Diels–Alder tepkimesi

Organik kimyada, Diels-Alder tepkimesi, ikame edilmiş bir sikloheksen türevi oluşturmak için konjuge bir dien ile ikame edilmiş bir alken -genellikle dienofil (ayrıca yazılmış dieneofil) olarak adlandırılır- arasında gerçekleşen kimyasal bir reaksiyondur. İlk kez 1928'de Otto Diels ve Kurt Alder tarafından tanımlandı. Bu kişiler bu reaksiyonun keşfi için 1950'de Nobel Kimya Ödülü'ne layık görüldüler. İki yeni karbon-karbon bağının eşzamanlı olarak inşası yoluyla, Diels-Alder reaksiyonu, bölgesel ve stereokimyasal sonuçlar üzerinde iyi bir kontrole sahip altı üyeli halkalar oluşturmak için güvenilir bir yol sağlar.[1][2] Sonuç olarak, doğal ürünlerin ve yeni malzemelerin sentezinde kimyasal karmaşıklığın girişi için güçlü ve yaygın olarak uygulanan bir araç olarak hizmet etmiştir.[3][4] Tipik olarak negatif ΔH° ve ΔS° değerlerine sahip olmalarından dolayı, bir Diels-Alder reaksiyonunun mikroskobik tersi, yüksek sıcaklıklarda elverişli hale gelir, ancak bu sadece sınırlı bir grup Diels-Alder eklenme ürünü için sentetik önem taşır. Bu ters reaksiyon, retro-Diels-Alder tepkimesi olarak bilinir.[5]

KaynakçaDüzenle

  1. ^ "The Diels–Alder Reaction with Maleic Anhydride". Organic Reactions. 4. 1948. ss. 1-59. doi:10.1002/0471264180.or004.01. ISBN 978-0471264187. 
  2. ^ "The Diels-Alder Reaction Ethylenic and Acetylenic Dienophiles". Organic Reactions. 4. 1948. ss. 60-173. doi:10.1002/0471264180.or004.02. ISBN 978-0471264187. 
  3. ^ Nicolaou (2002). "The Diels-Alder Reaction in Total Synthesis". Angewandte Chemie International Edition. 41 (10): 1668-1698. doi:10.1002/1521-3773(20020517)41:10<1668::AID-ANIE1668>3.0.CO;2-Z. PMID 19750686. 
  4. ^ Atilla Tasdelen (2011). "Diels–Alder "click" reactions: recent applications in polymer and material science". Polymer Chemistry (İngilizce). 2 (10): 2133-2145. doi:10.1039/C1PY00041A. 
  5. ^ Modern Organic Synthesis: An Introduction. W.H. Freeman and Co. 2007. ISBN 978-0-7167-7266-8. 

BibliyografiDüzenle

  • Carey, Francis A.; Sundberg, Richard J. (2007). Advanced Organic Chemistry: Part B: Reactions and Synthesis (5th bas.). New York: Springer. ISBN 978-0387683546. 

Dış bağlantılarDüzenle

  • [1] English Translation of Diels and Alder's seminal 1928 German article that won them the Nobel prize. English title: 'Syntheses of the hydroaromatic series'; German title "Synthesen in der hydroaromatischen Reihe".