olasılığının tetrakloroetilene maruz kalmamış kişilerle aynı olduğu görülmüştür.[69][70][71] Tetrakloroetilenin insanlarda tümörlere neden olmadığı bilinmektedir; bunun nedeninin düşük metabolizma oranı olduğu varsayılmaktadır.[72] Tetrakloroetilen, hayvan hücrelerinde kontrolsüz DNA sentezini tetiklemez.[73]

Tetrakloroetilen ile kirlenmiş içme suyuna maruz kalan insanlarla ilgili beş çalışma yapıldı. Bunlardan dördünde herhangi bir spesifik kansere yönelik tutarlı bir risk modeli gözlemlenmedi. Amerika Birleşik Devletleri'nin Massachusetts eyaletinde yapılan beşinci çalışmada lösemi riskinde artış olmasına rağmen sonuç yalnızca iki vakaya dayanıyordu. Kohort çalışmalarında lösemi riskinin arttığına dair tutarlı bir kanıt görülmedi.[66]

Böbrek kanserine ilişkin olarak, bu tür sonuçların bildirildiği üç çalışmada tutarlı bir yüksek risk modeli görülmedi. Kanada'nın Montréal kentinde gerçekleştirilen bir vaka kontrol çalışması 3,4'lük bir olasılık oranı gösterse de bu istatistiksel olarak önemli değildi ve söz konusu maruziyet, özellikle tetrakloroetilene değil, genel olarak yağ çözücülerine yönelikti.[66]

Çevreye etkileri

değiştir

Yoğunluğunun sudan %62 daha fazla olmasından dolayı tetrakloroetilenle kirlenmiş suların temizlenmesi zordur. Prensip olarak, tetrakloroetilen kontaminasyonu kimyasal işlemle giderilebilir. Kimyasal arıtma, demir tozu gibi metallerle indirgenilmesini içerir.[74]

Biyoremediasyon genellikle anaerobik (havasız) koşullar altında Dehalococcoides türleri tarafından indirgeyici klorsuzlaştırmayı gerektirir.[75] Aerobik koşullar altında, Pseudomonas türleri tarafından başka bileşikler ile birlikte ko-metabolizması yoluyla bozunabilir.[76] Biyolojik indirgeyici klorsuzlaştırma ürünleri arasında trikloroetilen, cis-1,2-dikloroetilen, vinil klorür, etilen ve klorür bulunur. Biyoremediasyona ek olarak, tetrakloroetilen toprakla temas ettiğinde hidrolize olur.[77]

 
1960'lar, İtalyan yapımı eski kuru temizleme makineleri.

Geçmişte kuru temizlemeciler, ucuz bir yöntem olduğundan kullanılmış ve kirlenmiş tetrakloroetileni baca yoluyla atarlardı. Bunun yeraltı sularında birikmeye neden ve çözücü israfı olduğu anlaşılınca daha sonraki kuru temizleme makinesi modellerinde kirlenmiş tetrakloroetileni damıtmak için kazanlar ve mekanizmalar kullanıldı.[78]

Tetrakloroetilen alternatifleri

değiştir

Tetrakloroetilenin yerine kullanılması önerilen, hidrokarbon haricindeki alternatif çözücülerin çevre ve sağlık üzerinde önemli etkileri bulunmaktadır ya da uzun vadede çevre ve sağlık üzerindeki etkileri bilinmemektedir. Bu durum, özellikle de şu anda perkloroetilene alternatif olarak gösterilen ve tetrakloroetilenden daha pahalı olan siloksanlar (GreenEarth gibi ürünler) için geçerlidir.[79] 2000'lerin başında tetrakloroetilene alternatif düşük sıcaklıklarda daha etkili ve hızlı temizlik sağlayan ancak tetrakloroetilenden çok daha pahalı olan n-propil bromür piyasaya sürüldü. Daha sonra en çok ABD'de kullanımı benimsenen n-propil bromürün işçilerde kalıcı-yarı kalıcı sinir uyuşukluğu gibi etkileri olduğu keşfedildi.[80]

Özellikler

değiştir

Tetrakloroetilen, normal basınç altında 121 °C'de kaynayan ve –22,0 ila –22,7 °C arasında donan, 50 ppm gibi çok düşük konsantrasyonlarda bile alınan[56] hafiften keskin hoş kokulu ağır, renksiz bir sıvıdır. Tetrakloroetilenin, bir sıvı için yüksek sayılabilecek kırılma indisi 1,505'tir.

 
Tetrakloroetilen dolu bir cam tüpün arkasındaki figürün görüntüsünün kırılması (tüpün camının kırılma indisi önemsizdir).

Su ile karışabilirliği sınırlıdır ve sudaki çözünürlüğü önemsiz kabul edilir. Sudaki aşırı düşük çözünürlüğü nedeniyle suya katıldığında dibe çöker. Sıcaklık arttıkça, tetrakloroetilenin sudaki çözünürlüğü artar veya suyun tetrakloroetilen içindeki çözünürlüğü artar.[81]

Tetrakloroetilen ve suyun çözünürlüğü[81]
Sıcaklık °C 0 9,5 19,5 31,1 40,0 50,1 61,3 71,0 80,2 91,8
Suda Tetrakloroetilen % 0,0273 0,0270 0,0286 0,0221 0,0213 0,0273 0,0304 0,0377 0,0380 0,0523
Tetrakloroetilende su % 0,0045 0,0054 0,0075 0,0091 0,0104 0,0117 0,0142 0,0205 0,0214 0,0245

Tetrakloroetilen birçok organik çözücüde çözünür. Bazı çözücüler tetrakloroetilenle azeotropik karışımlar oluşturur.

Tetrakloroetilenin azeotropik karışımlarının bileşimi ve kaynama noktaları[10]
İkinci bileşen Tetrakloroetilenin
kütle oranı
(%)
101,3 kPa'da azeotropik
karışımın kaynama noktası
Su 15,9 87,1
Metanol 63,5 63,8
Etanol 63,0 76,8
1-Propanol 48,0 94,1
İzopropil alkol 70,0 81,7
1-Bütanol 29,0 109,0
2-Bütanol 40,0 103,1
Formik asit 50,0 88,2
Asetik asit 38,5 107,4
Propiyonik asit 8,5 119,2
İzobütirik asit 3,0 120,5
Asetamid 2,6 120,5
Pirol 19,5 113,4
1,1,2-Trikloroetan 43,0 112,0
Etilen glikol 6,0 119,1

Fiziksel ve termodinamik veriler

değiştir
Yapı ve özellikler
Kırılma indisi, nD 1,5055 (20 °C'de)[82]
Abbe sayısı Bilinmiyor
Dielektrik sabiti, εr 2,5 ε0 (21 °C'de)[83]
Bağ gücü Bilinmiyor
Bağ uzunluğu 1,354 Å (C=C), 1,718 Å (C–Cl)[84]
Bağ açısı 115,7° (Cl–C–Cl), 122,15° (C=C–Cl)[84]
Dipol momenti 0 D
Manyetik alınganlık −81.6·10−6 cm3/mol
Yüzey gerilimi[85] 31,74 dyn/cm (20 °C'de, havaya karşı C2Cl4)
44,4 dyn/cm (25 °C'de suya karşı C2Cl4)
Viskozite 1,1384 mPa·sn (0,43 °C)
0,8759 mPa·sn (22,3 °C)
0,6539 mPa·sn (52,68 °C)
0,4043 mPa·sn (117,09 °C)[86]
Faz davranışı
Üçlü nokta 250,81 K (–22,34 °C), ? Pa
Kritik nokta 620 K (347 °C), 4760 kPa
Standart füzyon entalpi değişimi, ΔfusHo 10,88 kJ/mol
Standart füzyon entalpi değişimi, ΔfusSo 43,38 J/(mol·K)
Standart buharlaşma entalpi değişimi, ΔvapHo 34,68 kJ/mol (121 °C'de)
Standart buharlaşma entropi değişimi, ΔvapSo 102,8 J/(mol·K) (25 °C)
Katı özellikleri
Standart oluşum entalpi değişimi, ΔfHokatı Bilinmiyor
Standart molar entropi,
Sokatı
Bilinmiyor
Isı kapasitesi, cp Bilinmiyor
Sıvı özellikleri
Standart oluşum entalpi değişimi, ΔfHosıvı –54,4 kJ/mol
Standart molar entropi,
Sosıvı
240,6 J/(mol K)
Yanma entalpisi, ΔcHo –830 kJ/mol
Isı kapasitesi, cp 146 J/(mol K) (25 °C)
Gaz özellikleri
Standart oluşum entalpi değişimi, ΔfHogaz –12,43 kJ/mol
Standart molar entropi,
Sogaz
343,4 J/(mol K) (25 °C)
Isı kapasitesi, cp 95,51 J/(mol K) (25 °C)

Buhar basıncı[87]

değiştir
mmHg cinsinden basınç 1 10 40 100 400 760
°C cinsinden sıcaklık –20.6(katı) 13.8 40.1 61.3 100.0 120.8

Popüler kültür

değiştir
  • American Dad! adlı animasyon dizisinin Wild Women Do bölümünde, ailenin uyuşturucu satıcısı Del Monaco'nun kuru temizlemecisi tetrakloroetilen buharlarını soluyarak paranoyaklaşıyor ve bu da onun çamaşır makinelerinden korkmasına sebep oluyor.[88]
  • Stargate SG-1'in üçüncü sezonunun 14. bölümünde, bir tetrakloroetilen sızıntısı, uzaylı istilasına kılıf görevi görüyor. Tetrakloroetilen, gerçek hayatta halüsinojen olmamasına rağmen bölümde halüsinasyonlara neden olarak tasvir ediliyor.[89][90]

Ayrıca bakınız

değiştir
  1. ^ Bu ad geçmişte, İngilizcede bichloride of carbon olarak, Karbon Tetraklorüre atfedilmiştir.
  2. ^ 19. yüzyılda, Fransız kimyagerlerin bileşiklerin molekül ağırlıklarını iki kez yazmaları yaygındı; ayrıca Laurent de 2 molekül kloroform saydı. 19. yüzyılın başlarında karbonun hatalı bilinen molekül ağırlığıyla -gerçekte olduğunun yarısı- birleştirildiğinde, bunlar toplamda 2 molekül kloroform için 8 karbon etti.
  3. ^ Örneğin; Leopold Gmelin'in 1840'larda yazdığı Handbuch Der Chemie kitabında iki bileşik de aynı ad altında geçmektedir.[31]]
  4. ^ Buradaki "Asetil", vinil grubunun eski adıdır.[34]

Kaynakça

değiştir
  1. ^ a b Tetrachloroethylene 22 Nisan 2024 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi., NIST Chemistry WebBook
  2. ^ a b c d NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0599". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  3. ^ Verschueren K., Handbook of environmental data on organic chemicals. (2001) New York, NY: John Wiley & Sons
  4. ^ a b c CAMEO Chemicals, PERCHLOROETHYLENE 3 Aralık 2023 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
  5. ^ "Tetrachloroethylene - ChemBK". 6 Şubat 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 26 Nisan 2024. 
  6. ^ Sigma Aldrich Tetrachloroethylene MSDS
  7. ^ "Fischer Scientific Tetrachloroethylene MSDS". 17 Ekim 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 23 Nisan 2024. 
  8. ^ "Tetrachloroethylene". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Sağlığı ve Güvenliği Enstitüsü (NIOSH). 
  9. ^ "Compound Summary: Tetrachloroethylene". PubChem. 1 Kasım 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 9 Eylül 2020. 
  10. ^ a b c d e Rossberg M., Lendle W., Pfleiderer G., Tögel A., Dreher E.-L., Langer E., Rassaerts H., Kleinschmidt P., Strack H., Cook R., Beck U., Lipper K.-A., Torkelson T. R., Löser E., Beutel K. K., Mann T.. "Chlorinated Hydrocarbons", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2006. Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a06_233.pub2
  11. ^ ATSDR, Toxicological Profile for Trichloroethylene (1997a), ABD: Atlanta, Georgia
  12. ^ Speight, James G., Chemical and Process Design Handbook (2002), s. 380
  13. ^ a b Linak E, Leder A, Yoshida Y, Chlorinated Solvents. (1992) Chemical Economies Handbook. Menlo Park, California, ABD: SRI International, 632.3000–632.3001.
  14. ^ Glauser J, Ishikawa Y, Chemical Industries Newsletter, Chemical Economics Handbook Marketing, Research Report: C2 Chlorinated Solvents, SRI Consulting, (2008) (PDF)
  15. ^ Gribble, G. W. (1996). "Naturally occurring organohalogen compounds – A comprehensive survey". Progress in the Chemistry of Organic Natural Products. 68 (10). ss. 1-423. doi:10.1021/np50088a001. PMID 8795309. 
  16. ^ Abrahamsson K, Ekdahl A, Collén J, Pedersén M. Marine algae- a source of trichloroethylene and perchloroethylene. Limnol Oceanogr. 1995;40:1321–1326. [1]
  17. ^ a b c Doherty RE, A history of the production and use of carbon tetrachloride, tetrachloroethylene, trichloroethylene and 1,1,1-trichloroethane in the United States, Part 1 Historical background: carbon tetrachloride and tetrachloroethylene, J Environmental Forensics, 2000;1:69–81.
  18. ^ O'Neil MJ, Heckelman PE, Roman CB. The Merck Index. 14th Ed. (2006) Whitehouse Station, New Jersey, ABD: Merck & Co., Monograph Number 09639
  19. ^ “Maurice C. Hall.” Special Collections, USDA National Agricultural Library. https://www.nal.usda.gov/exhibits/speccoll/items/show/8197 27 Nisan 2024 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
  20. ^ Young, M.D. (1960). "The Comparative Efficacy of Bephenium Hydroxynaphthoate and Tetrachloroethylene against Hookworm and other Parasites of Man". American Journal of Tropical Medicine and Hygiene. 9 (5): 488-491. doi:10.4269/ajtmh.1960.9.488. PMID 13787477. 
  21. ^ "Clinical Aspects and Treatment of the More Common Intestinal Parasites of Man (TB-33)". Veterans Administration Technical Bulletin 1946 & 1947. 10: 1-14. 1948. 25 Şubat 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 16 Şubat 2023. 
  22. ^ Davison, Forrest Ramon, Synopsis of materia medica, toxicology, and pharmacology for students and practitioners of medicine (1940), s. 181
  23. ^ a b "Tetrachlorethylene as an Anesthetic Agent", Ellen B. Foot, Virginia Apgar and Kingsley Bishop, Anesthesiology, 1943-05: Vol 4 Iss 3
  24. ^ Amos, J. Lawrence (1990). "Chlorinated solvents". Boundy, Ray H.; Amos, J. Lawrence (Ed.). A History of the Dow Chemical Physics Lab : the freedom to be creative. New York and Basel: Marcel Dekker, Inc. ss. 71-79. 
  25. ^ Lothar Oberauer, Michael Wurm: Astrophysik mit Neutrinos 25 Mart 2016 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.. (PDF). Sterne und Weltraum. 2/2010, S. 30–38.
  26. ^ Bahcall, J. N.; Davis Jr, R. (1976). "Solar Neutrinos: A Scientific Puzzle | Science". Science. 191 (4224): 264-267. doi:10.1126/science.191.4224.264. PMID 17832133. 15 Ağustos 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi. 
  27. ^ Lande, Kenneth (October 2006). "Obituary: Raymond Davis Jr". Physics Today. 59 (10): 78-80. Bibcode:2006PhT....59j..78L. doi:10.1063/1.2387099.  Geçersiz |doi-access=free (yardım)
  28. ^ Auguste Laurent, Note sur les Chlorure, Bromure et Iodure d'Aldehydène (1835), Annales de Chimie et de Physique, s. 327
  29. ^ a b V. Regnault (1839) Sur les chlorures de carbone CCl et CCl2 (Karbon klorürler CCl and CCl2 üzerine), Annales de Chimie et de Physique, vol. 70, 104-107 sayfalar. Almanca tekrar basım: V. Regnault (1839). "Ueber die Chlorverbindungen des Kohlenstoffs, C2Cl2 und CCl2". Annalen der Pharmacie. 30 (3): 350-352. doi:10.1002/jlac.18390300310. 17 Ocak 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 25 Ocak 2023. 
  30. ^ Regnault'nun yazısının İngilizce yorumu: Preparation of Dichloride of Carbon (1839)
  31. ^ 1848 baskısı İngilizce çevirisinde 214–216 numaralı sayfalar, aynı kitapta bichloride of carbon: [https://archive.org/details/handbookofchemis07gmelrich/handbookofchemis07gmelrich/page/212/mode/1up?q=%22bichloride+of+carbon%22 s. 212
  32. ^ Transactions of the Pharmaceutical Meetings.& (1847). Bileşik Krallık: J. Churchill. page 548 9 Mart 2024 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
  33. ^ Comptes rendus des séances de l'Académie des sciences. Vie académique, 1845, cilt 21, sayı 13. s. 749
  34. ^ Hermann Kolbe, On the Chemical Constitution and Nature of Organic Radicals. The Quaterly Journal of the Chemical Society of London (1851) 3. Cilt, s. 372
  35. ^ Hermann Kolbe, On the Chemical Constitution and Nature of Organic Radicals., The Quaterly Journal of the Chemical Society of London (1851) 3. Cilt, s. 382
  36. ^ William Odling, On the Natural Groupings of the Elements, London and Edinburgh Philosophical Magazine and Journal of Science (1857) s. 438
  37. ^ Charles Knight, Ethylene, English Cyclopaedia vol III: Arts and Sciences
  38. ^ Chloroform, 1911 Encyclopædia Britannica, 6. cilt
  39. ^ Pohanish, R.P. (editör), Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemical Carcinogens 6th Edition (2012), s. 2520
  40. ^ Campbell, R. W.; Vogl, O. (1977). "A Practical Synthesis of Tetrachloroethylene Oxide". Journal of Macromolecular Science: Part A - Chemistry. Informa UK Limited. 11 (3): 515-534. doi:10.1080/00222337708061286. ISSN 0022-233X. 
  41. ^ Oshin LA, Промышленные хлорорганические продукты (Promyshlennyye khlororganicheskie produkty). 1978.
  42. ^ Coin-Op Nisan 1961: Vol 2 Iss 4 sayfa 61
  43. ^ National Research Council (US) Committee on Toxicology. Washington (DC), FLUOROCARBON 113, Emergency and Continuous Exposure Limits for Selected Airborne Contaminants: 2. Cilt, 1984
  44. ^ Knunyatsya IL. Химическая энциклопедия (Khimicheskaya Entsiklopediya). 1992. ISBN 5-85270-039-8
  45. ^ B. Iddon, Basil John Wakefield, D. Price, Bromine Compounds: Chemistry and Applications (1988)
  46. ^ Faustino Malaguti, Recherches sur Éthers Chlorés, Annales de Chimie et de Physique, 16-3, p. 24
  47. ^ Edmond Frémy, Paul Louis Chastain. Encyclopédie Chimique (1883) p. 235
  48. ^ a b Argo, W. L.; James, E. M.; Donnelly, J. L. (November 1919). "Tetrachlordinitroethane". The Journal of Physical Chemistry. 23 (8): 578-585. doi:10.1021/j150197a004. 26 Mayıs 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 12 Mayıs 2024. 
  49. ^ Sartori, Mario (1939). The War Gases. New York: D. Van. Nostrand Co. s. 174. 
  50. ^ "Toxic agent". US3769354A. 
  51. ^ a b Akio Yasuhara, Thermal decomposition of tetrachloroethylene Chemosphere, 26-8, Nisan 1993, s. 1507-1512, doi:10.1016/0045-6535(93)90218-T
  52. ^ J. C. Montermoso, Fluorine-containing Elastomers, Rubber Chemistry and Technology 1961-12: Cilt 34 Sayı 5 s. 1523
  53. ^ M.G. Gonikberg, Thermal Transformations of Tetrachloroethylene, Chemical Equilibria and Reaction Rates at High Pressures (1963), s. 73-74
  54. ^ E. Werner Bachmann, Cyclobutanes by Thermal Cycloaddition Reactions, Organic Reactions Cilt 12 (1942), s. 18
  55. ^ Environmental Protection Agency Office of Research and Development, Sources, emission, and exposure for trichloroethylene (TCE) and related chemicals (2001), s. 40
  56. ^ a b Ethel Browning, Toxicity of Industrial Organic Solvents (1953) s. 182-185
  57. ^ E.-L. Dreher; T. R. Torkelson; K. K. Beutel (2011). "Chlorethanes and Chloroethylenes". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.o06_o01. ISBN 978-3527306732. 
  58. ^ Riihimäki V, Pfäffli P. Percutaneous absorption of solvent vapors in man, Scand J Work Environ Health. 1978;4:73–85.
  59. ^ Azimi Pirsaraei, S. R.; Khavanin, A; Asilian, H; Soleimanian, A (2009). "Occupational exposure to perchloroethylene in dry-cleaning shops in Tehran, Iran". Industrial Health. 47 (2): 155-9. doi:10.2486/indhealth.47.155. PMID 19367044. 
  60. ^ a b Biological Monitoring: An Introduction. (1993). sayfa 470
  61. ^ Toxicological Profile for Tetrachloroethylene: Draft. (1995). U.S. Department of Health and Human Services, Public Health Service, Agency for Toxic Substances and Disease Registry.
  62. ^ Monitoring human exposure to carcinogenic and mutagenic agents: proceedings of a joint symposium held in Espoo, Finland, 12-15 December 1983 (1984) s. 69
  63. ^ Anesthesia and Intensive Care for Patients with Liver Disease (1994), s. 248
  64. ^ "Tetrachloroethylene Toxicity: Section 3.1. Evaluation and Diagnosis | Environmental Medicine | ATSDR". www.atsdr.cdc.gov (İngilizce). 9 Şubat 2021. 2 Mart 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 2 Mart 2023. 
  65. ^ W Popp et al., Concentrations of tetrachloroethene in blood and trichloroacetic acid in urine in workers and neighbours of dry-cleaning shops (1992), Int Arch Occup Environ Health
  66. ^ a b c d "Tetrachloroethylene (IARC Summary & Evaluation, Volume 63, 1995)". www.inchem.org. 29 Mart 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 15 Ekim 2023. 
  67. ^ "IARC Monographs evaluate consumption of red meat and processed meat" (PDF). 26 Ekim 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 26 Ekim 2015. 
  68. ^ "Drinking Coffee, Mate, and Very Hot Beverages, IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, Volumes 116". IARC Monographs on the Evaluation of Risk to Humans. IARC. 13 Haziran 2018. 8 Ağustos 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 14 Temmuz 2019. 
  69. ^ Anttila A, Pukkala E, Sallmén M, et al. Cancer incidence among Finnish workers exposed to halogenated hydrocarbons, J Occup Environ Med. 1995;37:797–806
  70. ^ Boice JD Jr, Marano DE, Fryzek JP, et al. Mortality among aircraft manufacturing workers, Occup Environ Med. 1999;56:581–597
  71. ^ Steineck G, Plato N, Gerhardsson M, et al. Increased risk of urothelial cancer in Stockholm during 1985–87 after exposure to benzene and exhausts Int J Cancer. 1990;45:1012–1017
  72. ^ David E. Golan, Ehrin J. Armstrong, April W. Armstrong. Principles of Pharmacology: The Pathophysiology Basis of Drug Therapy (2017). s. 916
  73. ^ Costa AK, Ivanetich KM, Chlorinated Ethylenes (1984), Cape Town Üniversitesi Tıp Fakültesi, Carcinogenesis: 12:1629-36 1984
  74. ^ Timothy J. Campbell, David R. Burris, A. Lynn Roberts, J. Raymond Wells, Trichloroethylene and tetrachloroethylene reduction in a metallic iron–water-vapor batch system (Ekim 2009), Environmental Toxicology and Chemistry, 16-4, s. 625-630
  75. ^ Ghattas, Ann-Kathrin; Fischer, Ferdinand; Wick, Arne; Ternes, Thomas A. (2017). "Anaerobic biodegradation of (Emerging) organic contaminants in the aquatic environment". Water Research. 116: 268-295. Bibcode:2017WatRe.116..268G. doi:10.1016/j.watres.2017.02.001. PMID 28347952. 
  76. ^ Ryoo, D.; Shim, H.; Arenghi, F. L. G.; Barbieri, P.; Wood, T. K. (2001). "Tetrachloroethylene, Trichloroethylene, and Chlorinated Phenols Induce Toluene-o-xylene Monooxoygenase Activity in Pseudomonas stutzeri OX1". Appl Microbiol Biotechnol. 56 (3–4): 545-549. doi:10.1007/s002530100675. PMID 11549035. 
  77. ^ Åkesson, Sofia; Sparrenbom, Charlotte J.; Paul, Catherine J.; Jansson, Robin; Holmstrand, Henry (2021). "Characterizing natural degradation of tetrachloroethene (PCE) using a multidisciplinary approach". Ambio. 50 (5): 1074-1088. doi:10.1007/s13280-020-01418-5. PMC 8035386 $2. PMID 33263919. 
  78. ^ Mohr, Thomas, Environmental investigation and remediation : 1,4-dioxane and other solvent stabilizers (2010), s. 59
  79. ^ Commission Regulation (EU) 2018/35 of 10 January 2018 amending Annex XVII to Regulation (EC) No 1907/2006 of the European Parliament and of the Council concerning the Registration, Evaluation, Authorisation and Restriction of Chemicals (REACH) as regards octamethylcyclotetrasiloxane (‘D4’) and decamethylcyclopentasiloxane (‘D5’) (İngilizce), 10 Ocak 2018, erişim tarihi: 10 Ağustos 2023 
  80. ^ "HAZARD EVALUATION 1-Bromopropane" 2013-11-06 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi. 2003
  81. ^ a b Stephenson R. M., Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols., J. Chem. Eng. Data. 37, 1992, s. 80–95, doi:10.1021/je00005a024.
  82. ^ Lange's Handbook of Chemistry, 10th ed. pp 1289-1376
  83. ^ "Dielectric Constants Chart". ChemicalLand21. 29 Mayıs 2007 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 9 June 2007. 
  84. ^ a b Computational Chemistry Comparison and Benchmark DataBase, Experimental data for C2Cl4 (Tetrachloroethylene) 26 Nisan 2024 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
  85. ^ "Tetrachloroethylene". National Toxicology Program. 24 Eylül 2009 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 9 Haziran 2007. 
  86. ^ Lange's Handbook of Chemistry, 10. basım, s. 1669-1674
  87. ^ CRC Handbook of Chemistry and Physics 47th ed.
  88. ^ Wild Women Do Transcript
  89. ^ "3.14 "Foothold" Transcript". 22 Nisan 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 22 Nisan 2024. 
  90. ^ "FOOTHOLD". 26 Mart 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 22 Nisan 2024. 

Dış bağlantılar

değiştir