Futbola 14 yaşındayken [[FK SIAD Most|ZSJ Uhlomost Most]] kulübünde başlayan Masopust, 1950'de, 19 yaşındayken [[Vodotechna Teplice]]'ye transfer oldu. Burada gösterdiği performansla 1952'de ordunun sahip olduğu ''ATK Praha'' (1953'te adı ''ÚDA Praha'', 1956'nın kış aylarında da [[Dukla Prague]] olarak değiştirilen) kulübüne transfer oldu. Bu kulüple 8 lig şampiyonluğu (1953, 1957, 1958, 1961, 1962, 1963, 1964, 1966) ve 3 kupa şampiyonluğu (1961, 1965, 1966) kazandı.<ref>{{Cite webWeb kaynağı| url = http://www.wldcup.com/euro/2004/players_past/502_josef_masopust.html | başlık = Josef Masopust | dil= İngilizce | yayımcı = World Cup Soccer News.com | erişimtarihi = 10 Haziran 2010 }}</ref>
=== Milli takım kariyeri ===
24 Ekim 1954'te [[Macaristan Milli Futbol Takımı|Macaristan]] karşısına [[Çekoslovakya Milli Futbol Takımı|Çekoslovakya]] formasıyla ilk kez sahaya çıkan Masopust, 90 dakika boyunca sahada kaldı.<ref name="rsssf">{{Cite webWeb kaynağı| url = http://www.rsssf.com/miscellaneous/masopust-intl.html | başlık = Josef Masopust - International Appearances | yayımcı = [[RSSSF]] | dil= İngilizce | erişimtarihi = 10 Haziran 2010 }}</ref> Milli takımla [[1958 FIFA Dünya Kupası]]'na katılan Masopust'lu Çekoslovakya, [[Arjantin Milli Futbol Takımı|Arjantin]]'i 6-1 yenmesine rağmen, [[Kuzey İrlanda Milli Futbol Takımı|Kuzey İrlanda]]'ya 1-0 kaybetmesi ve [[Almanya Milli Futbol Takımı|Batı Almanya]]'yla 2-2 berabere kalması sebebiyle averaj kuralları gereğince gruptan çıkamadı. [[1960 Avrupa Futbol Şampiyonası]]'nda [[SSCB Milli Futbol Takımı|SSCB]]'ye 3-0 kaybederek yarı finalde elenen Masopust'lu Çekoslovakya, [[Fransa Milli Futbol Takımı|Fransa]]'yı yenerek ilk kez düzenlenen bu turnuvada 3.'lüğe ulaştı. [[Şili]]'de düzenlenen [[1962 FIFA Dünya Kupası]]'nda liderlik ettiği Çekoslovakya, finale yükselerek [[Brezilya Milli Futbol Takımı|Brezilya]] ile oynamaya hak kazandı. Masopust, maça turnuvada attığı tek golle takımını 1-0 öne geçirse de, Brezilya maçı 3-1 kazandı. Çekoslovakya ise turnuvayı 2. olarak tamamladı. [[1966 FIFA Dünya Kupası elemeleri (UEFA)|1966 FIFA Dünya Kupası elemeleri]]'nde sadece bir maçta forma giyen Masopust, milli formayla jübilesini 18 Mayıs 1966 tarihinde SSCB karşısında oynanan ve 2-1 kaybedilen [[özel maç]]ta yaptı.<ref name="rsssf"/>
