Linoleik asit

Linoleik asit formülü COOH(CH2)7CH=CHCH2CH= CH(CH2)4CH3. olan bir organik bileşiktir. Her iki alken grubu da cis'tir . Bazen 18:2 (n-6) veya 18:2 cis-9,12 olarak da ifade edilir. Linoleat, bu yağ asidinin tuzları veya esterleri'ne verilen isimdir.[1]

Linoleik asit, çoklu doymamış bir omega-6 yağ asididir. Suda hemen hemen çözünmeyen ancak birçok organik çözücüde çözünebilen renksiz veya beyaz bir yağdır. Tipik olarak doğada serbest yağ asidi yerine trigliserid (gliserin esteri) olarak bulunur.[2] İnsanlar için diyet yoluyla elde edilmesi gereken iki esansiyel yağ asidinden biridir.[3]

Linoleik sözcüğü, ilk olarak keten tohumu yağından izole edilmiş olmasına istinaden, Latince linum (keten) ve oleum (yağ) sözcüklerinden türetilmiştir.

FizyolojiDüzenle

Temel bir yağ asidi olduğundan linoleik asit tüketimi sağlıklı bir yaşam için hayati önem taşır [4]. Sıçanlarda, linoleat (yağ asidinin tuz formu) yönünden fakir diyetin, hafif cilt pullaşmasına, tüy dökülmesine [5] ve yara iyileşmesinin zayıflamasına neden olduğu gösterilmiştir.[6]

Metabolizma ve eikosanoidlerDüzenle

Linoleik asit, uzama ve doygunlaşma ile araşidonik asid'e (AA) dönüşür.[7] AA, ise bazı prostaglandinler,[8] lökotrienler (LTA, LTB, LTC) ve tromboksan (TXA)'ın öncülüdür.[9]

Linoleik asit (LA)'ten araşidonik asit (AA) oluşum metabolizması LA'nın Δ6desatüraz enzimi ile gama-linolenik asit'e (GLA) dönüşümü ile başlar.[10] , GLA, AA'nın öncülü olan dihomo-γ-linolenik aside (DGLA) dönüştürülür.

LA ayrıca çeşitli lipoksijenazlar, siklooksijenazlar, sitokrom P450 enzimleri (CYP monooksijenazlar) ve enzimatik olmayan otooksidasyon mekanizmaları tarafından mono-hidroksil ürünlerine, yani 13-Hidroksioktadekadienoik asit ve 9-Hidroksioktadekadienoik aside dönüştürülür. Bu iki hidroksi-metabolit enzimatik olarak keto metabolitleri olan 13-oksi-oktadekadienoik asit ve 9-oksi-oktadekdienoik aside oksitlenir. Bazı sitokrom P450 enzimleri, CYP epoksijenazlar, linoeik asidin epoksit ürünlerine oksidasyonunu katalizler: 12,13-epoksiti olan vernolik asit, ve 9,10-epoksiti olan Coronaric asit gibi. Bu linoleik asit ürünleri, insan fizyolojisi ve patolojisinde rol oynamaktadır.[kaynak belirtilmeli]

Kullanımlar ve reaksiyonlarDüzenle

Linoleik asit, yağlı boya ve verniklerde bulunan, çabuk kuruyan yağların bir bileşenidir. Bu uygulamalar, iki kat allylic CH grubunun (CH=CH-CH2-CH=CH-) havadaki oksijene karşı değişkenliğinden (oto oksidasyon) yararlanmaktadır. Oksijen eklenmesi çapraz bağlanmaya ve stabil bir film oluşumuna yol açar.

Linoleik asidin karboksilik asit grubunun indirgenmesi ile linoleil alkol oluşur.[11]

Linoleik asit, kritik misel konsantrasyonu pH 7.5'da 1.5 x 10−4 M olan bir yüzey aktif maddedir.

Linoleik asit, cilt üzerindeki faydalı özelliklerinden dolayı güzellik ürünleri endüstrisinde giderek daha popüler hale gelmiştir. Araştırmalar, cilde topikal olarak uygulandığında linoleik asidin anti-enflamatuar, akne azaltıcı, cildi aydınlatıcı ve nem tutucu özelliklerine işaret etmektedir.[12][13][14][15]

Diyet kaynaklarıDüzenle

Aspir, ayçiçeği, mısırda bol miktarda bulunur ve bunların ağırlıkça yarıdan fazlasını oluşturur. Soya yağında, susamda ve bademde ise orta miktarlarda bulunur.[16][17]

İsim % LA ref.
Salicornia yağı % 75
Aspir yağı % 74,62
Çuha çiçeği yağı % 65-80 [18]
Kavun çekirdeği yağı % 70
Haşhaş yağı % 70
Üzüm çekirdeği yağı % 69.6
Ayçiçek yağı % 65.7
Dikenli armut tohumu yağı % 63
Kenevir yağı % 54.3 [19]
Mısır yağı % 59
Buğday tohumu yağı % 55
Pamuk yağı % 54
Soya fasulyesi yağı % 51
ceviz yağı % 51
Susam yağı % 45
Pirinç kepeği yağı % 39
Argan Yağı % 37
Antep fıstığı yağı % 32.7
Fıstık yağı % 32 [20]
Şeftali yağı % 29 [21]
Badem % 24
Kanola yağı % 21
Tavuk yağı % 18-23 [22]
Yumurta sarısı % 16
Keten tohumu yağı (keten) % 15
Domuz yağı % 10
Zeytin yağı % 10 (% 3,5 - 21) [23][24]
Palmiye yağı % 10
Durio graveolens % 4,95 [25]
Kakao yağı % 3
Macadamia yağı % 2
Tereyağı % 2
Hindistancevizi yağı % 2
ortalama değer

Diğer biyolojik kullanımlarDüzenle

Hamamböcekleri öldüklerinde oleik ve linoleik asit salgılarlar, bu da diğer hamam böceklerini bölgeye girmekten caydırır. Bu, karıncalarda ve arılarda bulunan ve öldüklerinde oleik asit salgılayan mekanizmaya benzemektedir.[26]

TarihiDüzenle

1844'te Justus von Liebig'in laboratuvarında çalışan F.Sacc, keten tohumu yağından linoleik asidi izole etti.[27][28] 1886'da K. Peters, iki çift bağın varlığını tespit etti.[29] İnsan beslenmesindeki temel rolü, 1930'da GO Burr [30] tarafından keşfedilmiştir. Kimyasal yapısı ise 1939'da TP Hilditch ve diğerleri tarafından ortaya konulmuş ve 1950'de RA Raphael ve F. Sondheimer tarafından sentezlenmiştir.[31]

Ayrıca bakınızDüzenle

KaynakçaDüzenle

  1. ^ "Fatty Acids". Cyber Lipid. 28 Ekim 2018 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 31 Temmuz 2017. 
  2. ^ Mattes (2009). "Is there a fatty acid taste?". Annu. Rev. Nutr. 29: 305-27. doi:10.1146/annurev-nutr-080508-141108. PMC 2843518 $2. PMID 19400700. 
  3. ^ Simopoulos, Artemis P. (2008). "The importance of the omega-6/omega-3 fatty acid ratio in cardiovascular disease and other chronic diseases". Experimental Biology and Medicine. 233 (6): 674-688. doi:10.3181/0711-mr-311. PMID 18408140. 
  4. ^ Whelan (May 2013). "Linoleic Acid". Advances in Nutrition. 4 (3): 311-312. doi:10.3945/an.113.003772. PMC 3650500 $2. PMID 23674797. 
  5. ^ "Pure linoleate deficiency in the rat: influence on growth, accumulation of n-6 polyunsaturates, and (1-14C) linoleate oxidation". J Lipid Res. 38 (4): 805-12. 1 Nisan 1997. PMID 9144095. Erişim tarihi: 15 Ocak 2007. 
  6. ^ "Both (n-3) and (n-6) fatty acids stimulate wound healing in the rat intestinal epithelial cell line, IEC-6". Journal of Nutrition. 129 (10): 1791-8. 1 Ekim 1999. doi:10.1093/jn/129.10.1791. PMID 10498749. 
  7. ^ Whelan J, Fritsche K. (2013). "Linoleic acid". Adv Nutr. 4 (3): 311-312. doi:10.3945/an.113.003772. PMC 3650500 $2. PMID 23674797. 
  8. ^ Wlodawer (1973). "On the organization and mechanism of prostaglandin synthetase". The Journal of Biological Chemistry. 248 (16): 5673-8. PMID 4723909. 
  9. ^ Terano (1984). "Biosynthesis and biological activity of leukotriene B5". Prostaglandins. 27 (2): 217-32. doi:10.1016/0090-6980(84)90075-3. PMID 6326200. 
  10. ^ Evidence suggests that infants must acquire Δ6desaturase breast milk.
  11. ^ Adkins (1949). "Oleyl Alcohol". Organic Syntheses. 29: 80. doi:10.15227/orgsyn.029.0080. 
  12. ^ Diezel (1993). "Plant oils: Topical application and anti-inflammatory effects (croton oil test)". Dermatologische Monatsschrift. 179: 173. 
  13. ^ Letawe (March 1998). "Digital image analysis of the effect of topically applied linoleic acid on acne microcomedones". Clinical and Experimental Dermatology. 23 (2): 56-58. doi:10.1046/j.1365-2230.1998.00315.x. PMID 9692305. 
  14. ^ Ando (March 1998). "Linoleic acid and α-linolenic acid lightens ultraviolet-induced hyperpigmentation of the skin". Archives of Dermatological Research. 290 (7): 375-381. doi:10.1007/s004030050320. PMID 9749992. 
  15. ^ Darmstadt (2002). "Impact of topical oils on the skin barrier: possible implications for neonatal health in developing countries". Acta Paediatrica. 91 (5): 546-554. doi:10.1080/080352502753711678. PMID 12113324. 
  16. ^ "Nutrient Data Laboratory Home Page". USDA National Nutrient Database for Standard Reference, Release 20. U.S. Department of Agriculture, Agricultural Research Service. 2007. 14 Nisan 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi. 
  17. ^ Kaur (October 2014). "Essential fatty acids as functional components of foods- a review". Journal of Food Science and Technology. 51 (10): 2289-2303. doi:10.1007/s13197-012-0677-0. PMC 4190204 $2. PMID 25328170. 
  18. ^ "Evening Primrose Oil for Menopause does it help". 26 Ocak 2018. 29 Ocak 2018 tarihinde kaynağından arşivlendi. 
  19. ^ Oomah (1 Ocak 2002). "Characteristics of hemp (Cannabis sativa L.) seed oil". Food Chemistry. 76 (1): 33-43. doi:10.1016/S0308-8146(01)00245-X. 
  20. ^ Oil, peanut, salad or cooking: search for peanut oil on "USDA Food Composition Databases". 3 Mart 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 16 Eylül 2009. 
  21. ^ Wu (2011). "Essential oil extracted from peach (Prunus persica) kernel and its physicochemical and antioxidant properties". LWT - Food Science and Technology. 44 (10): 2032-2039. doi:10.1016/j.lwt.2011.05.012. 
  22. ^ M. K. Nutter, E. E. Lockhart and R. S. Harris (1943). "The chemical composition of depot fats in chickens and turkeys". Journal of the American Oil Chemists' Society. 20 (11): 231-234. doi:10.1007/BF02630880. 
  23. ^ "Olive Oil : Chemical Characteristics". 18 Şubat 2010 tarihinde kaynağından arşivlendi. 
  24. ^ Beltran (2004). "Influence of Harvest Date and Crop Yield on the Fatty Acid Composition of Virgin Olive Oils from Cv. Picual" (PDF). J. Agric. Food Chem. 52 (11): 3434-3440. doi:10.1021/jf049894n. PMID 15161211. 
  25. ^ Nasaruddin (2013). "Komposisi Proksimat dan Komponen Asid Lemak Durian Kuning (Durio graveolens) Sabah" [Proximate and Fatty Acid Composition of Sabah Yellow Durian (Durio graveolens)] (PDF). Sains Malaysiana (Malayca). 42 (9): 1283-1288. ISSN 0126-6039. OCLC 857479186. Erişim tarihi: 28 Kasım 2017. 
  26. ^ "Earth News: Ancient 'smell of death' revealed". BBC. 9 Eylül 2009. 
  27. ^ F. Sacc (1844) "Ueber das Leinöl, seine physicalischen und chemischen Eigenscharften und seine Oxydationsproducte".
  28. ^ F. Sacc (1845): "Expériences sur les propriétés physiques et chimiques de l'huile de Lin".
  29. ^ (1886), Monatsch., volume 7, pages 522-
  30. ^ (1930: J Biol Chem, volume 86, pages 587-
  31. ^ R. A. Raphael and Franz Sondheimer (1950): "The synthesis of long-chain aliphatic acids from acetylenic compounds.

Daha fazla okumaDüzenle

Dış bağlantılarDüzenle