Diklorometan

Diklorometan ya da metilen klorür CH2Cl2 formülüne sahip bir organik bileşiktir. Renksiz bir sıvıdır ve hoş kokuludur. Su ile karışmasa da polardır ve birçok organik çözücüde çözünür.[1]

Diklorometan
Diklorometan yapısı
Diklorometan numunesi
Tanımlayıcılar
Kısaltmalar DCM, R-30
CAS numarası 75-09-2
PubChem 6344
SMILES
Özellikler
Kimyasal formül CH2Cl2
Molekül kütlesi 84,93 g mol−1
Görünüm Renksiz sıvı
Yoğunluk 1,32 g/cm3
Erime noktası

-96,7°C

Kaynama noktası

39,6°C

Çözünürlük (su içinde) Etil asetat, etanol, hekzan, benzen, tetraklorometan, Triklorometan ve dietil eterde karışabilir
Buhar basıncı 57.3 (25°C'de)
Tehlikeler
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
2
0
Benzeyen bileşikler
Benzeyen bileşikler
Klorometan
Belirtilmiş yerler dışında verilmiş olan veriler, Standart sıcaklık ve basınçtadır. (25 °C, 100 kPa)
Bilgi kutusu kaynakları

Doğal oluşumDüzenle

Diklorometan, doğal olarak okyanus kaynakları, makroalge, sulak alanlar ve volkanlarda oluşur.[2] Ancak çevredeki diklorometanın en büyük kaynağı sanayidir.

ÜretimDüzenle

DCM, metan ya da klorometanın 400–500 °C derecelerde klor ile tepkimesinden elde edilir. Bu sıcaklıklarda metan ve klorometan seri tepkimeye girerek daha fazla klorlu bileşikler oluşturur. Bu yolla 1993'te ABD, Japonya ve Avrupa'da yaklaşık 400.000 ton DCM üretilmiştir.[1]

CH4 + Cl2CH3Cl + HCl
CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 + Cl2CHCl3 + HCl
CHCl3 + Cl2CCl4 + HCl

Bu tepkimenin ürünleri olarak klorometan, diklorometan, kloroform, karbon tetraklorür ve hidrojen klorür oluşmaktadır; ürünler damıtılarak ayrıştırılır.

DCM ilk olarak 1839 yılında Fransız kimyager Henri Victor Regnault (1810-1878) klorometan ve klor karışımının güneş ışığı altında bırakılması ile üretilmiştir.[3]

Kullanım alanlarıDüzenle

Metilen Klorür birçok endüstriyel proseste çözücü olarak kullanılmaktadır. Yaygın bir boya çıkarıcı ve yağ çözücüdür. Gıda endüstrisinde kahve ve çayı kafeinsizleştirmek için kullanılır. Poliüretan köpükler için şişirici madde olarak da kullanılmaktadır.

KaynakçaDüzenle

  1. ^ a b Rossberg, M. et al. (2006) "Chlorinated Hydrocarbons" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a06_233.pub2.
  2. ^ Gribble, Gordon W. (2009). Naturally Occurring Organohalogen Compounds. Springer. ISBN 978-3211993248. 
  3. ^ Regnault, V. (1839) "De l'action du chlore sur les éthers hydrochloriques de l'alcool et de l'esprit de bois, et de plusieurs points de la théorie des éthers" (On the action of chlorine on the hydrochloric ethers of ethanol and methanol, and on several points of the theory of ethers), Annales de chimie et physique, series 2, 71 : 353–431; see especially: "Seconde partie. De l'action du chlore sur l'éther hydrochlorique de l'esprit de bois" (Second part. On the action of chlorine on the hydrochloric ether of methanol [i.e., chloromethane]), pages 377–380. Regnault gives dichloromethane the name éther hydrochlorique monochloruré (monochlorinated hydrochloric ether). Note: Regnault gives the empirical formula for dichloromethane as C2H4Cl4 because during that era, chemists used incorrect atomic masses.
    Reprinted in German in: