1364'de Osmanlı tarihlerinin [[Sırpsındığı]] dedikleri [[Çirmen]] mevkiine kadar gelen [[Haçlı]] kuvvetlerine karşı maiyetindeki komutanlardan [[Hacı İlbey]] 'i göndermiş, onun yaptığı bir baskınla haçlılar perişan olduğundan Lala Şahin Paşa bu muvaffakiyetin bizzat kendisi tarafından elde edilememesinden dolayı Hacı İlbey'i kıskanarak, büyük hizmetine karşı bu değerli kumandanı zehirletmiştir. Lala Şahin Paşa'nın ölüm tarihi belli değildir. 1387 tarihinde ve I. Murat'ın [[Karamanoğulları]] 'na karşı seferinde bulunmadığına göre bu tarihlerden evvel ölmüş olmalıdır.