Tetrakloroetilen oksit

Tetrakloroetilen oksit, perkloroetilen oksit (PCEO) veya tetraklorooksiran, etilen oksidin perklorlu analoğudur ve tetrakloroetilenin önerilen bir metabolitidir.[3] C
2
Cl
4
O
formülüne sahip halojenlenmiş bir epoksittir. Tetrakloroetilen oksit oldukça stabildir ancak daha yüksek sıcaklıklarda trikloroasetil klorüre dönüşür.[4]

Tetrakloroetilen oksit
Adlandırmalar
tetraklorooksiran
Perkloroetilen oxide (PCEO), Epoksiperklorovinil, Tetrakloroepoksietan
Tanımlayıcılar
3D model (JSmol)
ChemSpider
UNII
  • InChI=1S/C2Cl4O/c3-1(4)2(5,6)7-1
    Key: PHEPAUSSNBXGQO-UHFFFAOYSA-N
  • ClC1(Cl)C(Cl)(Cl)O1
Özellikler
Kimyasal formül C2Cl4O
Molekül kütlesi 181,83 g mol−1
Görünüm Sıvı
Yoğunluk 1,72 g/cm3[1]
Erime noktası –58 °C[2]
Kaynama noktası 110 °C [1]
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

İnsan vücudunda, daha sonra trikloroasetik asite hidrolize olan trikloroasetil klorüre metabolize edilir.[5]

Tetrakloroetilen oksit ilk olarak 1940 yılında İngiliz kimyager Frederick William Kirkbride tarafından tetrakloroetilen içindeki oksijen ve klor karışımının UV ışığına maruz bırakılmasıyla sentezlendi.[6]

Tetrakloroetilen oksit, tetrakloroetilenin UV ışığı altında doğrudan oksidasyonu ile elde edilebilir. Oksidasyon, 60 °C altında gerçekleştiğinde tetrakloroetilen oksit ve izomeri trikloroasetil klorür eşit bir karışım olarak elde edilir. Oluşan epoksit, 60 °C'den yüksek sıcaklıklarda trikloroasetil klorüre izomerize olur.[4]

Tepkimeleri

değiştir

Çoğu epoksidin aksine PCEO polimerleşmez. Örneğin, en yakın epoksit olan etilen oksit kolayca polimerleşirken, PCEO'nun hiçbir koşulda polimer oluşturmadığı keşfedilmiştir.[4]

PCEO, katalizör olarak cıva(II) klorür ile metanol ile reaksiyona girerek metil trikloroasetat ve hidrojen klorür verir:[2]

C
2
Cl
4
O + CH
3
OH → CH
3
O(CO)CCl
3
+ HCl

PCEO, metanolik potasyum hidroksit çözeltisi ile reaksiyona girerek potasyum oksalat verir.[2] Seyreltik asit veya baz çözeltileri ile yavaşça ayrışır ve muhtemelen ara ürün olan okzalil klorürün daha fazla ayrışmasından kaynaklanan karbon monoksit, karbon dioksit ve hidrojen klorür verir.[2]

Kaynakça

değiştir
  1. ^ a b Yaws, C. L. (2015). The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals: Physical Properties for More Than 54,000 Organic and Inorganic Chemical Compounds, Coverage for C1 to C100 Organics and Ac to Zr Inorganics.
  2. ^ a b c d Frankel, Donald; Johnson, Claude; Pitt, Harold (1957). "Notes - Preparation and Properties of Tetrachloroethylene Oxide". The Journal of Organic Chemistry. 22 (9). American Chemical Society (ACS). ss. 1119-1120. doi:10.1021/jo01360a614. ISSN 0022-3263. 
  3. ^ Raat, W. K. d. (2003). 133 Tetrachloroethylene (PER). Sweden: Arbetslivsinstitutet.
  4. ^ a b c Campbell, R. W.; Vogl, O. (1977). "A Practical Synthesis of Tetrachloroethylene Oxide". Journal of Macromolecular Science: Part A - Chemistry. 11 (3). Informa UK Limited. ss. 515-534. doi:10.1080/00222337708061286. ISSN 0022-233X. 
  5. ^ Testa, B., Mayer, J. M. (2003). Hydrolysis in Drug and Prodrug Metabolism. page 633
  6. ^ Oxidation of Perchloroethylene, Official Gazette of the United States Patent Office. (1943)