1-Bromopropan
1-Bromopropan veya n-propil bromür, CH3CH2CH2Br formülüne sahip bir organik brom bileşiğidir. Çözücü olarak kullanılan renksiz bir sıvıdır. Kullanım alanları arasında asfalt ve lif üretimi de yer almaktadır.
| |
| |
Diğer adlar Bromopropan, 1-propil bromür, n-propil bromür | |
| Tanımlayıcılar | |
|---|---|
3D model (JSmol)
|
|
| Kısaltmalar | n-PB |
| 505936 | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.003.133 |
| EC Numarası |
|
PubChem CID
|
|
CompTox Bilgi Panosu (EPA)
|
|
| |
| Özellikler | |
| Kimyasal formül | C3H7Br |
| Molekül kütlesi | 122,99 g mol−1 |
| Görünüm | renksiz sıvı |
| Yoğunluk | 1.354 g/mL |
| Erime noktası | −110.5 °C; −166.8 °F; 162.7 K |
| Kaynama noktası | 70.3 ila 71.3 °C; 158.4 ila 160.2 °F; 343.4 ila 344.4 K |
| Çözünürlük (su içinde) | 2.5 g/L (25 °C'de) |
| Çözünürlük (etanol ve dietil eter içinde) | çözünür |
| log P | 2.319 |
| Buhar basıncı | 20 °C'de 19.5 kPa |
| Tehlikeler | |
| GHS etiketleme sistemi: | |
| Piktogramlar |   
|
| İşaret sözcüğü | TEHLİKE |
| Tehlike ifadeleri | H225, H315, H319, H335, H336, H360, H373 |
| Önlem ifadeleri | P201, P210, P261, P305+P351+P338, P308+P313 |
| NFPA 704 (yangın karosu) |
|
| Parlama noktası | 22 |
| 490 | |
| Patlama sınırları | 4,6–%? |
| Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC): | |
LD50 (medyan doz)
|
2,950 mg kg−1 (periton içi, sıçan) |
| Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
| |
| Bilgi kutusu kaynakları | |
Diğer birçok sıvı halokarbon gibi, 1-bromopropan da sıvı veya gaz hâlinde bir çözücü olarak kullanım alanı bulur. Asfalt üretiminde, havacılık endüstrisinde bakım için ve sentetik elyaf üretiminde çözücü olarak kullanılır.[1] Elektronik devre kartlarından lehim kalıntılarını çıkarmak için plastik, optik ve metal yüzeylerde yağ giderme için iyi bir çözücüdür.[2]
21. yüzyılın başlarında kuru temizlemede perkloroetilene alternatif olarak sunulmuş olsa da maruz kalınmasının sinir sistemini etkilediği ve kafa karışıklığı, geveleyerek konuşma, baş dönmesi, paresteziler ve yürüme güçlüğü, olağandışı yorgunluk ve baş ağrıları, artralji gelişimi, görme bozuklukları (odaklanma güçlüğü) ve kas seğirmesi gibi bir yıl kadar devam edebilen ağır yan etkileri nedeniyle kullanımı kısa sürede terk edilmiştir.[3][4] 1-Bromopropanın hayvan çalışmaları, kanserojen olduğunu göstermiştir.[2] 1-Bromopropana maruz kalan kemirgenlerde daha yüksek oranlarda akciğer, kolon ve cilt kanseri gelişti.[1]
Kısıtlamalar değiştir
AB'de 1-bromopropan, Kimyasalların Kaydı, Değerlendirmesi, İzni ve Kısıtlaması uyarınca üreme için toksik madde olarak sınıflandırılmıştır, bu da onu "çok yüksek önem arz eden riskli bir madde" yapar.[5]
5 Ocak 2022 itibarıyla, Amerika Birleşik Devletleri Temiz Hava Yasası – Tehlikeli Hava Kirleticileri (HAP) listesine 1-bromopropan eklendi.[6]
Üretimi değiştir
1-bromopropana giden endüstriyel yollar, karşılık gelen alkenlere serbest radikal eklemeleri içerir. Bir laboratuvar sentezi, propanolün bir hidrobromik ve sülfürik asit karışımı ile işlenmesini içerir:
- CH3CH2CH2OH + HBr → CH3CH2CH2Br + H2O
Alternatif sentetik yollar, 1-propanolün fosfor tribromür ile işlenmesini içerir.[7]
Kaynakça değiştir
- ^ a b "Hazard Alert: 1-Bromopropane" (PDF). DHHS (NIOSH) Publication Number 2013-150. National Institute for Occupational Safety and Health. July 2013. 15 Kasım 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 17 Ocak 2015.
- ^ a b Trout, Doug; Hudson, Naomi; Dotson, Scott; Hanley, Kevin (1 Ağustos 2013). "1-Bromopropane". National Institute for Occupational Safety and Health. 16 Ocak 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 16 Ocak 2015.
- ^ "Neurologic Illness Associated with Occupational Exposure to the Solvent 1-Bromopropane --- New Jersey and Pennsylvania, 2007--2008". Centers for Disease Control. 5 Aralık 2008. 2 Kasım 2012 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 31 Mart 2013.
- ^ Smith, Carr J; Perfetti, Thomas A; Morford, Richard G (1 Ocak 2020). "Use of 1-bromopropane (N-propyl bromide) in dry cleaning is rare and rapidly declining toward obsolescence". Toxicology Research and Application (İngilizce). 4: 2397847320966961. doi:10.1177/2397847320966961. ISSN 2397-8473.
- ^ "AGREEMENT OF THE MEMBER STATE COMMITTEE ON THE IDENTIFICATION OF 1-BROMOPROPANE [n-PROPYL BROMIDE] AS A SUBSTANCE OF VERY HIGH CONCERN According to Articles 57 and 59 of Regulation (EC) 1907/20061" (PDF). European Union. 29 Kasım 2012. 10 Ağustos 2014 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 6 Ağustos 2014.
- ^ 87 FR 396, https://www.govinfo.gov/content/pkg/FR-2022-01-05/pdf/2021-28315.pdf 31 Temmuz 2023 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
- ^ "A Publication of Reliable Methods for the Preparation of Organic Compounds" (PDF). Organic Syntheses.; Collective Volume, 1, s. 25