Veli Mahmud Paşa'nın ne zaman ilk defa ne zaman ve nasıl sadrazam tayin edildiği hakkında tambazı bilgiler mevcuttur ve şüphebu doğurmayanbilgiler bilgimizışığında bulunmamaktadıriki farklı yaklaşım bulunmaktadır.
BazıBu a göre bazı tarihçiler 1 Haziran 1453'te II. Mehmed'in tecrübeli sadrazam (2.) [[Çandarlı Halil Paşa]]'yı idam ettirip yerine Veli Mahmud Paşa'yı birinci defa başvezir yaptığını bildirirler.<ref name="kültürbak">{{Web kaynağı |url=http://www.xn--kltr-0rac.gov.tr/TR/belge/1-1191/kronoloji.html |başlık=TC Turizm ve Kültür Bakanlığı Fatih Sultan Mehmed Han kronolojisi |erişimtarihi=9 Mart 2012 |arşivurl=https://web.archive.org/web/20170118082407/http://www.xn--kltr-0rac.gov.tr/TR/belge/1-1191/kronoloji.html |arşivtarihi=18 Ocak 2017 |ölüurl=evet }}</ref>
Fakat çokdiğer otoriter tarihçilertarihçilerse bunu kabul etmemektedirleretmemektedir. 1453'te Çandarlı Halil Paşa'nın idamından sonra [[Zağanos Paşa|Zağanos Mehmed Paşa]]'nın sadrazamlığa getirildiğini ve ancak onun 1456 yılında [[Belgrad]] muharebesindeki başarısızlığı dolayısıyla görevden azledilmesi ile 1456'da ikinci vezir olan Veli Mahmud Paşa'nın sadrazam olduğunu bildirirler.<ref>Veli Mahmud Paşa'nın 1456'da sadrazam olduğunu belirten eserler arasında eski tarihçiler Kritoboulus, ''Historıae'', say. 87-88; İbni Kemal, (haz. Şeraffeddin Turan") (1957) ''Tevarih-i Ali Osman 3 Cilt'', Ankara:Türk Tarih Kurumu say.121; Oruç Beg (Haz. Nihal Atsız) ''Oruç Beg Tarihi'', İstanbul olduğu gibi ve günümüzün otoriter tarih kaynakları arasında Halil İnalcık, ''Fatih Devri'', say.135; Halil İnalcık "Mehmed II", ''İslam Encyclopedia 2. Ed.'' Cilt.7 say.978; Théoharis Stavrides, (2001), ''The Sultan of vezirs: the life and times of the Ottoman Grand Vezir Mahmud Pasha Angeloviç (1453–1474)'', Brill say.59; bulunmaktadır. Halil İnalcik (2009), son eserinde (say. 110) "Fethin ertesi gün veziriazam Çandarlı hemen azil ve tevkif olundu. Yerine Zağanuz geçti" denilmektedir.</ref>
Mahmud Paşa sadrazamlığı sırasında Fatih Sultan Mehmed stratejisini çizdiği Balkan egemenliğini ele alma sorunları ile yakından ilgilendi. 1456'da Zaganos Paşa'nın Macarlara karşı Belgrat seferindeki başarısızlığından sonra Mahmud Paşa önce Sırbistan sorunu ile ilgilenmek zorunda kaldı.<ref name="yasamyapit"/>
