Klorobütanol (trikloro-2-metil-2-propanol), yapımından dolayı aseton-kloroform veya kısaca kloreton da denen, kloral hidrata benzeyen koruyucu, sakinleştirici, hipnotik ve zayıf bir lokal anesteziktir. Antibakteriyel ve antifungal özellikleri de vardır. Kâfur veya mentol benzeri bir kokuya sahip, parıldayan, beyaz, uçucu bir katıdır.

Trikloro-2-metil-2-propanol
kâğıt filtre üzerinde klorobütanol
Adlandırmalar
1,1,1-Trichloro-2-methylpropan-2-ol
1,1,1-Trikloro-2-metil-2-propanol; Klorbütol; Kloreton; Klortran; Trikloro-tert-bütil alkol; 1,1,1-Trikloro-tert-bütil alkol; 2-(Triklorometil)propan-2-ol; tert-Triklorobütil alkol; Trikloro-tert-bütanol; Trikloroizobütilalkol; 2,2,2-Trikloro-1,1-dimetiletanol
Tanımlayıcılar
3D model (JSmol)
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.288 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
EC Numarası
  • 200-317-6
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C4H7Cl3O/c1-3(2,8)4(5,6)7/h8H,1-2H3 
    Key: OSASVXMJTNOKOY-UHFFFAOYSA-N 
  • InChI=1/C4H7Cl3O/c1-3(2,8)4(5,6)7/h8H,1-2H3
    Key: OSASVXMJTNOKOY-UHFFFAOYAO
  • ClC(Cl)(Cl)C(C)(C)O
Özellikler
Kimyasal formül C4H7Cl3O
Molekül kütlesi 177,46 g mol−1
Görünüm beyaz, parlayan kristal katı
Koku kâfur ya da mentol benzeri
Erime noktası 95–99 °C (203–210 °F; 368–372 K)
Kaynama noktası 167 °C (333 °F; 440 K)
Çözünürlük (su içinde) çok az
Çözünürlük (aseton içinde) çözünür
Tehlikeler
NFPA 704
(yangın karosu)
NFPA 704 four-colored diamondSağlık 2: Yoğun veya sürekli ancak kronik olmayan maruziyet geçici iş göremezliğe veya olası kalıcı hasara neden olabilir. Örnek: KloroformYanıcılık 1: Tutuşmanın gerçekleşebilmesi için önceden ısınması gerekmektedir. Alevlenme noktası 93 °C'nin (200 °F) üzerindedir. Örnek: Kanola yağıKararsızlık 0: Genellikle yangın maruziyeti koşullarında dahi normalde kararlıdır ve su ile reaksiyona girmez. Örnek: Sıvı azotÖzel tehlikeler (beyaz): kod yok
2
1
0
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

Elde edilişi değiştir

 
Süblimlenmiş klorobütanol kristalleri

Klorobütanol ilk kez 1881'de Alman kimyager Conrad Willgerodt (1841–1930) tarafından sentezlendi.[1]

Klorobütanol, kloroform ve asetonun potasyum veya sodyum hidroksit varlığında reaksiyonuyla oluşur. Süblimleştirme veya yeniden kristalleştirme yoluyla saflaştırılabilir.[2]

Bu nedenle solventler atılırken aseton ve kloroformun mümkün olduğunca ayrı tutulmasına dikkat edilmelidir çünkü bu iki madde reaksiyona girebilir.

Kullanımları değiştir

Klorobütanol, tipik olarak %0,5'lik bir konsantrasyonda kullanılır ve burada çok bileşenli formülasyonlara uzun vadeli stabilite kazandırır. Ancak suda antimikrobiyal aktivitesini %0,05 oranında korur. Klorobütanol, omurgasızlar ve balıkların anestezi ve ötanazisinde kullanılmıştır.[3][4]

Klorobütanol, diş hekimliğinde ağrı kesici ve enjeksiyonlar için koruyucu olarak kullanılır.[5]

Farmakoloji ve toksisite değiştir

İzofluran ve halotan benzeri etkileri olan bir anesteziktir.[6]

Klorobütanol karaciğer için toksiktir, cildi tahriş eder ve gözleri ciddi şekilde tahriş eder.[7]

Kaynakça değiştir

  1. ^ * Willgerodt, C. (1881). "Ueber die Einwirkung ätzender Alkalien auf halogenirte Verbindungen in Acetonlösungen". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 14 (2): 2451-2460. doi:10.1002/cber.188101402191. 
  2. ^ "Chlorobutanol". Sciencemadness Wiki. 31 Aralık 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 14 Ağustos 2020. 
  3. ^ W. N. McFarland & G. W. Klontz (1969). "Anesthesia in fishes". Federation Proceedings. 28 (4): 1535-1540. PMID 4894939. 
  4. ^ John E. Cooper (2011). "Anesthesia, analgesia, and euthanasia of invertebrates". ILAR Journal. 52 (2): 196-204. doi:10.1093/ilar.52.2.196. PMID 21709312. 
  5. ^ Peter Reuter: Springer Lexikon Medizin. Springer, Berlin u. a. 2004, ISBN 3-540-20412-1, S. 365.
  6. ^ Nicholas P. Franks (2006). "Molecular targets underlying general anaesthesia". British Journal of Pharmacology. 147 Suppl 1 (Suppl 1): S72-S81. doi:10.1038/sj.bjp.0706441. PMC 1760740 $2. PMID 16402123. 
  7. ^ MSDS