Katılma reaksiyonu

bir organik molekülün yapısına dışarıdan başka bir molekülün katılması
(Katılma tepkimesi sayfasından yönlendirildi)

Katılma tepkimeleri, bir organik molekülün yapısına dışarıdan başka bir molekülün katılmasıdır. Organik kimyada yapısında karbon-karbon çift bağı (Alken) ya da karbon-karbon üçlü bağı (Alkin) bulunduran molekülerlerin yapısına dışarıdan en az iki elementin girmesiyle gerçekleşen tepkimelerdir. İşte bu tepkimeler sonucu yapısında çoklu bağ bulunduran moleküldeki çoklu bağlar kırılarak yerlerine tekli bağlar oluşur.[1]

Alkenlerde Katılma Tepkimeleri

değiştir

Bilindiği gibi Alkenler yapılarında en az bir tane karbon-karbon çift bağı bulunduran organik bileşiklerdir. İşte katılma tepkimeleri bu çift bağın bulunduğu karbon atomları arasında gerçekleşmektedir. Bu çift bağlardan birisi pi(π) bağı diğeri de sigma (σ) bağı olarak adlandırılır. İşte bu tepkime sırasında karbon-karbon arasında bulunan çift bağdaki pi (π) bağı kırılır yerine tepkimeye giren molekülerle iki yeni sigma (σ) bağı oluşturulur. Alkenlerde katılma tepkimeleri sonunda Alkanlar oluşur.

Alkenlerde katılma (Addition) tepkimelereni gösteren bir şema
 
Alkenlerde katılmayı gösteren genel bir mekanizma
Hidrojenasyon
 
Alkenlere Hidrojen katılması
Halojenleme
 
Alkenlere Halojen katılması
Hidrohalojenleme
 
Alkenlere Hidrojen ve Halojenür katılması
Hidrasyon
 
Alkenlere suyun katılması
Asitlerin Katılması
 
Alkenlere Asitlerin katılması

Hidrojen halojenürler (HI, HBr, HCl, HF) alkenlerin yapısına girerler. Eğer asimetrik Alkenler asimetrik molekülerle tepkimelere girerse, burada artı yüklü olan parçacık karbon-karbon çift bağında bulunan ve en fazla hidrojenin bağlı olduğu karbona bağlanırlar. İşte bu şekilde artı yükle yüklü parçacığın en fazla hidrojenin bulunduğu karbonu seçmesine Markownikow kuralı denir.

Büten üzerinden asimetrik alkenlere katılmayı gösteren bir mekanizma
 
Burada hidrojenin bağlanacağı karbon atomu önemlidir. Eğer Hidojen atomu ikinci karbona bağlanırsa
1a gösterilen ve daha kararlı olan Karbonuyum iyon oluşur. Şayet ikinci karbon yerine birinci ye bağlanırsa
bu sefer 2b ile gösterilen Karbonuyum iyonu oluşur. Böyle durumlarda 2a durumdaki olan ürünün oluşması
daha muhtemeldir çünkü ikincil karbonyum iyon birincil karbonyum iyondan daha kararlıdır. İşte bu şekilde
daha kararlı olan karbonyum iyonun oluşmasına Markownikow Kuralı denir. 2b ile gösterilen ürün oluşmaz
çünkü kararlı karbonyum iyonları önceliklidir.

Kaynakça

değiştir

Harold Hart, Leslie E. Craine, David J. Hart, Christopher M. Hadad: Organik Kimya

T.W Graham Solamons (Yazar), Craig B. Fryhle (Yazar),Güral Okay (Çeviri Editörü), Yılmaz Yıldırır (Çeviri Editörü) Organik Kimya, (Organik Chemsty), 7. Basımdan Çeviri, Literatür Yayıncılık 2002, ISBN 975-8431-87-0.

  1. ^ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 203, ISBN 3-342-00280-8.