Babası Kübalı diktatör [[Fulgencio Batista]] için çalışan bir hükümet görevlisi olduğu için 1959 yılındaki [[Küba Devrimi]] sonunda ülkeden ailesiyle beraber ayrılmak zorunda kalan Estefan koyu bir [[Fidel Castro]] karşıtıdır.<ref name="Gloria">[http://news.bbc.co.uk/2/hi/entertainment/885748.stm 18 Ağustos 2000 tarihli haber], [[BBC]], 26 Nisan 2010 tarihinde erişilmiştir {{Enİng}}</ref> Sanatçı ayrıca Küba karşıtı çok sayıda eyleme destek vermiş ve öne saflarda yeralmıştır.<ref name="Gloria" /> Buna karşılık Gloria Estefan ve aynı zamanda yapımcısı olan eşi Emilio Estefan'ın Miami'deki Küba karşıtı [[mafya]] ile bağları olduğu iddia edilmektedir.<ref name="mafya">[http://www.granma.cubaweb.cu/2010/03/31/interna/artic02.html 31 Mart 2010 tarihli haber], [[Granma (gazete)|Granma]], 26 Nisan 2010 tarihinde erişilmiştir. {{Es}}</ref> Aynı iddialarda Estefan'ların Küba'ya karşı terör eylemlerinde bulunmaktan dolayı Küba tarafından aranan ve ABD'de bulunan [[Luis Posada Carriles]] ile temas halinde olduğu da öne sürülmektedir.<ref name="mafya" /><ref>[http://haber.sol.org.tr/bizimamerika/kuba-karsiti-medya-kampanyasi-olaylarin-kronolojisi-26652 10 Nisan 2010 tarihli haber], [[SoL Gazetesi|soL]], 26 Nisan 2010 tarihinde erişilmiştir</ref>
