Stearik asit
Stearik asit, CH3(CH2)16COOH formülüyle gösterilen doymuş bir yağ asididir. Çoğu hayvan ve bitkiden elde edilen katı-sıvı yağlarda, ekseriya gliserid stearin şeklinde bulunur.
| |
| |
| |
| Adlandırmalar | |
|---|---|
Tercih edilen IUPAC adı Oktadekanoik asit[2] | |
Diğer adlar C18:0 | |
| Tanımlayıcılar | |
3D model (JSmol)
|
|
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.000.285 |
| EC Numarası |
|
| KEGG | |
PubChem CID
|
|
| RTECS numarası |
|
| UNII | |
CompTox Bilgi Panosu (EPA)
|
|
| |
| Özellikler | |
| Kimyasal formül | C18H36O2 |
| Molekül kütlesi | 284,48 g mol−1 |
| Görünüm | beyaz katı |
| Koku | keskin |
| Yoğunluk | 0.9408 g/cm3 (20 °C)[4] 0.847 g/cm3 (70 °C) |
| Erime noktası | 693 °C (1.279 °F; 966 K)[4] |
| Kaynama noktası | 361 °C (682 °F; 634 K) decomposes 232 °C (450 °F; 505 K) at 15 mmHg[4] |
| Çözünürlük (su içinde) | 0.00018 g/100 g (0 °C) 0.00029 g/100 g (20 °C) 0.00034 g/100 g (30 °C) 0.00042 g/100 g (45 °C) 0.00050 g/100 g (60 °C)[5] |
| Çözünürlük | [6] |
| Çözünürlük (diklorometan içinde) | 3.58 g/100 g (25 °C) 8.85 g/100 g (30 °C) 18.3 g/100 g (35 °C)[6] |
| Çözünürlük (hekzan içinde) | 0.5 g/100 g (20 °C) 4.3 g/100 g (30 °C) 19 g/100 g (40 °C) 79.2 g/100 g (50 °C) 303 g/100 g (60 °C)[6] |
| Çözünürlük (etanol içinde) | 1.09 g/100 mL (10 °C) 2.25 g/100 g (20 °C) 5.42 g/100 g (30 °C) 22.7 g/100 g (40 °C) 105 g/100 g (50 °C) 400 g/100 g (60 °C)[5] |
| Çözünürlük (aseton içinde) | 4.73 g/100 g[8] |
| Çözünürlük (kloroform içinde) | 15.54 g/100 g[8] |
| Buhar basıncı | 0.01 kPa (158 °C)[4] 0.46 kPa (200 °C) 16.9 kPa (300 °C)[7] |
| −220.8·10−6 cm3/mol | |
| Isı iletkenliği | 0.173 W/m·K (70 °C) 0.166 W/m·K (100 °C)[3] |
| Kırınım dizimi (nD) | 1.4299 (80 °C)[4] |
| Yapı | |
| B-form = Monoclinic[9] | |
| B-form = P21/a[9] | |
| B-form = Cs2h[9] | |
a = 5.591 Å, b = 7.404 Å, c = 49.38 Å (B-form)[9] α = 90°, β = 117.37°, γ = 90°
| |
| Termokimya | |
Isı sığası (C)
|
501.5 J/mol·K[4][7] |
Standart molar entropi (S⦵298)
|
435.6 J/mol·K[4] |
Standart formasyon entalpisi (ΔfH⦵298)
|
−947.7 kJ/mol[4] |
Standart yanma entalpisi (ΔcH⦵298)
|
−11342.4 kJ/mol[10] |
| Tehlikeler | |
| NFPA 704 (yangın karosu) |
|
| Parlama noktası | 113 °C (235 °F; 386 K) |
| Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC): | |
LD50 (medyan doz)
|
4640 mg/kg (rats, oral)[11] 21.5 mg/kg (rats, intravenous)[6] |
| Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
| |
| Bilgi kutusu kaynakları | |
Stearik asit ve bileşikleri, özellikle tuzları (stearatları) ticari olarak önemlidir. Uzun zincirli alkol esterleri, mum olarak bilinmektedir. Diğer monohidrik ve polihidrik alkollerin esterleri, vernik ve iyonik olmayan yüzey aktif maddelerin üretiminde kullanılmaktadır. Alkali metal tuzları suda çözünebilir. Bunlar oleatlar ve palmitatlar gibi, tuvalet ve çamaşır sabunlarının esas maddeleridir. Metalik stearatlar petrol gres yağlarının terkibinde bulunmaktadır. Çinko stearatlar kozmetikte, diğer metal tuzları boyalarda, eczacılıkta ve mantar öldürücü imalatında kullanılır. Stearik asit amidleri, su geçirmez kumaşların imalatında kullanılır.
Stearik asit hayvani yağlardan hidrolizle elde edilir. Ticari ürün ekseriya stearik, palmitik ve diğer yağ asitlerinin bir karışımıdır. Saf madde olarak ayrımsal damıtma ile ayrılabilir. Ayrıca soya yağı veya diğer bitki yağlarının hidrojenasyonuyla hazırlanmaktadır.
Saf stearik asit, beyaz kristaller hâlindedir. Yoğunluğu 0,847, Erime noktası 69-70 °C, kaynama noktası 383 °C'dir.
Kaynakça
değiştir- ^ Susan Budavari, (Ed.) (1989). Merck Index (11.11sayfa= 8761 bas.). Rahway, New Jersey: Merck & Co., Inc. ISBN 978-0-911910-28-5.
- ^ Nomenclature of Organic Chemistry – IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)
- ^ Vargaftik, Natan B. (1993). Handbook of Thermal Conductivity of Liquids and Gases (illustrated bas.). CRC Press. s. 318. ISBN 978-0-8493-9345-7.
- ^ a b c d e f g h Lide, David R., (Ed.) (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (90th bas.). Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 978-1-4200-9084-0.
- ^ a b Ralston, A.W.; Hoerr, C.W. (1942). "The Solubilities of the Normal Saturated Fatty Acids". The Journal of Organic Chemistry. 7 (6): 546-555. doi:10.1021/jo01200a013. PMID 20280727.
- ^ a b c d "stearic acid". Chemister.ru. 19 Mart 2007. 26 Ağustos 2014 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 30 Haziran 2017.
- ^ a b Octadecanoic acid in Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. (eds.); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg (MD) (15 Haziran 2014 tarihinde erişilmiştir)
- ^ a b c Seidell, Atherton; Linke, William F. (1919). Solubilities of Inorganic and Organic Compounds (2.2sayfa= 677 bas.). D. Van Nostrand Company.
- ^ a b c d von Sydow, E. (1955). "On the structure of the crystal form B of stearic acid". Acta Crystallographica. 8 (9): 557-560. Bibcode:1955AcCry...8..557V. doi:10.1107/S0365110X55001746.
- ^ "Stearic acid". PubChem, US National Library of Medicine. 29 Nisan 2023. 27 Mayıs 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 5 Mayıs 2023.
- ^ Science Lab.com. "Stearic acid MSDS" (PDF). 26 Kasım 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 30 Eylül 2020.