Vinil eter
Vinil eter (CH2=CHOCH=CH2), dietil eterden daha etkin bir genel anesteziktir. Kaynama noktası 28 °C'dir. Kanda %20 oranında bulunması narkoz etkisi için yeterlidir. Sakıncaları kolay uçucu olması ve kolaylıkla oksidasyona ve polimerizasyona uğramasıdır. Oksidasyonunu önlemek için antioksidan maddelerle stabilize etmek gereklidir. Özellikle kısa süreli ameliyatlarda ve diş cerrahisinde kullanılır. Sentezi etilenklorhidrin üzerinden yapılır.
| |
| |
| Adlandırmalar | |
|---|---|
Tercih edilen IUPAC adı (Eteniloksi)eten | |
Diğer adlar divinil eter, divinil oksit, etenoksieten, viniloksietilen | |
| Tanımlayıcılar | |
3D model (JSmol)
|
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.003.383 |
| EC Numarası |
|
| KEGG | |
PubChem CID
|
|
| UNII | |
| UN numarası | 1167 |
CompTox Bilgi Panosu (EPA)
|
|
| |
| |
| Özellikler | |
| Kimyasal formül | C4H6O |
| Molekül kütlesi | 70,09 g mol−1 |
| Görünüm | renksiz sıvı |
| Erime noktası | [dönüştürme: geçersiz sayı] |
| Kaynama noktası | 28,3 °C (82,9 °F; 301,4 K) |
| Tehlikeler | |
| İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH): | |
| Ana tehlikeler | yanıcı |
| NFPA 704 (yangın karosu) |
|
| Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
| |
| Bilgi kutusu kaynakları | |
| Klinik verisi | |
|---|---|
| Uygulama yolu | solunum |
| Tanımlayıcılar | |
| CAS Numarası | |
| PubChem CID | |
| CompTox Bilgi Paneli (EPA) | |
| ECHA Bilgi Kartı | 100.003.383 |
Özellikler
değiştirVinil eter, karakteristik bir kokuya sahip şeffaf, renksiz bir sıvıdır. Sudan daha az yoğundur ve buharları havadan daha ağırdır.[1] Vinil eter, ışığa veya asite maruz kaldığında asetaldehite ayrışan ve camsı bir katı hâlinde polimerize olan oldukça kararsız bir bileşiktir. Diğer birçok eter gibi vinil eter de hava ve ışığa maruz kaldığında peroksitler oluşturma eğilimindedir. Bu nedenlerden dolayı vinil eter, polimerizasyonu ve peroksit oluşumunu engellemek için polifenoller ve aminler gibi inhibitörlerle birlikte satılmaktadır.[2] Anestezik amaçlı vinil eter, %0,01 fenil-a-naftilamin ile inhibe ediliyordu, bu nedenden ötürü bu soluk mor bir floresansı vardı.[3]
Vinil eter, karbon tetraklorür içindeki brom çözeltisinin rengini hızla giderir; aynı zamanda sulu potasyum permanganat tarafından hızla oksitlenir. Sülfürik asit vinil eter ile reaksiyona girerek siyah katran kıvamında bir reçine ve bir miktar asetaldehit bırakır.[4]
Anestezik özellikleri
değiştirVinil eter, Amerika Birleşik Devletleri'nde Vinethene ticari adı altında satılıyordu. Anestezik kullanıma yönelik vinil eter, normal inhibitörlerin yanı sıra, anestezik maskenin buğulanmasını önlemek için bir miktar etanol (%1,5-5) içeriyordu.[2] İnhibitörlere rağmen üreticiler vinil eterin açıldıktan sonra hızla kullanılması gerektiği konusunda uyarıyordu.[5]
Vinil eterin indüksiyonu hızlı bir başlangıca sahiptir. İndüksiyon esnasında az öksürüğe neden olur ancak tükürük salgısında artışa neden olur.[3] Anestezi sırasında vinil eter bazı hastalarda seğirmelere neden olabilir. Nadir durumlarda bu seğirmelere kasılmalara yol açabiliyordu, nitekim bu kasılmalar başta uygulanacak morfin ve atropin gibi uygun ilaçlarla durduruluyordu.[6][3] Vinil eterden uyanma hızlıdır ve yalnızca nadir vakalarda ameliyat sonrası bulantı ve kusma görülür, ancak bazen anestezi sonrası baş ağrısı da görülebiliyordu.[3]
Kısa operasyonlar hasta için çok az tehlike oluşturur. 200 mL'den fazla anestezik kullanan daha uzun operasyonlar, hepatik ve renal toksisite nedeniyle tehlikeli olabilir.
Tarihi
değiştirFarmakolojisini incelemek için kullanılan analitik teknikler, yeni anestezik ilaçların test edilmesinin temelini oluşturdu.
Vinil eter ilk olarak 1887'de Friech W. Semmler tarafından kükürt ikâmeli analoğu, Allium ursinum yağından elde edilen divinil sülfürden gümüş oksit ile reaksiyona sokularak hazırlandı. 1899'da Knorr ve Matthes, morfolinin Hoffmann eliminasyonu mekanizmasını içeren zorlamalı metilasyonuyla düşük verimde vinil eter elde etti.[4]
Cretcher ve ark. 1925'te vinil eter üretmek için kullanılan bir endüstriyel yöntemin temelinin ne olacağını bildirdi. Isıtılmış sodyum hidroksitin β,β'-diklorodietil eter üzerindeki etkisinin, tanımlanan diğer ürünler ile birlikte 39 °C'de kaynayan bir sıvı ürettiği belirtildi.[4] Bununla birlikte, incelikle değiştirilmiş bir süreçte Hibbert ve ark. 34-35 °C'de kaynayan bir ürünün, "divinil eter"in izolasyonunu bildirdi. Son olarak, 1929'da Merck & Co.'ya verilen bir patent, vinil eterin yaklaşık olarak 28 °C'de kaynatılarak izole edildiğini bildirdi. Vinil eterin şu anda kabul edilen kaynama noktası 28,3 °C'dir; Bu nedenle Merck patenti, saf bir ürünün izolasyonunu bildiren ilk patent oldu.
İzolasyonu ve karakterizasyonundan önce bile doymamış eterin anestezik olarak uygulanması bazı farmakologların ilgisini çekmişti. Bu farmakologlardan Chauncey Leake, o zamanın teorik vinil eterinden özellikle etkilenmişti. Leake, vinil eterin iki anestezik ajanın, etil eter ve etilenin özelliklerini birleştireceğini öngördü.[7] Bir anestezik olarak etilen birçok olumlu özelliğe sahiptir, ancak çok düşük etki gücü, tam anestezi elde etmek için sıklıkla hipoksik koşullar gerektirir. Öte yandan etil eter nispeten güçlü bir anesteziktir ancak bazı açılardan etilenin gerisinde kalır. Etil eterle karşılaştırıldığında etilen anestezisinde ameliyat sonrası mide bulantısı görülme oranı çok daha düşüktür; ayrıca etilen anestezisi etil eterden daha hızlı indüksiyon ve uyanma sürelerine sahiptir.[8]
Yalnızca yapıya dayalı tahminlerin rehberliğinde Leake, vinil eterin inhalasyon anesteziği olarak kullanılmasının peşine düştü.[9] Vinil eterin saf hâli bilinmediğinden Leake, Berkeley'deki organik kimyagerlere başvurarak onlardan bu yeni anesteziği sentezlemelerini istedi.[7] Ancak Leake'in meslektaşları vinil eteri hazırlayamadı. Daha sonra Leake, Princeton'lı iki kimyager Randolph Major ve W. T. Ruigh'den yardım aldı.[10] 1930'da Princeton'dan alınan örnekleri kullanan Leake ve araştırmacı arkadaşı Mei-Yu Chen, vinil eterin fareler üzerindeki anestezik etkilerini karakterize eden kısa bir çalışma yayımladı. Bu çalışmanın sonucunda, bu ilacın daha fazla araştırılmasını istediler.[7]
Bu davet kabul edildi ve 1933'te Alberta Üniversitesi'nden Samuel Gelfan ve Irving Bell, vinil eterin ilk insan denemelerini yayınladılar. Gelfan'ın açık damla tekniği ile vinil eter ile uyuşturulması sırasında yaşadığı deneyimi aktardılar.[9] Leake'e göre Kaliforniya Üniversitesi'nden anestezi uzmanı Mary Botsford, 1932'nin başlarında bir histerektomi operasyonu için klinik olarak vinil eteri uygulayan ilk kişiydi.[7]
Bundan sonra vinil eter diğer kurumlarda kapsamlı bir şekilde incelendi, ancak Kaliforniya Üniversitesi'nin Berkeley kampüsündeki siyasi iklim Leake'in daha fazla çalışmasını engelledi. Vinil eter bir miktar başarı elde etti ancak kullanımı, karaciğer toksisitesi ve uzun süreli depolama sonrasında bozulma endişeleri nedeniyle sınırlıydı.[7]
Kaynakça
değiştir- ^ CAMEO Chemicals. "DIVINYL ETHER, STABILIZED".
- ^ a b R. Major, et al. U.S. Patent 2,099,695, 1937
- ^ a b c d Finer, Basil. Br. J. Anaesthesiol. 1965, 37, 661-66
- ^ a b c R. Major, et al. U.S. Patent 2,021,872, 1935
- ^ Stumpf, E H. The Journal of American Institute of Homeopathy 1935, 28(9)
- ^ Martin, Stevens. Anesthesiology 1941, 2(3), 285-299
- ^ a b c d e Mazurek, M J. California Society of Anesthesiologists Bulletin 2007, 55(4), 86-9.
- ^ McIntosch. The American Journal of Nursing 1925, 25(4), 290-93
- ^ a b "New Kind of Ether Acts Faster; Recovery Is Easier" (PDF). Science News Letter. 26 (709): 293-294. 10 Kasım 1934. doi:10.2307/3909877. ISSN 0096-4018. 16 Şubat 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi.
- ^ Ruigh, William L.; Major, Randolph T. (1931). "The Preparation and Properties of Pure Divinyl Ether". Journal of the American Chemical Society. 53 (7): 2662-2671. doi:10.1021/ja01358a030.