Organik kimya

Organik kimya, organik bileşiklerin ve organik maddelerin yani karbon atomlarını içeren çeşitli formlardaki maddelerin yapısını, özelliklerini ve reaksiyonların bilimsel çalışmasını içeren, kimyanın bir alt dalıdır.^[1] Yapının incelenmesi yapısal formüllerini belirler. Özelliklerin incelenmesi, fiziksel ve kimyasal özellikleri ve davranışlarını anlamak için kimyasal reaktivitenin değerlendirilmesidir. Organik reaksiyonların incelenmesi doğal ürünlerin, ilaçların ve polimerlerin kimyasal sentezini ve bireysel organik moleküllerin laboratuvarda ve teorik (In silico) çalışma yoluyla incelenmesidir.

Çizgi-açı gösterimi

Top ve çubuk gösterimi

Boşluk doldurma gösterimi

Bir organik bileşiğin üç temsili, 5a-Dihidroprogesteron (5a-DHP), bir steroid hormon. Renkli gösterilen moleküllerde karbon atomları siyah, hidrojenler gri ve oksijenler kırmızı renktedir. Çizgi açı gösteriminde, karbon atomları bir çizginin her ucunda ve birden fazla çizginin tepe noktasında belirtilir ve hidrojen atomlarının geri kalan gerekli değerleri (4'e kadar) doldurması gösterilir.

Organik kimyada incelenen kimyasallar arasında, hidrokarbonların (yalnızca karbon ve hidrojen içeren bileşikler) yanı sıra karbon esaslı ancak aynı zamanda diğer elementleri de içeren bileşikler,^[1]^[2]^[3] özellikle oksijen, azot, kükürt, fosfor bulunur (birçok biyokimyasalda bulunur) ve halojenlerdir. Organometalik kimya, karbon-metal bağları içeren bileşiklerin incelenmesidir. Ayrıca çağdaş araştırmalar lantanitler dâhil olmak üzere diğer organometalikleri, özellikle de geçiş metali çinko, bakır, paladyum, nikel, kobalt, titanyum ve kromu içeren organik kimyaya odaklanır.

Organik bileşikler tüm dünya yaşamının temelini ve bilinen kimyasalların çoğunluğunu oluşturur. Dört değerlikli karbonun bağlanma modelleri (biçimsel tekli, çiftli ve üçlü bağlar ve ayrıca yerelleşmeyen elektronlu yapılar), organik bileşikler dizisini yapısal olarak çeşitlendirir. İlaçlar dâhil olmak üzere birçok ticari ürünün temelini veya bunların bileşenlerini oluştururlar; petrokimyasallar ve zirai kimyasallar ve bunlardan yapılan ürünler (yağlayıcılar, çözücüler dahil) plastikler, yakıtlar ve patlayıcılardır. Organik kimya çalışması organometalik kimya ve biyokimya ile örtüşür ancak aynı zamanda tıbbi kimya, polimer kimyası ve malzeme bilimi ile de örtüşür.^[1]

Organik kimya her zaman yaşamla birlikte anılmıştır. Bu, tarihsel bir yanlış algılama olup gerçeği yansıtmaz. Yaşam yalnızca organik kimyaya bağlı olmayıp inorganik kimya’yla da önemli derecede bir bağa sahiptir. Örneğin, birçok enzimin yapısında demir ve bakır gibi metaller bulunur. Deniz kabuğu, diş ve kemiklerin yapısında hem organik hem de inorganik maddeler bulunur.

İnorganik kimya, elementsel karbonun dışında, yalnızca karbon-karbon bağları içermeyen basit karbon bileşikleriyle ilgilenir (oksitler, asitler, tuzlar, karbürler). Ancak bu durum, metan ve türevleri gibi tek karbonlu organik bileşiklerin varolmadığı anlamına gelmez. Biyokimya ise protein gibi büyük biyokimyasalların yapısını inceler.

Organik moleküllerin farklı biçimler ve kimyasal tepkisellikleri, görevlerin şaşırtan bir değişikliğini sağlar, onlar gibi canlı sistemlerin biyokimyasal tepkimelerinde enzim katalizörlerinden yararlanılır. Karbonun özel yapısından ötürü, Dünya dışında oluşabilecek yaşamın karbon temelli olması olasıdır; periyodik tabloda karbonun hemen altında bulunan ve benzer özellikteki silisyumun (Si) da Dünya dışı yaşam için temel olabileceği önerilmiştir. Organik kimyada dallar, kiral sentezi, yeşil kimya, mikrodalga kimyası, fullerenler ve mioskopisini kapsar.

Tarihçe

Friedrich Wöhler

19. yüzyıl başlarında kimyagerler, organizmalarda üretilen bileşiklerin yapay olarak üretilemeyecek kadar karmaşık yapılarda olduklarını ve bu bileşikleri meydana getirmek için bir "yaşam gücü"ne gereksinim duyulduğunu düşünüyorlardı. Bu bileşikleri "organik" olarak isimlendirdiler ve çalışmalarını geleceği daha parlak görünen inorganik materyallere yöneltmeyi tercih ettiler.

Organik kimya çalışmaları, kimyagerlerin bu organik maddeleri aynen inorganik maddeler gibi "yaşam gücü"ne gerek duymadan laboratuvar ortamında üretilebileceklerini fark etmeleriyle hız kazandı. 1816'da Michel Chevreul, değişik yağ ve alkalilerden üretilen sabunlar üzerine bir çalışma başlattı. Değişik asitleri ayırdı ve alkali ile kombinasyon sonucunda sabun elde etti. Tüm bu ayrılmış bileşikler ile bir yağın kimyasal yapısında, "yaşam gücü"ne gerek duymadan değişiklik yapılabileceğini gösterdi. 1828'de Friedrich Wöhler, inorganik Amonyum siyanattan (NH₄OCN) üre elde etti ve bu yönteme Wöhler sentezi denildi. Her ne kadar Wöhler "yaşam gücü teorisi"ni çürüttüğünü iddia etmekte dikkatli davrandıysa da çoğu kişi bu olaya bir dönüm noktası olarak baktı.

İnorganik amonyum siyanatın ısıtılmasıyla organik bir bileşik olan üre oluşur.

Bir diğer büyük adım, 1856'da William Henry Perkin tarafından atıldı. Kinin sentezlemeye çalışırken, kaza eseri organik bir boya (anilin moru) sentezledi. Kazandığı parayı organik kimyaya ilgi çekmek için harcadı. Bir başka önemli olay DDT maddesinin Othmer Zeidler tarafından 1874'te laboratuvar ortamında eldesiydi. Maddenin böcek öldürücü özellikleri daha sonra yapılan deneylerde keşfedildi.

Teorinin yayılmasında en önemli rolü Friedrich August Kekule ve Archibald Scott Couper tarafından birbirlerinden bağımsız olarak 1858'te ortaya atılan kimyasal yapı ve bağlar hakkındaki teori üstlendi. İkisi de 4 değerlik alan karbon atomlarının birbirine bağlanarak bir karbon iskeleti oluşturacağını ve yapılabilecek uygun deneylerde bu yapının isteğe bağlı olarak ayarlanabileceğini iddia ediyorlardı.

Organik kimya tarihi, petrolün keşfi ve ayrımsal damıtma yöntemi ile bileşenlerine ayrıştırılması ile devam eder. Farklı bileşiklerin çeşitli kimyasal işlemlerle birbirlerine dönüştürülmesi petrol kimyasının indüstriye sıçramasını ve değişik yöntemlerle yapay lastik, içeriği değiştirilmiş petrol katkı maddeleri, plastik gibi ürünlerin başarıyla oluşturulmasını sağladı.

Alman Bayer firmasının asetilsalisilik asit (aspirin) sentezi ile ilaç sanayii doğmuş oldu.

Karmaşık doğal bileşiklerin sentezi önce üre, sonra glukoz, terpineol ile devam etti. 1907'de Gustaf Komppa tarafından sentezlenen Kafur ile satışa sunuldu. Farmasötik çalışmalar bunu takip etti. Örneğin kolesterol bazlı bileşikler kompleks insan hormonları ve benzerlerinin üretiminde yol açtı. 20. yüzyılın başından beri sentezlenen bileşiklerin karmaşıklığı liserjik asit ve Vitamin B12 gibi örneklerle arttı. Bugünkü hedef ise stereojenik merkezlerin asimetrik sentez yoluyla doğru eldesidir.

Biyokimya, canlıların, yapılarının, içlerinde gerçekleşen olayların kimyası, 20. yüzyıl ile kimyaya yeni bir sayfa açarak ilk adımlarını attı.

Karakterizasyon

Organik bileşikler çoğunlukla karışımlar halinde olduğundan saflığı değerlendirmek için çeşitli teknikler geliştirilmiştir; kromatografi teknikleri bu uygulama için özellikle önemlidir ve bunlar arasında HPLC ve gaz kromatografisi bulunur. Geleneksel ayırma yöntemleri damıtma, kristalleştirme, buharlaştırma, manyetik ayırma ve çözücü ekstraksiyonu'dur.

Organik bileşikler geleneksel olarak "ıslak yöntemler" adı verilen çeşitli kimyasal deneylerle belirlendi ancak bu tür deneylerin yerini büyük ölçüde spektroskopik veya diğer bilgisayar yoğunluklu analiz yöntemleri aldı.^[4] Yaklaşık yararlılık sırasına göre listelenen başlıca analitik yöntemler şunlardır:

Nükleer manyetik rezonans (NMR) spektroskopisi en çok kullanılan tekniktir ve çoğunlukla atom bağlantısının tam olarak belirlenmesine ve hatta korelasyon spektroskopisi kullanılarak stereokimyaya imkan verir. Hidrojen ve karbon gibi organik kimyayı oluşturan atomlar, doğal olarak NMR'ye duyarlı izotoplarla (sırasıyla ¹H ve ¹³C) bulunur.
Element analizi: Bir molekülün elementsel bileşimini belirlemek için kullanılan tahribatlı bir yöntemdir.
Kütle spektrometrisi bir bileşiğin molekül ağırlığını ve parçalanma modellerinden yapısını gösterir. Yüksek çözünürlüklü kütle spektrometresi genellikle bir bileşiğin tam formülünü tanımlayabilir ve element analizinin yerine kullanılır. Eski zamanlarda kütle spektrometrisi bir miktar uçuculuk sergileyen nötr moleküllerle sınırlıydı ancak gelişmiş iyonizasyon teknikleri hemen hemen her organik bileşiğin "kütle spektrumunun" elde edilmesine imkan tanır.
Kristalografi, malzemenin tek bir kristali mevcut olduğunda moleküler geometri'yi belirlemek için yararlı olabilir. Yüksek verimli donanım ve yazılım, uygun bir kristalin elde edilmesinden sonra birkaç saat içinde yapının bulunmasına olanak tanır.

Kızılötesi spektroskopi, optik dönüş ve UV/VIS spektroskopisi gibi geleneksel spektroskopik yöntemler nispeten özel olmayan yapısal bilgileri verir. Kırılma indisi ve yoğunluğu da madde tanımlamasında önemlidir

Özellikler

Organik bileşiklerin fiziksel özellikleri genellikle hem niceliksel hem de niteliksel özellikleri kapsar. Erime ve kaynama noktası, çözünürlük ve kırılma indeksi nicel bilgilerdir. Koku, tutarlılık ve renk ise bazı nitel özelliklerdir.

Erime ve kaynama özellikleri

Organik bileşikler genellikle erir ve çoğunlukla kaynar. Buna karşın, inorganik malzemeler genellikle eritilebilirken birçoğu kaynamaz ama bozunur. Erime ve kaynama noktası, moleküllerin kutupsallık ve molekül ağırlığıyla ilişkilidir.

Bazı özellikle simetrik olan organik bileşikler süblimleşir. Naftalin toplarının hoş kokulu bileşeni olan para-diklorobenzen süblimleşebilen organik bileşiğin bir örneğidir.

Bazı istisnalara rağmen organik bileşikler genellikle 300 °C'nin üzerindeki sıcaklıklarda çok kararlı değildir.

Çözünürlük

Nötr organik bileşikler hidrofobik eğilimlidir yani suda inorganik çözücülere göre daha az çözünürler. İyonlaşabilir grupları içeren organik bileşikler, hidrojen bağı'nın olduğu az molekül ağırlıklı alkoller, aminler ve karboksilik asitler istisnadır. Aksi takdirde organik bileşikler organik çözücülerde çözünme eğilimindedir. Çözünürlük, organik çözünen maddeye ve organik çözücüye göre değişir.

Katı hal özellikleri

Piezoelektriklik, elektriksel iletkenlik (bkz. iletken polimer'ler ve organik yarı iletkenler) ve elektro-optik (örneğin doğrusal olmayan optik) gibi termo-mekanik ve elektro-mekanik özellikler, moleküler kristallerin ve konjuge sistemli organik polimerler'in çeşitli özellikleri uygulamalara göre ilgi çeker.. Tarihsel nedenlerden dolayı bu tür özellikler esasen polimer bilimi ve malzeme bilimi'nin konularıdır.

Organik maddelerin sınıflandırılması

İsimlendirme

Bir organik bileşik için çeşitli isimler ve tasvirler.

Organik bileşiklerin isimleri ya birçok kurala mantıksal olarak bağlı olarak sistematik ya da çeşitli gelenekleri takip ederek sistematik değildir. Sistematik isimlendirme, IUPAC spesifikasyonları tarafından şart koşulmuştur. Sistematik isimlendirme, ilgilenilen molekül içindeki ana yapının adı ile başlar. Bu ana ad daha sonra yapıyı açık şekilde iletmek için önekler, sonekler ve sayılarla değiştirilir. Milyonlarca organik bileşiğin bilindiği göz önüne alındığında, sistematik isimlerin titizlikle kullanılması zor olabilir. Bu nedenle, basit bileşikler için IUPAC önerileri daha yakından takip edilir, ancak karmaşık moleküller için bu tavsiyelere uyulmaz. Sistematik adlandırmayı kullanmak için ana yapıların yapıları ve adları bilinmelidir. Ana yapılar arasında ikame edilmemiş hidrokarbonlar, heterosikller ve bunların tek işlevli türevleri yer alır.

Sistematik olmayan isimlendirme, en azından organik kimyagerler için daha basittir. Sistematik olmayan isimler bileşiğin yapısını göstermez. Çoğu doğal ürünü içeren karmaşık moleküller için yaygındır.

Bu nedenle resmi olmayan bir şekilde adlandırılan liserjik asit dietilamid sistematik olarak (6aR,9R)-N,N-dietil-7-metil-4,6,6a,7,8,9-heksahidroindolo-[4,3-fg] kinolin-9-karboksamid adlandırılmıştır.

Bilgi işlem kullanımının artmasıyla birlikte, makineler tarafından yorumlanması amaçlanan diğer adlandırma yöntemleri de gelişti. İki popüler biçim SMILES ve InChI’dir.

Yapısal çizimler

Organik moleküller daha yaygın olarak çizimler veya yapısal formüller, çizim kombinasyonları ve kimyasal sembollerle tanımlanır. Çizgi-açı formülü basittir. Bu sistemde, her çizginin uç noktaları ve kesişimleri bir karbonu temsil eder ve hidrojen atomları ya açıkça belirtilebilir ya da tetravalan karbonun ima ettiği gibi var oldukları varsayılabilir.

Bu diyagram, organik bileşik bütanın 5 farklı yapısal gösterimini gösterir. En soldaki yapı, hidrojen atomlarının çıkarıldığı bağ-çizgi çizimidir. 2. yapı, eklenen hidrojenleri tasvir eder; koyu renkli sıkışık bağlar, hidrojen atomlarının okuyucuya doğru geldiğini gösterir, karma bağlar, atomların okuyucudan uzağa yönlendirildiğini gösterir ve katı (düz) bağlar, bağların ekran/kağıt düzleminde olduğunu gösterir. Ortadaki yapı dört karbon atomunu gösterir. 4. yapı ise 3 boyutlu olmadan sadece atomları ve bağları gösteren bir gösterimdir. En sağdaki yapı, bütanın yoğunlaştırılmış yapı temsilidir.

Tarihçe

1880'de, yeni sentetik ve analitik tekniklerle desteklenen keşfedilen kimyasal bileşiklerin sayısında bir patlama oldu. Grignard, aynı bileşik için birden çok isim bulunmasının mümkün olduğu bir geleneğin olmaması nedeniyle durumu "chaos le plus complet" (tam kaos) olarak tanımladı. Bu, 1892'de Cenevre kuralları'nın oluşturulmasına yol açtı.^[5]

Kaynakça

^ ^a ^b ^c Clayden, J.; Greeves, N. and Warren, S. (2012) Organic Chemistry. Oxford University Press. pp. 1–15. 0-19-927029-5.
^ Elschenbroich, C. (2006) Organometallics 3rd Ed., Wiley-VCH
^ Morrison, Robert T.; Boyd, Robert N. and Boyd, Robert K. (1992) Organic Chemistry, 6th ed., Benjamin Cummings. 978-0136436690.
^ Shriner, R.L.; Hermann, C.K.F.; Morrill, T.C.; Curtin, D.Y. and Fuson, R.C. (1997) The Systematic Identification of Organic Compounds. John Wiley & Sons, 0-471-59748-1
^ Evieux, E. A. (1 Haziran 1954). "The Geneva Congress on Organic Nomenclature, 1892". Journal of Chemical Education. 31 (6). s. 326. Bibcode:1954JChEd..31..326E. doi:10.1021/ed031p326. ISSN 0021-9584.

Dış bağlantılar

MIT OpenCourseWare: Organic Chemistry I21 Nisan 2007 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
Organic Chemistry Lectures, Videos and Text11 Ağustos 2010 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
Journal of Organic Chemistry (Table of Contents1 Nisan 2005 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.)
Organic Letters (Table of Contents18 Ekim 2001 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.)
Synlett
Organic Chemistry Portal - Recent Abstracts and (Name)Reactions27 Ağustos 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
Home of a full, online, peer-reviewed organic chemistry text.25 Ekim 2007 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
Virtual Textbook of Organic Chemistry
Organic Chemistry Teaching kit5 Şubat 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
Organic World Wide - A collection of Links
Organic Families and Their Functional Groups
Roger Frost's Chemistry Teaching Tools - Organic Chemistry
Organic chemistry help3 Şubat 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
Organik Kimya8 Ağustos 2009 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.

[J._Clayden,_N._Greeves_2012_pp._1-15-1] Clayden, J.; Greeves, N. and Warren, S. (2012) Organic Chemistry. Oxford University Press. pp. 1–15. 0-19-927029-5.

[2] Elschenbroich, C. (2006) Organometallics 3rd Ed., Wiley-VCH

[3] Morrison, Robert T.; Boyd, Robert N. and Boyd, Robert K. (1992) Organic Chemistry, 6th ed., Benjamin Cummings. 978-0136436690.

[4] Shriner, R.L.; Hermann, C.K.F.; Morrill, T.C.; Curtin, D.Y. and Fuson, R.C. (1997) The Systematic Identification of Organic Compounds. John Wiley & Sons, 0-471-59748-1

[5] Evieux, E. A. (1 Haziran 1954). "The Geneva Congress on Organic Nomenclature, 1892". Journal of Chemical Education. 31 (6). s. 326. Bibcode:1954JChEd..31..326E. doi:10.1021/ed031p326. ISSN 0021-9584.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]