02 Şubat 2014 tarihinde, [[Beşiktaş (futbol takımı)|Beşiktaş]]'a transfer olmuştur. Sözleşmenin sezon sonundan itibaren başlayacağı açıklanmıştır.<ref>{{Web kaynağı | url = http://www.ntvspor.net/haber/futbol/102462/besiktas-cenki-acikladi | başlık = Beşiktaş Cenk'i açıkladı! | yazar = [[NTV Spor]] | erişimtarihi = 4 Şubat 2014 | arşivurl = http://web.archive.org/web/20140715212808/http://www.ntvspor.net/haber/futbol/102462/besiktas-cenki-acikladi | arşivtarihi = 15 Temmuz 2014}}</ref> [[Beşiktaş (futbol takımı)|Beşiktaş]] Kulübünden Kamuyu Aydınlatma Platformu’na gönderilen açıklamada;
:{{cquoteAlıntı| ''Profesyonel futbolcu Cenk Tosun ile 2014-2015 sezonundan itibaren geçerli olmak üzere 5 yıllık sözleşme imzalanmıştır. Buna göre oyuncuya; 2014-2015 sezonu için 1.700.000 Avro, 2015-2016 sezonu için 1.450.000 Avro, 2016-2017 sezonu için 1.500.000 Avro, 2017-2018 sezonu için 1.600.000 Avro, 2018-2019 sezonu için 1.700.000 Avro garanti ücreti ödenecektir. Oyuncuya ayrıca, tüm sezonlar için geçerli olmak üzere 10.000 Avro maçbaşı ücreti ödenecektir. Bu transfer için [[Gaziantepspor]] Kulübüne herhangi bir transfer bedeli ödenmeyecektir.''}}denildi.<ref>{{Web kaynağı | url = https://www.bjk.com.tr/tr/haber/58057/ | başlık = Cenk Tosun Açıklaması | yazar = bjk.com.tr | erişimtarihi = 4 Şubat 2014 | arşivurl = http://web.archive.org/web/20140905200107/http://www.bjk.com.tr:80/tr/haber/58057 | arşivtarihi = 5 Eylül 2014}}</ref> [[Beşiktaş (futbol takımı)|Beşiktaş]] kulüp ile 5 yıllık mukavele yaptıktan sonra [[Gaziantep]]'e dönen Cenk'ın transferi sonrası yaptığı açıklamada; Beşiktaş forması giymenin her zaman hayalini olduğunu söyleyerek, duygularını şu şekilde dile getirdi.
:{{cquoteAlıntı| ''Bu transferin gerçekleşmesinde çaba sarf eden [[Beşiktaş (futbol takımı)|Beşiktaş]] Başkanı [[Fikret Orman]], İkinci Başkan Ahmet Nur Çebi, Asbaşkan Deniz Atalay'ın yanı sıra [[Gaziantepspor]] Başkanı İbrahim Kızıl ve diğer yöneticilerimize çok teşekkür ediyorum. Ancak sezon sonuna kadar [[Gaziantepspor]]'un başarısı için ter dökeceğim. Cuma günü [[Sergen Yalçın]] hocam [[Beşiktaş (futbol takımı)|Beşiktaş]] karşısında şans verirse [[Gaziantepspor]]'un başarısı için elimden geleni yapacağım. Sezon sonundan itibaren giyeceğim [[Beşiktaş (futbol takımı)|Beşiktaş]] formasının ağırlığının da bunu gerektirdiği düşünüyorum.''}} dedi.<ref>{{Web kaynağı | url = http://www.ntvspor.net/haber/futbol/102484/besiktasa-karsi-gerekeni-yapacagim | başlık = "Beşiktaş'a karşı gerekeni yapacağım" | yazar = [[NTV Spor]] | erişimtarihi = 4 Şubat 2014 | arşivurl = http://web.archive.org/web/20140715214225/http://www.ntvspor.net/haber/futbol/102484/besiktasa-karsi-gerekeni-yapacagim | arşivtarihi = 15 Temmuz 2014}}</ref>
Beşiktaş'la ligdeki ilk maçına 30 Ağustos 2014 tarihinde [[Mersin İdman Yurdu]] karşısına çıktı ve takımının tek golünü atarak 1-0'lık galibiyete katkıda bulundu.<ref>{{Web kaynağı | url = http://www.tff.org/default.aspx?pageID=201&ftxtID=21187 | başlık = M.İdmanyurdu 0-1 Beşiktaş | yazar = [[Türkiye Futbol Federasyonu|TFF]] | erişimtarihi = 31 Ağustos 2014 | arşivurl = http://web.archive.org/web/20140903143109/http://www.tff.org/default.aspx?pageID=201&ftxtID=21187 | arşivtarihi = 3 Eylül 2014}}</ref>
