Sistein (Cys, C) proteinleri oluşturan 20 aminoasitten biridir. Yan zincirinde içinde kükürt bulunan bir tiyol grubu içerir.

Sistein
Adlandırmalar
Sisteint
L-Sistein (sol)   D-Sistein (sağ)
Tanımlayıcılar
3D model (JSmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.145 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
EC Numarası
  • 200-158-2
E numaraları E920 (parlatıcılar, ...)
  • InChI=1/C3H7NO2S/c4-2(1-7)3(5)6/h2,7H,1,4H2,(H,5,6)/t2-/m0/s1
  • C([C@@H](C(=O)O)N)S
Özellikler
Molekül formülü C3H7NO2S
Molekül kütlesi 121,16 g·mol−1
Görünüm Katı, renksiz, kendine has kokusu var
Erime noktası 220–228 °C
Çözünürlük (su içinde) Suda iyi çözülür:280 g·l−1
Tehlikeler
Güvenlik bilgi formu (SDS) ICSC 1507
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

Diğer birçok aminoasitte olduğu gibi bu aminoasitin de hem L- hem de D- izomeri vardır. Ancak aktif olan, diğer bir deyişle doğada var olan izomeri L- Sistein’dir. Bu yazıda ya da bilimsel makalelerde Sistein L- ya da D olarak hiçbir ön ek almayarak sadece Sistein diye bahsedilmişse, burada bahsi geçen L- Sistein’dir.

Özellikleri

değiştir

Polar özelliktedir, ancak fizyolojik pH'da yüksüzdür. Non esansiyel ve glukojeniktir. 20 aminoasit arasında sadece sistein yan zincirinde fonksiyonel bir tiyol grubu bulundurur. Tiyol gruplarının okside olmasıyla iki sistein arasında disülfit bağı oluşturulabilir. Bu bağın oluşumu geri çevrilebilir bir reaksiyondur. Disülfit bağlarını oluşturabilmesi sebebiyle sistein birçok proteinin üç boyutlu yapısının oluşturulmasında belirleyici rol oynar.

Sistein, reaktif bir hidrosülfür grubu barındırır ve bazen diğer sistein kalıntıları ile, “disülfit köprüsü” (-SS-) adı verilen kovalent bağlar yapar. Bu köprüler genelde aynı polipeptid zincirinde birbirinden uzakta bulunan veya iki farklı polipeptid zincirine ait sisteinler arasında kurulur. Özellikle hücre dışında fazlaca fiziksel ve kimyasal etki altında kalan proteinlerin karmaşık yapılarını korumaları, bu disülfit köprüleri sayesinde olur.