Diklorometan

Organik solvent

Diklorometan (DCM) ya da metilen klorür CH2Cl2 formülüne sahip bir organik bileşiktir. Renksiz, uçucu bir sıvıdır ve hoş kokuludur. Su ile karışmasa da biraz polardır ve birçok organik çözücüde çözünür.[1] Çözücü olarak kullanılır.

Diklorometan
Diklorometan yapısı
Diklorometan numunesi
Adlandırmalar
dichloromethane
metilen klorür, metilen diklorür, Refrigerant-30
Tanımlayıcılar
3D model (JSmol)
Kısaltmalar DCM, R-30
ECHA InfoCard 100.000.763 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
  • ClCCl
Özellikler
Kimyasal formül CH2Cl2
Molekül kütlesi 84,93 g mol−1
Görünüm Renksiz sıvı
Koku Kloroform benzeri
Yoğunluk 1,32 g/cm3
Erime noktası –96,7°C
Kaynama noktası 39,6°C
Çözünürlük (su içinde) Etil asetat, etanol, hekzan, benzen, tetraklorometan, triklorometan ve dietil eterde karışabilir
Buhar basıncı 57.3 (25°C'de)
Tehlikeler
NFPA 704
(yangın karosu)
NFPA 704 four-colored diamondSağlık 2: Yoğun veya sürekli ancak kronik olmayan maruziyet geçici iş göremezliğe veya olası kalıcı hasara neden olabilir. Örnek: KloroformYanıcılık 1: Tutuşmanın gerçekleşebilmesi için önceden ısınması gerekmektedir. Alevlenme noktası 93 °C'nin (200 °F) üzerindedir. Örnek: Kanola yağıKararsızlık 0: Genellikle yangın maruziyeti koşullarında dahi normalde kararlıdır ve su ile reaksiyona girmez. Örnek: Sıvı azotÖzel tehlikeler (beyaz): kod yok
2
1
0
Benzeyen bileşikler
Benzeyen bileşikler
Klorometan, Kloroform, Karbon tetraklorür
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

Doğal oluşum

değiştir

Diklorometan, doğal olarak okyanus kaynakları, makroalge, sulak alanlar ve volkanlarda oluşur.[2] Ancak çevredeki diklorometanın en büyük kaynağı sanayidir.

DCM, metan ya da klorometanın 400–500 °C derecelerde klor ile tepkimesinden elde edilir. Bu sıcaklıklarda metan ve klorometan seri tepkimeye girerek daha fazla klorlu bileşikler oluşturur. Bu yolla 1993'te ABD, Japonya ve Avrupa'da yaklaşık 400.000 ton DCM üretilmiştir.[1]

CH4 + Cl2CH3Cl + HCl
CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 + Cl2CHCl3 + HCl
CHCl3 + Cl2CCl4 + HCl

Bu tepkimenin ürünleri olarak klorometan, diklorometan, kloroform, karbon tetraklorür ve hidrojen klorür oluşmaktadır; ürünler damıtılarak ayrıştırılır.

DCM ilk olarak 1839 yılında Fransız kimyager Henri Victor Regnault (1810-1878) klorometan ve klor karışımının güneş ışığı altında bırakılması ile üretilmiştir.[3]

Tepkimeleri

değiştir

Diklorometan, kısmen inert olduğu için çözücü olarak yaygın şekilde kullanılır. Bununla birlikte, bazı güçlü nükleofillerle reaksiyonlara katılır. tert-bütillityum, DCM'i protonsuzlaştırır:[4]

H
2
CCl
2
+ RLi → HCCl
2
Li + RH

Kullanım alanları

değiştir

Metilen klorür birçok endüstriyel işlemde çözücü olarak kullanılmaktadır. Yaygın bir boya çıkarıcı ve yağ çözücüdür. Gıda endüstrisinde kahve ve çayı kafeinsizleştirmek için kullanılır. Poliüretan köpükler için şişirici madde olarak da kullanılmaktadır.

Hidrojen bağı

değiştir

Metilen klorür, elektron donörlerine hidrojen bağı yapabilen bir Lewis asididir. Sert asit olarak sınıflandırılır. Verici-alıcı bağının birçok termodinamik çalışmasında kullanılmış olan bir çözücüdür. Bu termodinamik çalışmalarda metilen klorürün donör hidrojen bağı düzeltmeleri rapor edilmiştir.[5][6]

Özel kullanımları

değiştir

Kimyasal bileşiğin düşük kaynama noktası, kimyasalın küçük sıcaklık farklarından mekanik enerji çıkarabilen bir ısı motorunda işlev görmesini sağlar. DCM ısı motorunun bir örneği, su içen kuştur. Oyuncak oda sıcaklığında çalışır.[7]

DCM, belirli plastikleri kimyasal olarak kaynatır. Örneğin, elektrik sayaçlarının kasasını kapatmak için kullanılır. Genellikle plastik kaynak yapıştırıcılarının ana bileşeni olarak satılır, ayrıca model oluşturma meraklıları tarafından plastik bileşenleri birleştirmek için yaygın olarak kullanılır. Genellikle "Di-clo" olarak adlandırılır.

Giysi baskı endüstrisinde ısıyla yapıştırılan giysi transferlerinin çıkarılması için kullanılır.

Boya sökücülerde ana malzeme olarak bulunur.

Toksisite

değiştir

DCM, basit klorohidrokarbonlar arasında en az zehirli olanlardan olmasına rağmen, ciddi sağlık riskleri taşır. Yüksek uçuculuğu nedeniyle akut solunum tehlikesi bulunur.[8][9] Deriden emilebilir.[10]

Soluma yoluyla diklorometana akut aşırı maruz kalmanın semptomları arasında konsantrasyon güçlüğü, baş dönmesi, yorgunluk, mide bulantısı, baş ağrıları, uyuşma, hâlsizlik ve üst solunum yollarında ve gözlerde tahriş yer alır. Daha ciddi sonuçlar boğulma, bilinç kaybı, koma ve ölümü içerebilir.

Ayrıca bakınız

değiştir

Diğer klorometanlar

değiştir

Kaynakça

değiştir
  1. ^ a b Rossberg, M. et al. (2006) "Chlorinated Hydrocarbons" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a06_233.pub2.
  2. ^ Gribble, Gordon W. (2009). Naturally Occurring Organohalogen Compounds. Springer. ISBN 978-3211993248. 
  3. ^ Regnault, V. (1839) "De l'action du chlore sur les éthers hydrochloriques de l'alcool et de l'esprit de bois, et de plusieurs points de la théorie des éthers" (On the action of chlorine on the hydrochloric ethers of ethanol and methanol, and on several points of the theory of ethers), Annales de chimie et physique, series 2, 71 : 353–431; see especially: "Seconde partie. De l'action du chlore sur l'éther hydrochlorique de l'esprit de bois" (Second part. On the action of chlorine on the hydrochloric ether of methanol [i.e., chloromethane]), pages 377–380. Regnault gives dichloromethane the name éther hydrochlorique monochloruré (monochlorinated hydrochloric ether). Note: Regnault gives the empirical formula for dichloromethane as C2H4Cl4 because during that era, chemists used incorrect atomic masses.
    Reprinted in German in:
  4. ^ Matteson, Donald S.; Majumdar, Debesh (1983). "Homologation of boronic esters to .alpha.-chloro boronic esters". Organometallics. 2 (11): 1529-1535. doi:10.1021/om50005a008. 
  5. ^ Nozari, M. S.; Jensen, C. D.; Drago, R. S. (1973). "Eliminating solvation contributions to the enthalpy of adduct formation in weakly polar, acidic solvents". Journal of the American Chemical Society. 95 (10): 3162-3165. doi:10.1021/ja00791a015. 
  6. ^ Drago, R. S.; Nusz, J. A..; Courtright, R. C. (1974). "Solvation contributions to enthalpies measured in methylene chloride". Journal of the American Chemical Society. 96 (7): 2082-2086. doi:10.1021/ja00814a016.  The E&C parameters used in this paper are older parameters. Improved E&C parameters are listed in ECW model
  7. ^ Perelman, Yakov (1972) [1936]. Physics for Entertainment. 2. ss. 175-178. ISBN 978-1401309213.  [1] [2] 18 Ekim 2016 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
  8. ^ Rioux JP, Myers RA (1988). "Methylene chloride poisoning: a paradigmatic review". J Emerg Med. 6 (3): 227-238. doi:10.1016/0736-4679(88)90330-7. PMID 3049777. 
  9. ^ CDC (2012). "Fatal Exposure to Methylene Chloride Among Bathtub Refinishers — United States, 2000–2011". MMWR. 61 (7): 119-122. PMID 22357403. 8 Mart 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 15 Mart 2023. 
  10. ^ Hall, Ronald M. (4 Şubat 2013). "Dangers of Bathtub Refinishing". National Institute for Occupational Safety and Health. 22 Ocak 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 21 Ocak 2015.