1,2-Dikloroetilen

1,2-Dikloroetilen (1,2-DCE) ya da 1,2-dikloroeten, C
2
H
2
Cl
2
moleküler formülüne sahip bir çift organoklorür bileşiğinin adıdır. Her ikisi de hoş kokulu renksiz sıvılardır. Cis-1,2-dikloroetilen veya trans-1,2-dikloroetilen olmak üzere iki geometrik izomerden herhangi biri olarak mevcut olabilir, ancak sıklıkla ikisinin bir karışımı olarak kullanılır. Çoğu cis-trans bileşiğin aksine Z izomeri (cis), E izomerinden (trans) daha stabildir.[4] 1,2-Dikloroetilen çifti, yağlar için çözücü olarak kullanılır.[1]

1,2-Dikloroetilen
Skeletal formula of cis-1,2-dichloroethene
Skeletal formula of cis-1,2-dichloroethene
Skeletal formula of trans-1,2-dichloroethene
Skeletal formula of trans-1,2-dichloroethene
Ball-and-stick model of cis-1,2-dichloroethene
Ball-and-stick model of cis-1,2-dichloroethene
cis-1,2-dikloroetilen (Z)
Ball-and-stick model of trans-1,2-dichloroethene
Ball-and-stick model of trans-1,2-dichloroethene
trans-1,2-dikloroetilen (E)
Adlandırmalar
1,2-Dikloroeten
1,2-DCE
Asetilen diklorür
sym-Dikloroetilen
Tanımlayıcılar
3D model (JSmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.007.956 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
EC Numarası
  • 208-750-2
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C2H2Cl2/c3-1-2-4/h1-2H 
    Key: KFUSEUYYWQURPO-UHFFFAOYSA-N 
  • InChI=1/C2H2Cl2/c3-1-2-4/h1-2H/b2-1-
    Key: KFUSEUYYWQURPO-UPHRSURJBI
  • InChI=1/C2H2Cl2/c3-1-2-4/h1-2H
    Key: KFUSEUYYWQURPO-UHFFFAOYAW
  • Cl[C@H]=CCl
  • ClC=CCl
Özellikler
Kimyasal formül C2H2Cl2
Molekül kütlesi 96,94 g mol−1
Görünüm renksiz sıvı
Koku tatlı[1]
Yoğunluk Z: 1,28 g/cm3
E: 1,26 g/cm3
Erime noktası Z: −81.47 °C
E: −49.44 °C
Kaynama noktası Z: 60.2 °C
E: 48.5 °C
  • −51.0·10−6 cm3/mol (cis)
  • −48.9·10−6 cm3/mol (trans)
Dipol momenti Z: 1.9 D
E: 0 D
Tehlikeler
Parlama noktası 2-4 °C; 36-39 °F; 275-277 K
Patlama sınırları 5.6–12.8%[2]
Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz)
770 mg/kg (oral, rat)
1275 mg/kg (oral, rat, trans)[3]
21,273 ppm (mouse, 6 hr, trans)[3]
16,000 ppm (rat, 6 hr, cis)[3]
NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen) TWA 200 ppm (790 mg/m3)[2]
REL (tavsiye edilen) TWA 200 ppm (790 mg/m3)[2]
IDLH (anında tehlike) 1000 ppm[2]
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

Üretimi

değiştir

Z izomeri cis-DCE, asetilenin kontrollü klorlanmasıyla elde edilebilir:

C2H2 + Cl2 → C2H2Cl2

Endüstriyel olarak her iki izomer de geniş ölçekte üretilen vinil klorür üretiminin yan ürünleri olarak ortaya çıkar. 1,1-Dikloroetilenden farklı olarak 1,2-dikloroetilen izomerleri polimerleşmez.

Ayrıca bakınız

değiştir

Kaynakça

değiştir
  1. ^ a b E.-L. Dreher; T. R. Torkelson; K. K. Beutel (2011). "Chlorethanes and Chloroethylenes". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.o06_o01. ISBN 978-3527306732. 
  2. ^ a b c d e NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0195". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  3. ^ a b c "1,2-Dichloroethylene". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Sağlığı ve Güvenliği Enstitüsü (NIOSH). 
  4. ^ Pitzer, Kenneth S.; Hollenberg, J. L. (1954). "cis- and trans-Dichloroethylenes. The Infrared Spectra from 130–400 Cm.–1 and the Thermodynamic Properties". J. Am. Chem. Soc. 76 (6). ss. 1493-1496. doi:10.1021/ja01635a010.