Trinitrotoluen

kimyasal bileşen

Trinitrotoluen (TNT) veya daha özel olarak 2,4,6-trinitrotoluen, C6H2(NO2)3CH3 formülüne sahip bir kimyasal bileşiktir. Bu sarı katı bazen kimyasal sentezde bir reaktif olarak kullanılsa da, daha çok uygun kullanım özelliklerine sahip bir patlayıcı madde olarak bilinmektedir. TNT'nin patlayıcı verimi, bombaların standart karşılaştırmalı kuralı ve patlayıcıların yıkıcılığı olarak kabul edilir. Kimyada, TNT yük transfer tuzları üretmek için kullanılır.

Trinitrotoluen
katı trinitrotoluen
Adlandırmalar
2,4,6-Trinitrotoluen
2,4,6-Trinitrometilbenzen
2,4,6-Trinitrotoluol
2-Metil-1,3,5-trinitrobenzen
TNT, Tolit, Trilit, Trinitrotoluol, Trinol, Tritol, Tritolol, Triton, Trotol, Trotil
Tanımlayıcılar
3D model (JSmol)
Kısaltmalar TNT
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.003.900 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
EC Numarası
  • 204-289-6
KEGG
RTECS numarası
  • XU0175000
UNII
UN numarası 0209Kuru veya < %30 suyla ıslatılmış
0388, 0389Trinitrobenzen, hekzanitrostilben ile karışımlar
  • InChI=1S/C7H5N3O6/c1-4-6(9(13)14)2-5(8(11)12)3-7(4)10(15)16/h2-3H,1H3 
    Key: SPSSULHKWOKEEL-UHFFFAOYSA-N 
  • InChI=1/C7H5N3O6/c1-4-6(9(13)14)2-5(8(11)12)3-7(4)10(15)16/h2-3H,1H3
  • InChI=1/C7H5N3O6/c1-4-2-3-5(8(11)12)7(10(15)16)6(4)9(13)14/h2-3H,1H3
    Key: FPKOPBFLPLFWAD-UHFFFAOYAR
  • Cc1c(cc(cc1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
Özellikler
Kimyasal formül C7H5N3O6
Molekül kütlesi 227,13 g mol−1
Görünüm Soluk sarı katı. Gevşek "iğneler", eriyik dökümden önce pul veya priller halinde. Bir kovana dökümü yapıldıktan katı bir blok.
Yoğunluk 1.654 g/cm3
Erime noktası 80.35 °C
Kaynama noktası 240 °C (bozunur)[2]
Çözünürlük (su içinde) 0.13 g/L (20 °C)
Çözünürlük (eter, aseton, benzen, piridin içinde) çözünür
Buhar basıncı 0.0002 mmHg (20°C)[1]
Patlayıcı verileri
Şok duyarlılığı Duyarsız
Sürtünme duyarlılığı 353 N’a duyarsız
Patlama hızı 6900 m/s
REFaktörü 1.00
Tehlikeler
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar GHS01: Patlayıcı GHS06: Zehirli GHS08: Sağlığa zararlı GHS09: Çevreye zararlı
İşaret sözcüğü TEHLİKE
Tehlike ifadeleri H201, H301, H311, H331, H373, H411
Önlem ifadeleri P210, P273, P309+P311, P370+P380, P373, P501
NFPA 704
(yangın karosu)
NFPA 704 four-colored diamondSağlık 2: Yoğun veya sürekli ancak kronik olmayan maruziyet geçici iş göremezliğe veya olası kalıcı hasara neden olabilir. Örnek: KloroformYanıcılık 4: Normal atmosferik basınç ve sıcaklıkta hızla veya tamamen buharlaşır veya havada hızla dağılır ve kolayca yanar. Alevlenme noktası 23 °C'nin altındadır (73 °F). Örnek: PropanKararsızlık 4:  Normal sıcaklık ve basınçta kolayca patlama veya patlayıcı çözünme yeteneğine sahiptir. Örnek: NitrogliserinÖzel tehlikeler (beyaz): kod yok
2
4
4
Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz)
795 mg/kg (sıçan, oral)
660 (fare, oral)[3]
500 mg/kg (tavşan, oral)
1850 mg/kg (kedi, oral)[3]
NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen) TWA 1.5 mg/m3 [deri][1]
REL (tavsiye edilen) TWA 0.5 mg/m3 [deri][1]
IDLH (anında tehlike) 500 mg/m3[1]
Güvenlik bilgi formu (SDS) ICSC 0967
Benzeyen bileşikler
Benzeyen bileşikler
Pikrik asit
Hekzanitrobenzen
2,4-Dinitrotoluen
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

TNT, ilk kez 1863 yılında Alman kimyager Joseph Wilbrand tarafından sentezlendi. Uzun yıllar boyunca patlayıcı özelliği keşfedilmeyen TNT, boyar madde olarak kullanıldı. TNT’nin patlayıcı özelliğinin keşfiyle birlikte önce 1902 yılında Almanlar, 1907'de de İngilizler tarafından kullanıldı. Bileşik, günümüzde yaygın şekilde kullanılır.

TNT, üç adımda sentezlenir. İlk adımda toluen, sülfürik ve nitrik asit karışımı bir çözeltide nitrolanarak MNT (mononitrotoluen) sentezlenir. Bu çözeltideki nitrik asit nitrolama için gerekli nitro grubunu sağlarken, sülfürik asit katalizör görevi görür. MNT tekrar nitrolanıp dinitrotoluene (DNT) dönüştürüldükten sonra üçüncü bir nitrolama ile TNT elde edilir.

Fiziksel ve kimyasal özellikleri

değiştir

Trinitrotoluen 80,6 °C'de erir ve donduğunda iğne gibi renksiz kristaller meydana getirir. Alkol, aseton, benzin ve toluende çözünürken suda çözünmez. Suda çözünmeme ve suyu soğurmama özellikleri, nemli ortamlarda kullanımını kolaylaştırır. TNT, diğer güçlü patlayıcılar ile kıyaslandığında, görece kararlı bir bileşiktir.

TNT’nin patlama tepkimesi şöyledir;

2 C7H5N3O6 → 3 N2 + 5 H2O + 7 CO + 7 C

Tepkime ısıveren olmasına karşın aktivasyon enerjisi yüksektir.

Kullanım alanları

değiştir

TNT, yaygın olarak bomba, mayın, torpido ve madenlerde patlayıcı madde olarak kullanılır. Top şekline getirildiğinde, patlama sırasındaki sıkışmaya karşı koyar. Şoka dayanıklılığı patlayıcının fiziksel hâliyle ilgilidir. Bu nedenden dolayı buharla eritilen ve sıvı olarak bomba biçiminde dökülen TNT, kristal TNT'ye nazaran şoka karşı daha az duyarlıdır.

Canlılar üzerine etkileri

değiştir

TNT'nin tozu cildin, tırnakların, saçın ve mukozanın sararmasına, deriye değmesi ise kaşıntılı egzamaya sebep olur. Nefesle veya yutma ile vücuda girmesi mide rahatsızlıklarına, zehirlenmeye, bazı kimselerdeyse böbrek ve idrar yolları hastalıklarına, hatta komaya sebep olur. Birinci dünya Savaşı’nda TNT ile iç içe çalışan kadın cephane işçilerinin deri renklerinin sarardığı görülmüştür. Bu işçilere, derilerinin renginden dolayı “canary girls” (kanarya kızları) denir.[4]

Ayrıca bakınız

değiştir

Kaynakça

değiştir
  1. ^ a b c d NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0641". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  2. ^ 2,4,6-Trinitrotoluene 23 Şubat 2023 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.. inchem.org
  3. ^ a b "2,4,6-Trinitrotoluene". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Sağlığı ve Güvenliği Enstitüsü (NIOSH). 
  4. ^ "Arşivlenmiş kopya". 10 Mart 2006 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 28 Mayıs 2008. 

Dış bağlantılar

değiştir