Nitrobenzen

Nitrobenzen kimyasal formülü C6H5NO2 olan bir organik bileşiktir. Acı badem benzeri bir kokuya sahip, suda çözünmeyen soluk sarı renkli bir yağdır. Donduğunda yeşilimsi sarı renkli kristallere dönüşür. Anilinin öncül maddesi olarak benzenden büyük ölçüde üretilir. Laboratuvarda, özellikle elektrofil reaktifler için, bazen bir çözücü olarak kullanılır.

Nitrobenzen
Nitrobenzenin yapısal formülü
Nitrobenzenin rezonans boşluk doldurma modeli
Nitrobenzen örneği
Tanımlayıcılar
CAS numarası 98-95-3
PubChem 7416
KEGG C06813
ChEBI 27798
RTECS numarası DA6475000
SMILES
InChI
ChemSpider 7138
Özellikler
Molekül formülü C6H5NO2
Molekül kütlesi 123.11 g/mol
Görünüm sarımsı, yağlı sıvı[1]
Koku keskin kokulu, katı ayakkabı cilası gibi[1]
Yoğunluk 1.199 g/cm3
Erime noktası

5.7 °C

Kaynama noktası

210.9 °C

Çözünürlük (su içinde) 0.19 g/100 ml (20 °C)
Buhar basıncı 0.3 mmHg (25°C)[1]
Tehlikeler
GHS piktogramları GHS06: ZehirliGHS08: Sağlığa zararlı
GHS İşaret sözcüğü Tehlike
R-ibareleri R10, R23/24/25, R40, R48/23/24, R51/53, R62
G-ibareleri S1/2, S28, S36/37, S45, S61
H-ibareleri H360F, H301+311+331, H351, H372, H412
P-ibareleri P201, P273, P280, P302+352, P304+340, P308+310
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
3
1
Parlama noktası 88 °C
Öztutuşma
sıcaklığı
480 °C
Patlama sınırları %1.8-?[1]
ABD maruz
kalma limiti (PEL)
TWA 1 ppm (5 mg/m3) [skin][1]
LD50 780 mg/kg (sıçan, oral)
600 mg/kg (sıçan, oral)
590 mg/kg (fare, oral)
[2]
Benzeyen bileşikler
Benzeyen bileşikler
Anilin
Benzendiazonyum klorür
Nitrozobenzen
Belirtilmiş yerler dışında verilmiş olan veriler, Standart sıcaklık ve basınçtadır. (25 °C, 100 kPa)
Bilgi kutusu kaynakları

ÜretimiDüzenle

Nitrobenzen, derişik sülfürik asit, su ve nitrik asit karışımı sayesinde benzenin nitrolanmasıyla hazırlanır. Bu karışıma bazen "karışık asit" adı verilir. Nitrobenzen üretimi, reaksiyonun ekzotermikliği (ΔH = −117 kJ/mol)[3] nedeniyle kimya endüstrisinde gerçekleştirilen en tehlikeli işlemlerden biridir.

  +  
 
H+
 

1985 yılında dünyadaki nitrobenzen kapasitesi yaklaşık 1.7×106 ton idi.[3]

Nitrolama işlemi nitronyum iyonunun (NO2+) oluşumu ve ardından bu iyonun benzen ile elektrofilik aromatik sübstitüsyon reaksiyonunu içerir. Nitronyum iyonu nitrik asit ve asidik bir dehidrasyon maddesinin(tipik olarak sülfürik asidin) reaksiyonu ile üretilir:

HNO3 + H+   NO2+ + H2O

KullanımıDüzenle

Nitrobenzenin yaklaşık % 95'I anilin üretiminde harcanır:[3]

C6H5NO2 + 3 H2 → C6H5NH2 + 2 H2O

Anilin üretan polimerleri, lastik kimyasalları, pestisitler, boyar maddeler (özellikle azo boyar maddeler), patlayıcı maddeler ve ilaçlar için öncül bir maddedir.

 
Anilinin çoğu poliüretanların öncül maddesi olan metilendianilin üretiminde harcanır.

Özel uygulamalarDüzenle

Nitrobenzen ayrıca ayakkabı ve zemin cilaları, deri kaplamalar, boya çözücüleri ve diğer malzemelerdeki hoş olmayan kokuları maskelemek için kullanılır. Mirban yağı olarak yeniden damıtılmış nitrobenzen sabunlar için ucuz bir parfüm olarak kullanılmıştır. Günümüzde, bu amaç için daha az toksik kimyasallar kullanılmaktadır.[4] Nitrobenzen için önemli bir ticaret pazarı ağrı kesici parasetamol (asetaminofen olarak da bilinir) (Mannsville 1991) üretiminde kullanımıdır.[5] Nitrobenzen, alışılmadık derecede büyük bir Kerr sabitine sahip olduğu için, Kerr hücrelerinde de kullanılır. Bulgular, tarımda bitki büyümesi / çiçeklenme uyarıcısı olarak kullanılmasını önermektedir.[6]

Organik reaksiyonlarDüzenle

Aniline dönüşümünün yanı sıra, nitrobenzen seçime bağlı olarak azoksibenzene,[7] azobenzene,[8] nitrozobenzene,[9] hidrazobenzene,[10] ve fenilhidroksilamine[11] indirgenebilir. Skraup kinolin sentezi[12] gibi reaksiyonlarda zayıf bir yükseltgen olarak kullanılmıştır.

GüvenlikDüzenle

Nitrobenzen oldukça toksiktir (Eşik sınır değeri 5 mg/m3) ve cilt yoluyla kolayca emilir.

Uzun süreli maruziyet merkezi sinir sisteminde ciddi hasara neden olabilir, görüşü bozabilir, karaciğer veya böbrek hasarına, anemi ve akciğer tahrişine neden olabilir. Buharların solunması baş ağrısı, bulantı, yorgunluk, baş dönmesi, siyanoz, kollarda ve bacaklarda güçsüzlüğe neden olabilir ve nadir durumlarda ölümcül olabilir. Yağ deriden kolayca emilir ve kalp atış hızını artırabilir, kasılmalara veya nadiren ölüme neden olabilir. Yutma, benzer şekilde baş ağrılarına, baş dönmesine, mide bulantısına, kusmaya ve sindirim sistemi tahrişine, uzuvlarda duyu / kullanım kaybına neden olabilir ve ayrıca iç kanamaya neden olabilir.[9]

Nitrobenzen, Birleşik Devletler Çevre Koruma Dairesi tarafından olası bir insan kanserojeni olarak kabul edilir,[13] ve is classified by the IARC tarafından, "insanlar için kanserojen olabilir" demek olan Grup 2B kanserojen olarak sınıflandırılır.[14] Sıçanlarda karaciğer, böbrek ve tiroid tümörlerine ve kanserlerine neden olduğu gösterilmiştir.[15]

KaynakçaDüzenle

  1. ^ a b c d e "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0450". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  2. ^ Şablon:IDLH
  3. ^ a b c Booth G (2007). "Nitro Compounds, Aromatic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (6th bas.). Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a17_411. ISBN 978-3-527-30385-4. 
  4. ^ Hogarth CW (Ocak 1912). "a case of poisoning by oil of mirbane (nitro-benzol)". British Medical Journal. 1 (2665): 183. doi:10.1136/bmj.1.2665.183. PMC 2344391 $2. PMID 20765985. 
  5. ^ Bhattacharya A, Purohit VC, Suarez V, Tichkule R, Parmer G, Rinaldi F (Mart 2006). "One-step reductive amidation of nitro arenes: application in the synthesis of Acetaminophen". Tetrahedron Letters. 47 (11): 1861-1864. doi:10.1016/j.tetlet.2005.09.196. 
  6. ^ "Flowering stimulant composition using nitrobenzene". 9 Ağustos 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 11 Temmuz 2020. 
  7. ^ Şablon:OrgSynth
  8. ^ Şablon:OrgSynth
  9. ^ a b Şablon:OrgSynth
  10. ^ Karwa, Shrikant L.; Rajadhyaksha, Rajeev A. (Ocak 1988). "Selective catalytic hydrogenation of nitrobenzene to hydrazobenzene". Industrial & Engineering Chemistry Research (İngilizce). 27 (1): 21-24. doi:10.1021/ie00073a005. ISSN 0888-5885. 
  11. ^ Şablon:OrgSynth
  12. ^ Clarke, HT; Davis, AW. "Quinoline". Organic Syntheses. 1: 478. 21 Haziran 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 11 Temmuz 2020. 
  13. ^ Division, US EPA, ORD, Integrated Risk Information System. "Nitrobenzene CASRN 98-95-3 - IRIS - US EPA, ORD". cfpub.epa.gov. 23 Ocak 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 10 Ağustos 2017. 
  14. ^ "Agents Classified by the IARC Monographs, International Agency for Research on Cancer" (PDF). 14 Mayıs 2011 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 10 Ağustos 2017. 
  15. ^ National Institutes of Health • U.S. Department of Health and Human Services, Nomination: Nitrobenzene Review committee 21 Şubat 2017 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi., 02/02/2010

Dış bağlantılarDüzenle