Fenol, benzen halkasına OH- molekülünün bağlanmasıyla oluşan kimyasal bileşiktir. Saf hâlde, renksiz veya beyazdan hafifçe pembeye çalan renkte kristal katı şeklindedir. Tatlımsı, buruk bir kokuya sahip fenollerin tespit limiti havada 40 ppb, suda ise 1-8 ppm’dir. Suya kıyasla çok yavaş buharlaşır, suda orta dereceli bir çözünürlüğe sahiptir ve oldukça yanıcıdır.

Fenol
Adlandırmalar
Phenol[1]
  • Karbolik asit
  • Fenolik asit
  • Fenolik asit
  • Hidroksibenzen
  • Fenil hidroksit
Tanımlayıcılar
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.003.303 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
KEGG
RTECS numarası
  • SJ3325000
UNII
  • InChI=1S/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H 
    Key: ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 
  • InChI=1/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H
  • Oc1ccccc1
Özellikler
Kimyasal formül C6H6O
Molekül kütlesi 94,11 g/mol
Görünüm Şeffaf renksiz katı
Yoğunluk 1.07 g/cm3
Erime noktası 405 °C (761 °F; 678 K)
Kaynama noktası 1.817 °C (3.303 °F; 2.090 K)
Çözünürlük (su içinde) 8.3 g/100 mL (20 °C)
log P 1.48[2]
Buhar basıncı 0.4 mmHg (20 °C)[3]
Asitlik (pKa)
Konjuge baz Fenoksit
UV-vismax) 270.75 nm
Dipol momenti 1.224 D
Farmakoloji
C05BB05 (WHO)
D08AE03 (DSÖ), N01BX03 (DSÖ), R02AA19 (DSÖ)
Tehlikeler
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar GHS05: AşındırıcıGHS06: ZehirliGHS08: Sağlığa zararlı[5]
İşaret sözcüğü Danger
Tehlike ifadeleri H301, H311, H314, H331, H341, H373[5]
Önlem ifadeleri P261, P280, P301+P310, P305+P351+P338, P310[5]
NFPA 704
(yangın karosu)
NFPA 704 four-colored diamondSağlık 3: Kısa maruziyet ciddi geçici veya kalıcı hasara neden olabilir. Örnek: Klor gazıYanıcılık 2: Tutuşmanın gerçekleşebilmesi için orta derecede ısıtılması veya nispeten yüksek ortam sıcaklığına maruz bırakılması gerekmektedir. Alevlenme noktası 38 ila 93 °C arasındadır (100 ila 200 °F). Örnek: Dizel yakıtıKararsızlık 0: Genellikle yangın maruziyeti koşullarında dahi normalde kararlıdır ve su ile reaksiyona girmez. Örnek: Sıvı azotÖzel tehlikeler (beyaz): kod yok
3
2
0
Parlama noktası 79 °C (174 °F; 352 K)
Patlama sınırları 1.8–8.6%[3]
Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz)
  • 317 mg/kg (sıçan, oral)
  • 270 mg/kg (fare, oral)[6]
  • 420 mg/kg (tavşan, oral)
  • 500 mg/kg (köpek, oral)
  • 80 mg/kg (kedi, oral)[6]
  • 19 ppm (memeli)
  • 81 ppm (sıçan)
  • 69 ppm (fare)[6]
NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen) TWA 5 ppm (19 mg/m3) [skin][3]
REL (tavsiye edilen)
  • TWA 5 ppm (19 mg/m3)
  • C 15.6 ppm (60 mg/m3) [15-minute] [deri][3]
IDLH (anında tehlike) 250 ppm[3]
Güvenlik bilgi formu (SDS) [1]
Benzeyen bileşikler
Benzeyen bileşikler
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

Fenoller, aromatik halkaya bir ya da daha fazla hidroksil grubunun bağlandığı aromatik bileşiklerdir.

Fenoller ve alkoller arasında birçok açıdan benzerlik olmasına rağmen bu benzerlikler yalnızca biçimsel yöndendir. Kimyasal tepkimeleri genellikle büyük ölçüde farklıdır. Fenoller suda asit özelliği gösterirken, alkoller göstermezler. Buna karşılık fenoller ester oluşturmaları açısından alkollerle benzerler. Birçok fenol, özellikle triklorofenol (TKF) antiseptik özellik taşırlar.

Kaynakça

değiştir
  1. ^ Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. s. 690. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. 
  2. ^ "Phenol_msds". 4 Temmuz 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 4 Aralık 2023. 
  3. ^ a b c d e NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0493". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  4. ^ Kütt, Agnes; Movchun, Valeria; Rodima, Toomas; ve diğerleri. (2008). "Pentakis(trifluoromethyl)phenyl, a Sterically Crowded and Electron-withdrawing Group: Synthesis and Acidity of Pentakis(trifluoromethyl)benzene, -toluene, -phenol, and -aniline". The Journal of Organic Chemistry. 73 (7). ss. 2607-20. doi:10.1021/jo702513w. PMID 18324831. 
  5. ^ a b c Sigma-Aldrich Co., Phenol. Retrieved on 15 Şubat 2022.
  6. ^ a b c "Phenol". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Sağlığı ve Güvenliği Enstitüsü (NIOSH).