Vikipedi

Akrilamid: Revizyonlar arasındaki fark

Etkileşimli olarak geçmişe göz at
[kontrol edilmiş revizyon][kontrol edilmiş revizyon]
← Önceki sürümle aradaki farkSonraki sürümle aradaki fark →
İçerik silindi İçerik eklendi
GörselVikimetin
düzeltme AWB ile
Euphemiakh (mesaj | katkılar)
Beyaz liste
2.263 değişiklik
"Acrylamide" sayfasının çevrilmesiyle oluşturuldu.
Etiket: İçerik Çevirmeni
1. satır:
{{Kimya bilgi kutusu}}'''Akrilamid''' (ya da [[Akrilik bileşikler|akrilik]] [[Amit|amid]]) [[Karbon|C]]<sub>3</sub>[[Hidrojen|H]]<sub>5</sub>[[Azot|N]][[Oksijen|O]] [[Kimyasal formül|kimyasal formülüne]] sahip [[Bileşik|kimyasal bileşik]]. [[Uluslararası Temel ve Uygulamalı Kimya Birliği|IUPAC]] ismi '''prop-2-enamide'dir'''. Beyaz bir kokusuz [[kristal]] katıdır, [[Water (molecule)|su]], [[etanol]], [[Dietil eter|eter]] ve [[kloroform]] içinde çözünür. Akrilamid asit, baz, oksitleyici ajanlar, demir ve demir tuzlarının bulunduğu ortamda parçalanır. Termal olmayarak bozunması [[amonyak]] ve termal bozunması [[Karbonmonoksit|karbon monoksit]], [[Karbondioksit|karbon dioksit]] ve [[Oxides of nitrogen|azot oksitleri]] üretir.
{{Kimya bilgi kutusu
| Ad =
| ResimDosyası = Acrylamide-MW-2000-3D-vdW.png
| ResimBoyutu =
| ResimAdı =
| ResimDosyası1 =
| ResimBoyutu1 =
| ResimAdı1 =
| ResimDosyası2 =
| ResimBoyutu2 =
| ResimAdı2 =
| ResimDosyası3 =
| ResimBoyutu3 =
| ResimAdı3 =
| ResimDosyasıL1 = Acrylamide-2D-skeletal.png
| ResimBoyutuL1 = 100px
| ResimAdıL1 =
| ResimDosyasıR1 = Acrylamide-MW-2000-3D-balls.png
| ResimBoyutuR1 =
| ResimAdıR1 =
| ResimDosyasıL2 =
| ResimBoyutuL2 =
| ResimAdıL2 =
| ResimDosyasıR2 =
| ResimBoyutuR2 =
| ResimAdıR2 =
| IUPACAdı =
| SistematikAd =
| DiğerAdlar = Acrylamide<br />Acrylic amide<ref name=NIOSH/>
| Kısım1 = {{Kimyakutu Tanımlayıcılar
| Kısaltmalar =
| CASNo =
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNos = 79-06-1
| CASOther =
| PubChem = 6579
| EINECS =
| EC-number =
| EINECSCASNO =
| UNNumber =
| DrugBank =
| KEGG = C01659
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| MeSHName =
| ChEBI = 28619
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| RTECS =
| ATCvet =
| ATCCode_prefix =
| ATCCode_suffix =
| ATC_Supplemental =
| SMILES = C=CC(=O)N
| InChI = 1/C3H5NO/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H2,4,5)
| InChIKey = HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYAS
| Beilstein =
| Gmelin =
| ChemSpiderID = 6331
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| 3DMet =}}
| Kısım2 = {{Kimyakutu Özellikler
| Formül = | C=3 | H=5 | N=1 | O=1
| MolarKütle =
| Görünüm = beyaz kristal katı, kokusuz <ref name=NIOSH/>
| Yoğunluk = 1.13 g/cm<sup>3</sup>
| ErimeNoktası = 84.5
| Erime_notları =
| KaynamaNoktası = Yok([[polimerizasyon]]); 175-300°C'de ayrışır<ref name=NIOSH/>
| Kaynama_notları =
| Çözünürlük = 2.04 kg/L (25 °C)
| ÇözünürDiğer =
| Çözücü =
| LogP =
| BuharBasıncı =
| HenrySabiti =
| AtmosferikOHOranıSabiti =
| pKa =
| pKb = }}
| Kısım3 = {{Kimyakutu Yapı
| KristalYapısı =
| Coordination =
| MolShape = }}
| Kısım4 = {{Kimyakutu Termokimya
| DeltaHf =
| DeltaHc =
| Entropi =
| IsıKapasitesi = }}
| Kısım5 = {{Kimyakutu Farmakoloji
| AdminRoutes =
| Bioavail =
| Metabolism =
| HalfLife =
| ProteinBound =
| Excretion =
| Legal_status =
| Legal_US =
| Legal_UK =
| Legal_AU =
| Legal_CA =
| PregCat =
| PregCat_AU =
| PregCat_US = }}
| Kısım6 = {{Kimyakutu Patlayıcılık
| ŞokDuyarlılık =
| SürtünmeDuyarlılık =
| PatlamaHızı =
| REFaktörü = }}
| Kısım7 = {{Kimyakutu Tehlikeler
| DışMSDS =
| ABSınıf =
| ABİndeks =
| AnaTehlikeler =
| NFPA-H = 3
| NFPA-F = 2
| NFPA-R = 2
| NFPA-O =
| Rİbareleri =
| Gİbareleri =
| RGRİbareleri =
| ParlamaNoktası = 138
| Öztutuşma = 424
| PatlamaSınırları =
| LD50 =
| PEL = TWA 0.3 mg/m<sup>3</sup> [deri]<ref name=NIOSH>{{PGCH|0012}}</ref>}}
| Kısım8 = {{Kimyakutu Benzeyen
| DiğerAnyonlar =
| DiğerKatyonlar =
| Diğerİşlev =
| İşlev =
| DiğerBileşikler = }}
}}
'''Akrilamid''' (ya da [[Akrilik bileşikler|akrilik]] [[Amit|amid]]) [[Karbon|C]]<sub>3</sub>[[Hidrojen|H]]<sub>5</sub>[[Azot|N]][[Oksijen|O]] [[kimyasal formül]]üne sahip [[Bileşik|kimyasal bileşik]]. [[Uluslararası Temel ve Uygulamalı Kimya Birliği|IUPAC]] ismi '''prop-2-enamide'dir'''. Beyaz bir kokusuz [[kristal]] katıdır, [[Water (molecule)|su]], [[etanol]], [[Dietil eter|eter]] ve [[kloroform]] içinde çözünür. Akrilamid asit, baz, oksitleyici ajanlar, demir ve demir tuzlarının bulunduğu ortamda parçalanır. Termal olmayarak bozunması [[amonyak]] ve termal bozunması [[Karbonmonoksit|karbon monoksit]], [[Karbondioksit|karbon dioksit]] ve [[Oxides of nitrogen|azot oksitleri]] üretir.
 
Akrilamid [[Acrylonitrile|akrilonitrilin]] [[Nitrile hydratase|nitril hidrataz]] tarafından hidrolizi ile hazırlanabilir. Endüstride akrilamidin çoğu, suda çözünebilen [[Thickener|yoğunlaştırıcı]] olarak kullanılan [[Polyacrylamide|poliakrilamid]] sentezinde kullanılır. Bunlar arasında [[Wastewater|atık su]] arıtma, [[Jel elektroforezi|jel Elektroforez]] ([[SDS-PAGE]]), [[Papermaking|kağıt]] üretimi, [[Ekstraktif metalurji|maden işleme]], [[Tertiary oil recovery|üçüncül yağ kurtarma]] ve [[Permanent press|ütüsüz]] kumaş üretimi bulunur. Bazı akrilamidler [[Dye|boya]] ve diğer [[monomerMonomer|monomerler]]ler<nowiki/>lerin imalatında kullanılır.
 
Akrilamid'in 2002 yılında bazı nişastalı gıdalardaki keşfi bu yiyeceklerin kanserojen olup olmadığı hakkında soru işaretleri yarattı. 2006 yılı itibarıylaitibariyle akrilamid tüketiminin insanlarda kanser gelişimini tetikleyip tetiklemediği net değildir.
 
Akrilamid ABD'de, [[Emergency Planning and Community Right-to-Know Act|Acil durum Planlaması ve Toplum Bilme-Hakkı Hareketi]] (42 U. S. C. 11002) 302. kısımda çok tehlikeli madde olarak sınıflandırılmıştır ve üreten, depolayan ve önemli miktarda kullanan tesisler katı raporlama gerekliliklerine tabidir.<ref />
Satır 140 ⟶ 10:
 
=== Moleküler biyoloji laboratuvarları ===
Poliakrilamid ilk olarak laboratuar ortamında 1950'lerin başlarında kullanıldı. 1959 yılında, Davis ve Ornstein<ref>[http://www.pipeline.com/~lenornst/DiscElectrophoresis.html Davis and Ornstein] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20110926213111/http://www.pipeline.com/~lenornst/DiscElectrophoresis.html|date=2011-09-26}}. Pipeline.com. Retrieved on 2012-06-11.</ref> ile Raymond ve Weintraub<ref>[http://www.sciencemag.org/cgi/content/abstract/130/3377/711 Raymond and Weintraub]. Sciencemag.org (1959-09-18). Retrieved on 2012-06-11.</ref> grupları bağımsız olarak [[Jel elektroforezi|poliakrilamid jel Elektroforez]]'in yüklü [[Molekül|molekülleri]] ayırmak amacıyla kullanılmasına dair makale yayımlamışlardır.<ref name="Davis">{{cite journal|vauthors=Reynolds S, Weintraub L|title=Acrylamide Gel as a Supporting Medium for Zone Electrophoresis|journal=Science|volume=130|issue=3377|page=711|year=1959|pmid=14436634|doi=10.1126/science.130.3377.711}}</ref> Teknik bugün yaygın olarak kabul edilmiştir, hala [[moleküler biyoloji]] laboratuvarında yaygın bir [[Protocol (natural sciences)|protokoldür]].
Poliakrilamid ilk olarak laboratuvar ortamında 1950'lerin başlarında kullanıldı. 1959 yılında, Davis ve Ornstein<ref>[http://www.pipeline.com/~lenornst/DiscElectrophoresis.html Davis and Ornstein] Webarşiv şablonunda hata: <code style="color:inherit; border:inherit; padding:inherit;">&#x7C;url=</code> value. Boş.
. Pipeline.com. Retrieved on 2012-06-11.</ref> ile Raymond ve Weintraub<ref>[http://www.sciencemag.org/cgi/content/abstract/130/3377/711 Raymond and Weintraub]. Sciencemag.org (1959-09-18). Retrieved on 2012-06-11.</ref> grupları bağımsız olarak [[Jel elektroforezi|poliakrilamid jel Elektroforez]]'in yüklü [[molekül]]leri ayırmak amacıyla kullanılmasına dair makale yayımlamışlardır.<ref name="Davis">{{Dergi kaynağı|year=1959|title=Acrylamide Gel as a Supporting Medium for Zone Electrophoresis|journal=Science|issue=3377|volume=130|page=711|doi=10.1126/science.130.3377.711|DOI=10.1126/science.130.3377.711|pmid=14436634|PMID=14436634}}</ref> Teknik bugün yaygın olarak kabul edilmiştir, hala [[moleküler biyoloji]] laboratuvarında yaygın bir [[Protocol (natural sciences)|protokoldür]].
 
Akrilamid moleküler biyoloji laboratuvarlarında başka pek çok kullanım alanına da sahiptir; lineer [[Polyacrylamide|poliakrilamid]] (LPA), küçük miktardaki [[DNA]]'nın çökeltilmesinde taşıyıcı olarak kullanılır. Birçok laboratuvar tedarik şirketi LPA'yı bu kullanım amacıyla satar.<ref>[https://web.archive.org/web/20110718001006/http://www.biocompare.com/ProductDetails/349470/GenElute-LPA-from-Sigma-Aldrich.html GenElute™-LPA from Sigma-Aldrich]. biocompare.com</ref>
 
=== Diğer kullanım alanları ===
Akrilamidin çoğu çeşitli polimerler üretmek için kullanılır.<ref name="ecanada">{{Web kaynağıcite web| last = [[Environment Canada]] and Health Canada | author = [[Environment Canada]] and Health Canada | date = August 2009 | title = Screening Assessment for the Challenge: 2-Propenamide (Acrylamide) | url = http://www.ec.gc.ca/substances/ese/eng/challenge/batch5/batch5_79-06-1.cfm |title=Screening URLAssessment =for httpthe Challenge://www.ec.gc.ca/substances/ese/eng/challenge/batch5/batch5_79 2-06-1.cfmPropenamide (Acrylamide)| access-date author=[[Environment 20Canada]] Juneand 2012Health Canada|date=August 2009|accessdate = 20 June 2012 | arşivengelli = evet}}{{Ölüdead bağlantılink|date=October 2013}}</ref><ref>{{cite report|author=Office of Pollution Prevention and Toxics|date=September 1994|title=Chemical Summary for Acrylamide|publisher=United States Environmental Protection Agency|format=plain text|accessdate=November 30, 2013|chapter=II. Production, Use, and Trends|url=http://www.epa.gov/chemfact/s_acryla.txt|docket=EPA 749-F-94-005a}}</ref> 1970'ler ve 1980'lerde, oransal olarak en büyük kullanıma sahip polimerler su arıtma için kullanıldı.<ref>{{Web kaynağıCite web| date = February 14, 2003 | at = Consumption Patterns | title = Polyacrylamide | url = http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/r?dbs+hsdb:@term+@rn+@rel+9003-05-8 | URL title= http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/r?dbs+hsdb:@term+@rn+@rel+9003-05-8 Polyacrylamide| access-date =February November 3014, 2013 2003| accessdate = November 30, 2013 | publisher = United States National Library of Medicine | id at=Consumption CASRN: 9003-05-8 Patterns| ID id= CASRN: 9003-05-8 | arşivurl = http://web.archive.org/web/20151016092818/http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/r?dbs+hsdb:@term+@rn+@rel+9003-05-8 | arşivtarihi website=Hazardous 16Substances EkimData 2015Bank}}</ref> Ek olarak harç, derz, çimento, kanalizasyon/atık su arıtma, pestisit formülasyonu, kozmetik, şeker üretimi, toprak erozyonu önleme, cevher işleme, gıda ambalaj, plastik ürünleri ve kağıt üretiminde bağlayıcı, yoğunlaştırıcı ve topaklaştırıcı kullanımlarını içerir.<ref name="NIOSHskin">{{DergiCite kaynağıjournal|lasturl=Dotson|first=GS|date=April https://www.cdc.gov/niosh/docs/2011-139/pdfs/2011-139.pdf|title=NIOSH skin notation (SK) profile: acrylamide [CAS No. 79-06-1].|urllast=https://www.cdc.gov/niosh/docs/Dotson|first=GS|date=April 2011-139/pdfs/2011-139.pdf|journal=DHHS (NIOSH) Publication No. 2011-139|doi=|pmid=|access-date=|publisher=National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)}}</ref> Poliakrilamid bazı saksı topraklarında kullanılır. Başka bir kullanım alanı da [[N-methylol acrylamide|N-metilol akrilamid]] ve [[N-butoxyacrylamide|N-butoksiakrilamid]] üretiminde kimyasal ortam olaraktır.
 
ABD akrilamid talebi 2007 yılında {{Dönüştürme|253000000|lbs|kg}} olup 2006 yılındaki {{Dönüştürme|245000000|lbs|kg}} miktarından artmıştır.
 
== Toksisite ve kanserojenlik ==
Akrilamid ABD devlet kurumları tarafından potansiyel mesleki kanserojen olarak kabul edilmiş ve [[Uluslararası Kanser Araştırmaları Ajansı|Uluslararası Kanserojen Araştırmaları Ajansı]] tarafından [[List of IARC Group 2A carcinogens|Grup 2A Kanserojen]] sınıfına dahil edilmiştir. [[Occupational Safety and Health Administration|Mesleki Güvenlik ve Sağlık İdaresi]] ve [[National Institute for Occupational Safety and Health|Ulusal Mesleki Güvenlik ve Sağlık Enstitüsü]] günlük 8 saatlik mesaide deriden maruz kalma limitini 0.03&#x20;mg/m<sup>3</sup> olarak belirlemiştir.<ref name="idlh">{{Web kaynağı|last=Centers for Disease Control and Prevention|author=Centers for Disease Control and Prevention|year=1994|title=Documentation for Immediately Dangerous To Life or Health Concentrations (IDLHs) - Acrylamide|url=https://www.cdc.gov/niosh/idlh/79061.html|URL=https://www.cdc.gov/niosh/idlh/79061.html}}</ref> Hayvan modellerinde akrilamide maruz kalındığında [[böbreküstü bezleri]], [[Tiroit bezi|tiroid]], akciğer ve [[testis]]<nowiki/>lerde tümöre sebep olmuştur. Akrilamid deriden kolaylıkla emilir ve organizma boyunca dağılır. Akrilamide maruz kalındıktan sonra en fazla kan, açıkta kalmayan deri, böbrekler, karaciğer, testis, dalakta rastlanır. Akrilamid, sitokrom P-450 tarafından metabolik olarak genotoksik metabolitine aktive edilebilir; bunun akrilamidin kanserojenezinde kritik basamak olduğu düşünülmektedir. Diğer taraftan, akrilamid ve glisidamid glutatyon ile birleşip akrilamid ve izomerik glisidamid-glutatyon birleşiklerini oluşturarak detoksifiye edilebilir,<ref>{{Dergi kaynağı|date=July 2015|title=Synthesis, characterization and analysis of the acrylamide-and glycidamide-glutathione conjugates|journal=Chemico-biological interactions|volume=237|pages=38–46|doi=10.1016/j.cbi.2015.05.002|DOI=10.1016/j.cbi.2015.05.002}}</ref> daha sonra merkaptürik aside metoblize olup idrarla atılır. Akrilamidin ayrıca maruz kalan insanlarda [[Nörotoksisite|nörotoksik]] etkileri olduğu da bulunmuştur. Hayvan çalışmaları da nörotoksik etkileri kanıtlar ayrıca spermde mutasyonlar olduğunu da gösterir.
 
<span id="cxmwUg" tabindex="0">2014</span>&nbsp;(<span class="bday dtstart published updated">2014</span>)<span id="cxmwUg" tabindex="0"> itibarıyla</span> beslenmeden alınan akrilamidin insanlarda kanser oluşumunu etkileyip etkilemediği bilinmemektedir. Akrilamidle beslemeye dayanan hayvan çalışmaları insanlarda geçerli olmayabilir.<ref name="xu">{{Dergi kaynağı|last=Xu|last2=Cui, B|author2=Cui, B|last3=Ran, R|author3=Ran, R|last4=Liu, Y|author4=Liu, Y|last5=Chen, H|author5=Chen, H|last6=Kai, G|author6=Kai, G|last7=Shi, J|author7=Shi, J|first=Y|date=Apr 5, 2014|title=Risk assessment, formation, and mitigation of dietary acrylamide: Current status and future prospects.|journal=Food and Chemical Toxicology|volume=69C|pages=1–12|doi=10.1016/j.fct.2014.03.037|DOI=10.1016/j.fct.2014.03.037|pmid=24713263|PMID=24713263}}</ref> Gıda sanayi işçileri ortalamanın iki katı akrilamide maruz kaldıklarında daha yüksek kanser oranı sergilememişlerdir.
 
Akrilamid aynı zamanda deride [[Skin irritant|tahriş edici]] özellik gösterir ve deride [[Tumor initiator|tümör başlatıcı]] olabilir, deri kanseri riskini artırabilir. Akrilamid maruziyetinde maruz kalan bölgede [[Dermatitis|dermatit]] ve [[Peripheral neuropathy|periferik nöropati]] semptomları görülür.
 
Laboratuvar araştırmaları bazı [[Phytochemical|fitokimyasalların]] ilaca geliştirilme potansiyeli olduğunu ve akrilamidin toksisitesini hafifleteceğini göstermiştir.<ref>{{Dergi kaynağı|year=2015|title=The Potential for Plant Derivatives against Acrylamide Neurotoxicity|journal=Phytother Res|volume=29|pages=978–85|doi=10.1002/ptr.5353|DOI=10.1002/ptr.5353|pmid=25886076|PMID=25886076}}</ref>
 
== Diğer ürünlerde bulunması ==
Satır 156 ⟶ 34:
 
== Ayrıca Bkz. ==
 
* [[Acrydite|Akridit]]: bu madde üzerine araştırmalar akrilamid üzerine ışık tutmaktadır
* [[Acrolein|Akrolein]]
Satır 163 ⟶ 42:
* [[Substance of very high concern|Yüksek önem arz eden madde]]
* [[Heterocyclic amines|Heterosiklik Aminler]]
* [[Polisiklik aromatik hidrokarbon|Polisiklik aromatik hidrokarbonlar]]lar
 
== Kaynakça ==
{{KaynakçaReflist}}
 
== Dış bağlantılar ==
* [http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.2903/j.efsa.2015.4104/abstract Gıda - EFSA Journal, 4 akrilamid üzerine bilimsel Görüş.] [http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.2903/j.efsa.2015.4104/abstract Juni 2015]
 
* [http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.2903/j.efsa.2015.4104/abstract Gıda - EFSA Journal, 4 akrilamid üzerine bilimsel Görüş.] [http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.2903/j.efsa.2015.4104/abstract Juni 2015]
[[Kategori:Webarşiv şablonu hataları]]
[[Kategori:Karboksamidler]]
[[Kategori:Tehlikeli hava kirleticileri]]
[[Kategori:IARC grubu 2A kanserojenler]]
[[Kategori:Monomerler]]
[[Kategori:Karboksamidler]]
[[Kategori:Akrilamidler]]
[[Kategori:Şüpheli fetotoksikanlar]]
[[Kategori:Yeniden üretilebilir toksikanlar]]
"https://tr.wikipedia.org/wiki/Akrilamid" sayfasından alınmıştır