Histidin

Histidin (His, H) doğada yaygın 22 aminoasitten biridir ve proteinlerin yapısında bulunur. L-Histidin ve D-Histidin olmak üzere iki farklı enantiomerik formu vardır. Beslenme açısından, genelde sadece çocuklarda, dışarıdan alınması zaruri gıda maddelerinden biridir.

Histidin

Adlandırmalar
IUPAC adı Histidin L-Histidin (sol)   D-Histidin (sağ)
Tanımlayıcılar
CAS numarası	71-00-1
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü
ChemSpider	6038
ECHA InfoCard	100.000.678
PubChem CID	773
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID9023126
InChI InChI=1S/C6H9N3O2/c7-5(6(10)11)1-4-2-8-3-9-4/h2-3,5H,1,7H2,(H,8,9)(H,10,11)/t5-/m0/s1
SMILES O=C([C@H](CC1=CNC=N1)N)O
Özellikler
Molekül formülü	C6H9N3O2
Molekül kütlesi	155,16g·mol−1
Görünüm	Katı,rengsiz kiristal görünümünde
Erime noktası	287°C
Çözünürlük (su içinde)	Suda kötü çözülür:(38,2 g·l−1 20 °C)
Tehlikeler
Güvenlik bilgi formu (SDS)	ICSC 1507
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

Diğer birçok amino asitte olduğu gibi bu amino asitinde hem L- hem de D- isomeri vardır. Aber aktiv olan diğer bir deyişle doğada var olan isomeri L- Histidin'dir. Bu yazıda ya da bilimsel makalelerde Histidin L- ya da D olarak hiçbir ön ek almayarak sadeceHistidin diye bahsedilmişse, burada bahsi geçen L- Histidin'dir.

Fonksiyonlar

Yan zincirinin imidazol olması ve pK_a değerinin göreceli olarak nötral değerlere yakın olması (6.0 civari), histidinin hücre içinde lokal pH değerindeki çok küçük değişikliklere elekrik yükünü değiştirerek yanıt vermesine olanak tanır. Bu nedenle, bu aminoasitin yan zinciri birçok enzimin katalitik bölgesinde ve metaloproteinlerin ligandları koordine eden kısımlarında bulunur.

İmidazol yan zincirinde birbirinden farklı kimyasal özellikler taşıyan iki azot (nitrojen) atomu bulunur: birinci azot hidrojene bağlıdır ve bir çift elektronunu aromatik halkaya verir, dolayısıyla hafifçe asidiktir. İkinci azot ise, elektronlarından sadece birini aromatik halkaya katar. Kalan serbest iki elektronu nedeniyle bazik özellik taşır. Bu kimyasal özellikler proteinlerde farklı şekillerde değerlendirilebilir.

• Katalitik triadlarda(en), histidindeki bazik azot atomu, serin, treonin veya sisteinden bir proton kopararak bu aminoasitleri nükleofile çevirir.
• Proton taşıyıcısı histidinlerde, histidin protonları hızlı şekilde transfer etmede kullanılır. Transfer işlemi esnasında ilk olarak bazik azot atomu bir proton edinerek pozitif yüklü bir ara ürün oluşturulur. Daha sonra başka bir molekül veya tampon asidik azot atomundan bir proton koparmada kullanılır.
• Karbonik anhidraz enzimi, proton taşıyıcısı histidinleri kullanarak, çinko bağlı bir su molekülünden bir proton transfer ederek kendini (katalitik aktif bölgesini) hızla rejenere edebilir.

Histidin aynı zamanda histamin ve karnozin biyosentezinde metabolit olarak kullanılır.

Doğada Bulunuşu

Et ve süt ürünleri, tahıllar, pirinç, buğday ve çavdar zengin histidin kaynaklarıdır.

Metabolik bozukluklar

L-Histidin'in Fischer projeksiyonu-üstte ve imidazol halkasının farklı rezonans halleri-ortada ve altta

Histidinemi

Histidinemi Histidaz eksiktir. Otozomal çekiniktir. Zeka geriliği, konuşma bozukluğu ve büyüme geriliği gözlenir. Her zaman klinik bulgu vermez. Plazmada histidin ve alanin artar.

Histidinüri

Renal tübüler bozukluğa bağlı olarak idrarda histidin saptanır. Gebeliğin 5. haftasında idrarla atılımı artar.

Ürokanik asidüri

Ürokanaz eksikliğine bağlıdır. Büyüme geriliği ve mental retardasyon gözlenir.