Etil asetat

Etil asetat (sistematik adıyla etil etanoat, kısa yazımla EtOAc veya EA), CH3COOCH2CH3 formüllü bir organik bileşik’tir. Bu renksiz sıvı bileşiğin bazı yapıştırıcılar ve aseton gibi armut suyuna benzer tatlı bir kokusu vardır. Zehirli değildir. Etil asetat, etanol ve asetik asitin esteri olup, sanayide güçlü bir çözücü olması nedeniyle sık üretilen bir maddedir. Etil asetat 1985 yılında, Japonya, Kuzey Amerika ve Avrupa'da toplam yaklaşık 400,000 ton üretildi.[1] 2004 ‘de ise bu miktar dünya çapında yaklaşık 1.3 milyon tonu buldu.[2]

Etil asetat
Ethyl-acetate-2D-skeletal.png
Ethyl-acetate-3D-balls.png
Tanımlayıcılar
CAS numarası 141-78-6
RTECS numarası AH5425000
SMILES
Özellikler
Molekül formülü C4H8O2
Molekül kütlesi 88,105 g/mol
Görünüm renksiz sıvı
Yoğunluk 0,897 g/cm³, sıvı
Erime noktası

−83,6 °C 190 K, -118 °F

Kaynama noktası

77,1 °C, 350 K, 171 °F

Çözünürlük (su içinde) 8,3 g/100 mL (20 °C)
Akmazlık 0,426 cP – 25 °
Tehlikeler
R-ibareleri R11, R36, R66, R67
G-ibareleri S16, S26, S33
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
1
0
Parlama noktası −4 °C
LD50 11,3 g/kg
Belirtilmiş yerler dışında verilmiş olan veriler, Standart sıcaklık ve basınçtadır. (25 °C, 100 kPa)
Bilgi kutusu kaynakları

ÜretimDüzenle

Etil asetat, sanayide genellikle klasik Fischer esterleşmesi yoluyla, etanol ve asetik asit tepkimeye sokularak üretilir. Bu karışım oda sıcaklığında %65 oranında esterleşir:

CH3CH2OH + CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2O

Tepkime asit katalizlemesi yoluyla hızlandırılabilir ve denge suyun ortadan alınmasıyla sağa doğru kaydırılabilir. Etil asetatın bir diğer üretim yolu Tishchenko tepkimesi olup, asetaldehit türevlerinin alkoksit ile karıştırılması esasına dayanır:

2 CH3CHO → CH3COOCH2CH3

Etanolün dehidrojenasyonu yoluDüzenle

Özelleştirilmiş bir sanayide üretim yolu, etanolün katalitik dehidrojenasyonunu zorunlu kılmaktadır. Bu yöntem her ne kadar esterleştirme yönteminden ucuz olsa da, gereğinden fazla etanole gereksinim duymaktadır. Tipik olarak dehidrojenasyon, 250 °C'ye kadar ısıtılmış bakır aracılığıyla yönetilir. Bakırın yüzey alanı, çinkoya yatırıldığında yükselme gösterebilir ve parçalanmış görünümlü dendritlerin oluşumuna yol açabilir. Yüzey alanı daha sonra bir zeolit türü olan ZSM-5'e yatırılarak tekrar arttırılır. Eser miktarda nadir elementler ve alkali metaller bu işlemde katkı sağlar. Dehidrojenasyondaki yan ürünler arasında dietil eter de yer alır. Bu yan ürünlerin ayrışması oldukça karmaşıktır.

KullanımıDüzenle

Etil asetat genel olarak çözücü ve seyreltici olarak kullanılır. Ucuz oluşu, düşük toksik özelliği ve hoş kokusu nedeniyle de tercih edilir. Örneğin reklam afişlerini temizlemek ve oje çıkarmak üzere aseton ve asetonitril içine konularak kullanılır. Bu çözücü, kahvedeki ve çaydaki kafeini uzaklaştırır.[3] Boyalarda aktivatör ve sertleştirici olarak da kullanılan etil asetat, şekerlemelerde, parfümlerde ve bazı meyvelerde vardır. Parfümlerde kullanımı sırasında çabucak buharlaştığından dolayı, parfüm kokusunu deride bırakarak yüzeyden ayrılır.

Laboratuvar kullanımıDüzenle

Laboratuvarlarda etil asetat içeren karışımlar kolon kromatografisinde ve ayrıştırmalarda kullanılır. Etil asetat nadiren tepkime çözücüsü olarak kullanılır. Çünkü hidroliz ve bir organik asit esterini başka bir estere dönüştürme işlemi sırasında bu madde dayanıksızdır. Etil asetat, organik kimyada ve özellikle deneylerde uçucu ve düşük kaynama noktasına sahip oluşu nedeniyle sıcak su banyosunda basınçlı hava püskürtülerek ayrılabilmektedir.

Şaraptaki durumuDüzenle

Etil asetat, şaraptaki en bilinen ester, gıdalarda kullanılan en bilinen uçucu organik asittir. Etil asetat fermantasyon aşamasında üretilir.

Bileşiğin aroması taze şarapta daha keskindir. Ancak aşırı etil asetat, şarabın kalitesini düşürür. Bu durumda, havadaki oksijenle temasıyla etanol asetaldehite dönüşür ve şarabın tadı sirke gibi olur.[4]

Diğer kullanımlarDüzenle

Böcekbilim alanında etil asetat böceklerin toplanıp incelenmesi için etkili boğuculuğundan dolayı tercih edilir. İçine etil asetat konulmuş öldürme kavanozuna konulan böcek, hızla buharlaşan bu bileşiği soluyarak, vücut yapısı zarar görmeden ölür. Higroskopik olmadığından dolayı etil asetat böceği yumuşak bırakarak böcek koleksiyonu için uygun ortam hazırlar.

TepkimelerDüzenle

Etil asetat sadece zayıf Lewis baziktir. I2, fenol ve bis(hexafloroacetylacetonato)bakır(II) ile 1:1 eklentiler oluşturur.

Etil asetat, asidik veya bazik koşullarda hidroliz edilerek asetik asit ve etanolün eldesinde kullanılır. Asit katalizörün kullanılması bu tepkimeyi hızlandırır. Bazlar, yukarıda bahsedilen Fischer dengesine tabi olan hidrolizi hızlandırır. Laboratuvar ortamında özellikle gösteri amaçlı olarak etil esterler genelde sodyum hidroksit gibi güçlü bir bazın stokiyometrik miktarıyla başlayan iki aşamalı bir işlemde hidrolize edilir. İlk aşamada stokiyometrik oranda sodyum hidroksit gibi güçlü bir baz bulunur ve sonuç olarak etanol ve etanole karşı tepkime göstermeyen sodyum asetat oluşumu gözlenir:

CH3CO2C2H5 + NaOH → C2H5OH + CH3CO2Na

Susuz koşullar altında, güçlü bazlar Claisen yoğunlaşmasını etil asetoasetat verecek şekilde indükler:[5]

KaynakçaDüzenle

  1. ^ Wilhelm Riemenschneider, Hermann M. Bolt "Esters, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. DOI: 10.1002/14356007.a09_565.pub2. Article Online Posting Date: April 30, 2005
  2. ^ Dutia, Pankaj (10 Ağustos 2004). "Ethyl Acetate: A Techno-Commercial Profile" (PDF). Chemical Weekly. s. 184. 21 Ağustos 2018 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 21 Mart 2009. 
  3. ^ "Folgers.com". 29 Temmuz 2009 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 7 Mart 2010. 
  4. ^ J. Robinson (ed) "The Oxford Companion to Wine" Third Edition pg 259 Oxford University Press 2006 ISBN 0-19-860990-6
  5. ^ Inglis, J. K. H.; Roberts, K. C. (1926). "Ethyl Acetoacetate". Org. Synth. 6: 36. doi:10.15227/orgsyn.006.0036. 

Dış bağlantılarDüzenle