|
'''Perkloroetilen''', [[kimyasal formül|formülü]] {{chem2|C2Cl4}} olan bir [[Organoklorür|klorokarbon]] ve çözücü olarak kullanılan [[Uçuculuk|uçucu]], [[yoğunluk|ağır]] bir sıvıdır. Çeşitli yağları çözebilmesinden ötürü yaygın olarak [[kuru temizleme]] ve sanayide yağ giderme için kullanılır. Kuru temizleme ile özdeşleștirildiğinden çoğu zaman "kuru temizleme sıvısı" olarak anılır. [[Otomotiv sanayii]]nde etkili bir [[fren temizleyici]]sidir. Geçmişte hayvanlar ve insanlar üzerinde [[kurt düşürücü]] olarak sıkça kullanılmıştır.
{{Kimya bilgi kutusu
| Ad = Tetrakloroetilen
| ImageFileL1 = Tetrachloroethylene.svg
| ImageNameL1 = Tetrakloroetilen
| ImageFileR1 = Tetrachloroethylene-3D-vdW.png
| ImageNameR1 = Tetrakloroetilen
| ImageCaptionR1 = {{lejant|black|[[Karbon]], C}}{{lejant|lime|[[Klor]], Cl}}
| ImageFile2 = Tetrakloroetilen2.jpg
| ImageSize2 = 150
| PIN = Tetrachloroethene
| SistematikAd = Tetrakloroeten
| DiğerAdlar = Etilen tetraklorür<br/>Perkloroetilen<br/>Perkloroeten<br/>Karbon biklorür{{adn|Bu ad geçmişte, İngilizcede ''bichloride of carbon'' olarak, Karbon Tetraklorüre atfedilmiştir.}} <br/>Karbon diklorür<br/>'''Ticari adlar:'''<br/>''Ankilostin'', ''Dow-Per'', ''Nema, Perawin, Perchlor, Perclene'', ''Percosolv, Perklone, PerSec''<ref name=nist>{{Web kaynağı | url =https://webbook.nist.gov/cgi/inchi/InChI%3D1S/C2Cl4/c3-1(4)2(5)6 | başlık = Tetrachloroethylene| yazar = NIST| tarih = 2023| eser = NIST Chemistry WebBook, SRD 69| yayıncı = | erişimtarihi = 5 Temmuz 2024| arşivurl=https://web.archive.org/web/20240422170422/https://webbook.nist.gov/cgi/inchi/InChI=1S/C2Cl4/c3-1(4)2(5)6 |arşivtarihi=22 Nisan 2024 }}</ref><br/>
'''Tarihî adlar:'''<br/>''Chloréthose/Chlorétherose'' {{fr}}, ''Trichloracetylchlorid'', ''kohlenstoffchlorid'' {{de}}, ''dichloride of carbon'' {{en}}
|Kısım1 = {{Kimyakutu Tanımlayıcılar
| Kısaltmalar = PCE, perc, perk, perklor, [[freon|F-1110]]<ref name=nist/>
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo = 127-18-4
| Beilstein = 1304635
| ChEBI_Ref = {{ebicite|changed|EBI}}
| ChEBI = 17300
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 114062
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 13837281
| EINECS = 204-825-9
| Gmelin = 101142
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = C06789
| PubChem = 31373
| RTECS = KX3850000
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = TJ904HH8SN
| UNNumber = 1897
| InChI = 1/C2Cl4/c3-1(4)2(5)6
| InChIKey = CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYAO
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C2Cl4/c3-1(4)2(5)6
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N
| SMILES = ClC(Cl)=C(Cl)Cl
}}
| Kısım2 = {{Kimyakutu Özellikler
| C=2 | Cl=4
| MolarMassUnit = g/mol
| Görünüm = Berrak, çok kırıcı, renksiz sıvı
| Odor = Hafif ve tatlımsı
| Yoğunluk = 1,622 g/cm<sup>3</sup>
| ErimeNoktasıC = -22,0 to -22,7
| Erime_notları =
| KaynamaNoktasıC = 121,1
| Kaynama_notları =
| Viscosity = 0,89{{nbsp}}[[Poise (birim)|cP]] 25{{nbsp}}°C'de
| VaporPressure = 14{{nbsp}}mmHg (20{{nbsp}}°C)<ref name=PGCH/><br/>1,9 kPa (20 °C)
3,2 kPa (30 °C)<br/> 6 kPa (40 °C)<ref>{{kitap kaynağı |soyadı= Verschueren|ad= K.|yazarbağı= |tarih= 2001|başlık= Handbook of environmental data on organic chemicals|url= |yer= New York, NY|yayıncı= John Wiley & Sons|sayfa= |isbn=}}</ref>
| MagSus = −81,6·10<sup>−6</sup>{{nbsp}}cm<sup>3</sup>/mol
| RefractIndex = 1,505
}}
| Kısım7 = {{Kimyakutu Tehlikeler
| NFPA-F = 0 | NFPA-H = 2 | NFPA-R = 0 | NFPA-S =
| NFPA_ref = <ref>{{Web kaynağı | url = https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/31373#section=NFPA-Hazard-Classification |başlık= Compound Summary: Tetrachloroethylene |iş= [[PubChem]] |erişimtarihi= 9 Eylül 2020 | arşivurl = https://web.archive.org/web/20151101122045/https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/31373#section=NFPA-Hazard-Classification | arşivtarihi = 1 Kasım 2015}}</ref>
| ExternalSDS = [http://www.efkimya.com/pdf/dowper_mc_msds2018.pdf ''DOWPER MC Perchloroethylene Solvent SDS'' {{tr}}]
| MainHazards = Buharı merkezî sinir sistemini etkileyebilir ve [[anestezi]]ye neden olabilir. Sıvı, uzun süreli temas hâlinde cildi tahriş edebilir. Gözleri tahriş edebilir ancak yaralanmaya neden olmaz.<ref name=cameo/>
| FlashPt = Yanıcı değil
| GHSPictograms = {{GHS08}}{{GHS09}}
| GHSSignalWord = İkaz
| HPhrases = {{H-ibareleri|351|411}}
| PPhrases = {{P-ibareleri|201|202|273|281|308+313|391|405|501}}
| Rİbareleri = {{R40}} {{R51/53}} {{R23/24/25}}
| IDLH = Ca [150 ppm]<ref name=PGCH>{{PGCH|0599}}</ref>
| REL = İşyerinde maruziyet konsantrasyonlarını en aza indirin.<ref name=PGCH/>
| PEL = TWA 100{{nbsp}}ppm<br/>C 200{{nbsp}}ppm (herhangi bir 3 saatlik süre içinde 5 dakika boyunca), maksimum 300{{nbsp}}ppm'lik zirve ile<ref name=PGCH/>
| LD50 = 8,85 g/kg (oral, fare),<ref name=chembk>{{Web kaynağı |url=https://www.chembk.com/en/chem/Tetrachloroethylene |başlık=''Tetrachloroethylene'' - ChemBK |erişimtarihi=26 Nisan 2024 |arşivurl=https://web.archive.org/web/20240206111639/https://www.chembk.com/en/chem/Tetrachloroethylene |arşivtarihi=6 Şubat 2024 |ölüurl=hayır }}</ref> 3420 mg/kg (oral, sıçan)<ref>[https://www.sigmaaldrich.com/BR/pt/sds/sial/371696 Sigma Aldrich Tetrachloroethylene MSDS]</ref><br>2629 mg/kg (oral, sıçan), >10000 mg/kg (dermal, sıçan)<ref>{{Web kaynağı |url=https://www.fishersci.ca/shop/msdsproxy?productName=C18220&productDescription=tetrachloroethylene-technical-fisher-chemical-2 |başlık=Fischer Scientific Tetrachloroethylene MSDS |erişimtarihi=23 Nisan 2024 |arşivurl=https://web.archive.org/web/20231017074445/https://www.fishersci.ca/shop/msdsproxy?productName=C18220&productDescription=tetrachloroethylene-technical-fisher-chemical-2 |arşivtarihi=17 Ekim 2023 |ölüurl=hayır }}</ref>
| LC50 = 4000{{nbsp}}ppm (sıçan, 4{{nbsp}}sa)<br/>5200{{nbsp}}ppm (fare, 4{{nbsp}}sa)<br/>4964{{nbsp}}ppm (sıçan, 8{{nbsp}}sa)<ref>{{IDLH|127184|Tetrachloroethylene}}</ref>
}}
| Kısım8 = {{Kimyakutu Benzeyen
| OtherFunction_label = [[Halokarbon|organohalojenür]]ler
| OtherFunction = [[Tetrafloroetilen]] <br /> [[Tetrabromoetilen]]<br />[[Tetraiyodoetilen]]
| OtherCompounds = [[Trikloroetilen]]<br />[[Dikloroetilen]]<br />[[1,1,2,2-Tetrakloroetan]]<br />[[Karbon tetraklorür]]
}}
}}
'''Tetrakloroetilen''', '''perkloroetilen''' veya sistematik adıyla '''tetrakloroeten''', [[kimyasal formül|formülü]] {{chem2|C2Cl4}} olan bir [[Organoklorür|klorokarbon]] ve çözücü olarak kullanılan [[Uçuculuk|uçucu]], [[yoğunluk|ağır]] bir sıvıdır. Çeşitli yağları çözebilmesinden ötürü yaygın olarak [[kuru temizleme]] ve sanayide yağ giderme için kullanılır. Kuru temizleme ile özdeşleștirildiğinden çoğu zaman "kuru temizleme sıvısı" olarak anılır. [[Otomotiv sanayii]]nde etkili bir [[fren temizleyici]]sidir. Geçmişte hayvanlar ve insanlar üzerinde [[kurt düşürücü]] olarak sıkça kullanılmıştır.
işlemlerden geçirilerek tetrakloroetilene dönüştürülebilir. Uzun yıllar boyunca toplam verimin %90-94 kadar yüksek olduğu, [[asetilen]]den [[trikloroetilen]] yoluyla elde edildi:<ref name="ullmann" />
Tetrakloroetilen Cl<sub>2</sub>C=CCl<sub>2</sub> yapısı ile, H<sub>2</sub>C=CH<sub>2</sub> yapısına sahip [[etilen]]in tüm hidrojenlerinin [[klor]] ile değiştirilmiş bir türevidir. İlk kez Fransız kimyager [[Henri Victor Regnault|Victor Regnault]] tarafından 1839'da [[hekzakloroetan]]ın termal bozunması ile elde edildi. Endüstriyel olarak büyük [[hidrokarbonlar]]ın klorlanması ile üretilr, [[yanıcı]] veya patlayıcı değildir. Benzer bileşiklere nazaran daha kararlıdır, kolay tepkimeye girmez ve [[polimerleşme]] eğilimi göstermez. Toksisitesi benzer bileşiklere nazaran düşüktür.
== Üretimi ==
Tetrakloroetilen günümüzde [[yoğunluk|hafif]] (az karbon sayısına sahip) [[hidrokarbon]] karışımlarının yüksek sıcaklıklarda [[klor]]la parçalanması ile üretilir. "Klorinoliz" denen bu işlem [[yanma]]ya benzer ancak [[oksijen]] yerine klor kullanır. En büyük miktarlarda çıkan yan ürünler arasında [[karbon tetraklorür]], [[hidrojen klorür]] ve [[hekzaklorobütadien]] (HCBD) gibi önemli kimyasallar bulunur. Karbon tetraklorür ve HCBD piroliz gibi bir takım ısıl işlemlerden geçirilerek tetrakloroetilene dönüştürülebilir. Uzun yıllar boyunca toplam verimin %90-94 kadar yüksek olduğu, [[asetilen]]den [[trikloroetilen]] yoluyla elde edildi:<ref name="ullmann" />
:{{chem2|C2H2 + 2 Cl2 -> C2H2Cl4}}
:{{chem2|C2H2Cl4 -> C2HCl3 + HCl}}
:
:{{chem2|C2HCl3 + Cl2 -> C2HCl5}}
:{{chem2|C2HCl5 -> C2Cl4 + HCl}}
Tetrakloroetilen [[Apolar bağ|apolar]] olduğu /publications/osha3253.pdf| başlık = Perchloroethylene (PERC) in Dry Cleaning| yazar = | tarih = | eser = | yayıncı = OSHA| erişimtarihi = 12 Temmuz 2024}}</ref>{{ana|Homestake deneyi}}
[[Dosya:Atomic Energy Commission's Brookhaven
1970'lerde asetilen hammaddesinin fiyatının artmasıyla diğer hidrokarbonların doğrudan klorlama veya oksiklorinasyonunu içeren daha yeni yöntemler geliştirildi.<ref>{{kitap kaynağı |soyadı= |ad= |yazarbağı= |tarih= 1997|başlık= Toxicological Profile for Trichloroethylene|url= |yer= Atlanta, Georgia, ABD|yayıncı= ATSDR|sayfa= |isbn=}}</ref> Bunun yanında [[1,2-dikloroetan]]ın oksiklorinasyonunu içeren başka bir yöntem geliştirilmiştir:<ref>{{kitap kaynağı |soyadı= Speight|ad=J. G. |yazarbağı= |tarih= 2002|başlık= Chemical and Process Design Handbook|url= https://archive.org/details/chemicalprocessd0000spei/page/380/mode/1up|yer= |yayıncı= |sayfa= 380|isbn=}}</ref>
:{{chem2|C2H4Cl2 + Cl2 + O2 -> C2Cl4 + 2 H2O}}
Bu yöntemde de oluşan trikloroetilen damıtma ile ayrılan önemli bir yan üründür.
===Üretim miktarı===
Üretimi 1980'lerde Japonya, Batı Avrupa ve ABD'de zirveye ulaştı:<ref name="linak"/> 1985 yılında dünya çapında toplam üretim yaklaşık 1 milyon ton civarındaydı.<ref name="ullmann"/> 1992'de yıllık üretimin 223.000 ton ile en çok ABD'de üretildi.<ref name="linak">{{kitap kaynağı |soyadı3= Leder|ad3=A. |soyadı1= Linak|ad1= E.|soyadı2=Yoshida |ad2= Y. |tarih= 1992|başlık=Chemical Economies Handbook |kısım=Chlorinated Solvents|url= |yer=Menlo Park, California, ABD |yayıncı= SRI International|sayfa= |isbn=}}</ref>
=== Doğadaki varlığı ===
Çok küçük miktarlarda olmasına rağmen [[volkan]]larda trikloroetilen ile birlikte doğal yollarla oluşur.<ref>{{dergi kaynağı |doi= 10.1021/np50088a001 | author = Gribble, G. W. | başlık = Naturally occurring organohalogen compounds – A comprehensive survey | dergi = Progress in the Chemistry of Organic Natural Products | yıl = 1996 | cilt = 68 | sayfalar =1-423| pmid = 8795309 | sayı = 10}}</ref> Bazı [[ılıman iklim|ılıman]], subtropikal ve tropikal [[alg]]ler ve bir kırmızı [[mikroalg|mikroalgince]] üretildiği bilinmektedir. Trikloroetilen üretebilen birkaç yosun ayrıca tetrakloroetilen de üretebilir.<ref>{{dergi kaynağı |soyadı1= Ambrahamsson|ad1= K.|soyadı2= Ekdahl|ad2= A.|soyadı3=Pedersén |ad3= M.|tarih= 1995|başlık=Marine algae- a source of trichloroethylene and perchloroethylene |url= |dergi=Limnol. Oceanogr. |cilt= 40|sayı= 1|sayfalar=321-1326|doi= 10.4319/lo.1995.40.7.1321|erişim-tarihi=}}</ref>
== Kullanımları ==
[[Dosya:Professionelle reinigung (P).svg|küçükresim|sol|upright=0.59|Tekstil bakım sembollerinden "P" harfi, perkloroetilen ile yıkanmasının uygun olduğunu belirtir.]]
Tetrakloroetilen [[Apolar bağ|apolar]] olduğu için [[yağ]]lar gibi suda çözünmeyen diğer apolar [[organik bileşik|organik malzemeler]] için uygun bir çözücüdür. [[Uçuculuk|Uçucu]]dur, [[Kimyasal kararlılık|kararlıdır]] ve yanıcı değildir. Bu nedenlerin yanında neredeyse bütün doğal [[elyaf]] ve birçok [[sentetik elyaf]]tan yapılmış [[kumaş]]ları zarar vermeden temizleyebildiği için 1930'lardan bu yana [[kuru temizleme]]de kullanılır.<ref name="Doherty" /> Günümüzde sektörde en yaygın kullanılan çözücüdür.<ref>{{Web kaynağı | url = https://www.osha.gov/sites/default/files/publications/osha3253.pdf| başlık = Perchloroethylene (PERC) in Dry Cleaning| yazar = | tarih = | eser = | yayıncı = OSHA| erişimtarihi = 12 Temmuz 2024}}</ref>
Otomotiv ve diğer metal işleme sanayilerinde metal parçaların yağını gidermek için genellikle diğer klorlu çözücülerle karışım hâlinde kullanılır. Kömür sanayiindeki testler de dâhil olmak üzere [[petrol rafinerisi|petrol rafinerilerinde]] [[katalitik reformasyon]] işlemlerinde klor kaynağı olarak, [[Film (fotoğrafçılık)|film]] baskılarının ve [[negatif (fotoğrafçılık)|negatiflerinin]] temizlenmesinden [[daksil|düzeltme sıvısına]], leke çıkarma ürünlerinden boya sökücülere ve [[aerosol sprey|aerosol preparatlarına]] kadar birçok alanda kullanım alanı bulur.<ref>{{kitap kaynağı |soyadı1= O'Neil|ad1= M. J.|soyadı2= Heckelman|ad2=P. E.|soyadı3= Roman|ad3=C. B.|yazarbağı= |tarih= 2006|başlık= The Merck Index. 14th Ed|url= |yer= Whitehouse Station, New Jersey, ABD|yayıncı= Merck & Co.|sayfa= |isbn=}}</ref>
1950'lerde tetrakloroetilenin yaklaşık %80'i kuru temizlemede, %15'i ise metal temizleme ve buharla yağ gidermede kullanıldı.<ref name="Doherty">{{kitap kaynağı |soyadı= Doherty|ad=R. E. |yazarbağı= |tarih= 2000|başlık=A history of the production and use of carbon tetrachloride, tetrachloroethylene, trichloroethylene and 1,1,1-trichloroethane in the United States|kısım=Part 1 Historical background: carbon tetrachloride and tetrachloroethylene |url= |yer= |yayıncı= J Environmental Forensics|sayfa=81 |isbn=}}</ref> Günümüzde en yaygın kullanımı hammadde olarak [[hidrokloroflorokarbon]] ve [[hidroflorokarbon]]ların üretimidir.<ref name="Doherty"/> Tetrakloroetilenin en büyük tüketicisi 2007'de üretilen tetrakloroetilenin %43'ünü kullanan ABD oldu, onu %19'unu kullanan Batı Avrupa, %19 ile Çin ve Japonya takip etti.<ref>{{kitap kaynağı |soyadı1= Glauser|ad1= J.|soyadı2=Ishikawa |ad2=Y. |yazarbağı= |tarih= 2008|başlık= Chemical Industries Newsletter, Chemical Economics Handbook Marketing, Research Report|kısım=C2 Chlorinated Solvents|url=http://chemical.ihs.com/nl/Public/2008Aug.pdf |yer= |yayıncı=SRI Consulting |sayfa= |isbn=}}</ref>
=== Tarihî kullanımları ===
[[Dosya:Nema worm capsules 1945.png|küçükresim|sol|"Nema" marka antihelmintik tetrakloroetilen kapsülleri reklamı, 1945]]
[[Antihelmintik]]ler üzerinde çalışan Amerikalı veteriner Maurice Crowther Hall 1925'te, [[kancalı kurt]] istilasının insanlar ve çiftlik hayvanlarında neden olduğu [[ankilostomiyaz]] hastalığının tedavisinde tetrakloroetilenin etkinliğini gösterdi. Hall, tetrakloroetileni kendi üzerinde denemeden önce 1921 yılında, karbon tetraklorürün bağırsak parazitleri üzerindeki güçlü etkisini keşfetti ve [[Nobel Fizyoloji veya Tıp Ödülü]]'ne aday gösterildi ancak birkaç yıl sonra tetrakloroetilenin daha etkili ve sağlık için güvenli olduğunu buldu.<ref>{{Web kaynağı | url =https://www.nal.usda.gov/exhibits/speccoll/items/show/8197 | başlık =Maurice C. Hall | yazar = | tarih = | eser =Special Collections | yayıncı =USDA National Agricultural Library | erişimtarihi =5 Temmuz 2024 | arşivurl =https://web.archive.org/web/20240427035607/https://www.nal.usda.gov/exhibits/speccoll/items/show/8197 | arşivtarihi =27 Nisan 2024 | ölüurl =hayır }}</ref>
Tetrakloroetilen tedavisi, Amerika Birleşik Devletleri'nde ve yurtdışında ankilostomiyaz hastalığının yok edilmesinde hayati bir rol oynamıştır. Hall'un yeniliği tıp alanında bir atılım olarak kabul edildi.<ref>{{Akademik dergi kaynağı |soyadı=Young |ad=M.D. |yıl=1960 |başlık=The Comparative Efficacy of Bephenium Hydroxynaphthoate and Tetrachloroethylene against Hookworm and other Parasites of Man |url=https://archive.org/details/sim_american-journal-of-tropical-medicine-and-hygiene_1960-09_9_5/page/488 |dergi=American Journal of Tropical Medicine and Hygiene |cilt=9 |sayı=5 |sayfalar=488-491|doi=10.4269/ajtmh.1960.9.488 |pmid=13787477 |yazarlarıgöster=etal}}</ref><ref>{{Akademik dergi kaynağı |author=<!--Staff writer(s); no by-line.--> |başlık=Clinical Aspects and Treatment of the More Common Intestinal Parasites of Man (TB-33) |dergi=Veterans Administration Technical Bulletin 1946 & 1947 |yıl=1948 |cilt=10 |sayfalar=1-14|url=https://www.google.com/books/edition/Veterans_Administration_Technical_Bullet/uJWxEzwqRiMC?hl=en&gbpv=0 |erişim-tarihi=16 Şubat 2023 |arşivurl=https://web.archive.org/web/20220225041010/https://www.google.com/books/edition/Veterans_Administration_Technical_Bullet/uJWxEzwqRiMC?hl=en&gbpv=0 |arşivtarihi=25 Şubat 2022 |ölüurl=hayır }}</ref>
İnsanlarda özellikle ''[[Necator americanus]]'' parazitinden kurtulmak için ağızdan sıvı olarak ya da kapsüller hâlinde, sulu [[magnezyum sülfat]] çözeltisi ile birlikte verildi. Yetişkinler için tavsiye edilen tetrakloroetilen dozu 3 mL idi.<ref>{{kitap kaynağı |soyadı= Davison|ad= F. R.|yazarbağı= |tarih= 1940|başlık= Synopsis of materia medica, toxicology, and pharmacology for students and practitioners of medicine|kısım=Tetrachlorethylene|bölümurl= https://archive.org/details/b32804878/page/181/mode/1up|yer= |yayıncı= |sayfa= 181|isbn=}}]</ref> 1925-1943 yılları arasında yaklaşık elli bin kişiye ağızdan verildi. En ciddi yan etkiler mide yollarının tahrişine bağlı bulantı ve kusmaydı. Bildirilen zehirlenmelerin çoğu narkotik etkileriydi ve tedavi amaçlı alımı nedeniyle hiçbir ölüm kaydedilmedi.<ref name=anesthetic/>
Tetrakloroetilen, geçmişte [[inhalasyon anesteziği]] olarak denenen maddelerden biridir. Farklı tarihlerde defalarca kez hayvanlar ve insanlar üzerinde [[anestezi]] deneyleri yapılmış ancak hiçbiri doktorlar için ikna edici sonuçlar vermedi. İnsanları içeren son ve en kapsamlı 1943 araştırmasının sonuçları tetrakloroetilenin anestezik potansiyelinin yüksek olduğu ancak düşük uçuculuğu ve solunum yollarını tahriş etmesinden dolayı anestezide kullanılmaya uygun olmadığını gösterdi. 1943 deneyinde tetrakloroetilen, küçük ameliyatlarda anestezik olarak (bazen [[nitröz oksit]] ile birlikte, bazen tek başına) denenmiştir. Hatta tetrakloroetilen anestezisi altında iki oğlan çocuğu sünnet edildi ve bir kadın doğum yaptı.<ref name=anesthetic>{{dergi kaynağı |soyadı1= Foot|ad1=E. B. |soyadı2= Apgar|ad2=V. |soyadı3=Bishop |ad3=K. |tarih=Mayıs 1943 |başlık= Tetrachlorethylene as an Anesthetic Agent"|url= |dergi= Anesthesiology|cilt= 4|sayı=3 |sayfalar=|doi= |erişim-tarihi=}}</ref>
Tetrakloroetilenin kuru temizlemede yanıcı çözücülere alternatif olarak kullanılmasını 1930'larda [[Dow Chemical]]'da çalışan Amerikalı kimyager [[Sylvia Stoesser]] önermiştir.<ref>{{Kitap kaynağı |soyadı=Amos |ad=J. Lawrence |başlık=A History of the Dow Chemical Physics Lab: the freedom to be creative |tarih=1990 |yayıncı=Marcel Dekker, Inc. |editör-soyadı=Boundy |editör-ad=Ray H. |yer=New York and Basel |sayfalar=71-79|bölüm=Chlorinated solvents |editör2-soyadı=Amos |editör2-ad=J. Lawrence}}</ref>
==== Homestake deneyi ====
{{ana|Homestake deneyi}}
[[Dosya:Atomic Energy Commission's Brookhaven National Laboratory solar neutrino detector. c. 1972 (diagram).jpg|küçükresim|sol|Homestake deneyinin planı]]
Tetrakloroetilen, 1960'larda, Amerikalı fizikçiler [[Raymond Davis]] ve [[John N. Bahcall]] tarafından yürütülen, temel [[parçacık fiziği]]nde öncü bir deney olan [[Homestake deneyi]]nde alışılmadık bir kullanım buldu. Burada, uzun süredir varsayılan ancak tespit edilmesi çok zor olan [[nötrino]]yu bulmak için bir [[nükleer reaksiyon]]da kullanmak üzere klor bakımından zengin, 614 ton (yaklaşık 380 bin litre) tetrakloroetilen, [[kozmik ışın]]lardan korunması için yerin 1.478 metre altındaki Homestake Altın Madeninde ([[Lead, Güney Dakota]]) depolandı.<ref>{{dergi kaynağı|soyadı1= Lothar|ad1= O.|soyadı2= Wurm|ad2= M|tarih= 2010|başlık= Astrophysik mit Neutrinos|url= http://www.wissenschaft-online.de/artikel/1018264%26_wis%3D1|dergi= Sterne und Weltraum|cilt= |sayı= |sayfalar=30-38|doi= |erişim-tarihi= |arşivurl= https://web.archive.org/web/20160325105933/http://www.wissenschaft-online.de/artikel/1018264%26_wis%3D1|arşivtarihi= 25 Mart 2016|ölüurl= hayır}}</ref>
Bir elektron nötrinosu ile etkileşime girdiğinde bir [[klor-37|<sup>37</sup>Cl]] atomu [[elektron]] kaybederek, sonradan tanka verilen [[helyum]] akışıyla toplanıp sayılabilecek [[radyoaktif]] <sup>37</sup>[[argon|Ar]] [[izotop]]una dönüşür:<ref>{{Akademik dergi kaynağı |url=https://www.science.org/doi/10.1126/science.191.4224.264 |başlık=Solar Neutrinos: A Scientific Puzzle {{!}} Science |dergi=Science |yıl=1976 |doi=10.1126/science.191.4224.264 |pmid=17832133 |ölüurl=hayır|arşivurl=https://web.archive.org/web/20170815115336/http://science.sciencemag.org/content/191/4224/264 |arşivtarihi=15 Ağustos 2017|soyadı1=Bahcall |ad1=J. N. |soyadı2=Davis Jr |ad2=R. |cilt=191 |sayı=4224 |sayfalar=264-267}}</ref>
<math>\mathrm{\nu_e + \ ^{37}Cl \longrightarrow \ ^{37}Ar^+ + e^-.}</math>
== Tarihçe ==
1835 tarihli bir araştırma yazısında Fransız kimyager [[Auguste Laurent]], o yıllarda henüz keşfedilmemiş (üretilmemiş) tetrakloroetileni, {{chem2|C8Cl8}}•{{chem2|H4Cl4}} (günümüz yazımı ile 2{{chem2|CCl2}}•2{{chem2|HCl}}){{adn|19. yüzyılda Fransız kimyagerlerin bileşiklerin molekül ağırlıklarını iki kez yazmaları yaygındı; ayrıca Laurent de 2 molekül kloroform saydı. 19. yüzyılın başlarında karbonun yanlış bilinen molekül ağırlığıyla -gerçekte olduğunun yarısı- birleştirildiğinde, bunlar toplamda 2 molekül kloroform için 8 karbon etti.}} şeklinde tanımladığı 2 mol kloroformdan 2 mol [[hidrojen klorür|HCl]] çıkarılmış olarak, bir [[diklorokarben]] çifti gibi {{chem2|C8Cl8}} formülüyle ''Chlorétherose'' adını vererek tahmin etti.<ref>{{dergi kaynağı |soyadı1=Laurent |ad1= A.|tarih= 1835|başlık= Note sur les Chlorure, Bromure et Iodure d'Aldehydène|url= https://archive.org/details/annalesdechimie00neugoog/page/326/mode/1up|dergi= Annales de Chimie et de Physique|cilt= |sayı= |sayfalar=327|doi= |erişim-tarihi=5 Temmuz 2024}}</ref>
Tetrakloroetilen ilk olarak 1839'da Fransız kimyager ve fizikçi [[Henri Victor Regnault]] tarafından, [[Michael Faraday]]'in 1821 tarihli "karbon protoklorür" ({{dil|en|''protochloride of carbon''}} – [[karbon tetraklorür]]) sentezini takiben [[hekzakloroetan]]ın termal bozunması ile üretti:<ref name=Regnault>{{dergi kaynağı |soyadı1= Regnault|ad1= V. |tarih= 1839|başlık= Sur les chlorures de carbone CCl et CCl<sup>2</sup>|url= https://books.google.com/books?id=px0AAAAAMAAJ&pg=PA104#v=onepage&q&f=false|dergi= Annales de Chimie et de Physique|cilt= 70|sayı= |sayfalar=104-107|doi= |erişim-tarihi= 5 Temmuz 2024}}. Almanca tekrar basım: {{Akademik dergi kaynağı
|dergi = Annalen der Pharmacie
|cilt = 30
|sayı = 3
|yıl = 1839
|başlık = Ueber die Chlorverbindungen des Kohlenstoffs, C2Cl2 und CCl2
|author = V. Regnault
|doi= 10.1002/jlac.18390300310
|sayfalar =350-352|url = https://zenodo.org/record/1426937
|erişim-tarihi = 25 Ocak 2023
|arşivurl = https://web.archive.org/web/20230117155412/https://zenodo.org/record/1426937
|arşivtarihi = 17 Ocak 2023
|ölüurl = hayır
}}</ref>
:{{chem2|C2Cl6 -> C2Cl4 + Cl2}}
Faraday daha önce, aslında karbon tetraklorür olan, ilk tetrakloroetilen keşfi için yanlış bir şekilde biliniyordu. Regnault, Faraday'ın "karbon protoklorür"ünü yapmaya çalışırken, bileşiğinin Faraday'inkinden farklı olduğunu fark etti ve şöyle yazdı: "Faraday'a göre, karbon klorür 77 derecede kaynar. Elde ettiğim ürünler, atmosfer basıncında 120 dereceye kadar kaynamaya başlamadı."<ref name=Regnault/><ref>Regnault'nun yazısının İngilizce yorumu: {{dergi kaynağı |soyadı1= |ad1= |tarih= 1839|başlık=Preparation of Dichloride of Carbon |url= https://archive.org/details/s3philosophicalm14lond/page/473/mode/1up
|dergi=The Philosophical magazine; a journal of theoretical, experimental and applied physics
|cilt= |sayı= |sayfalar=|doi= |erişim-tarihi=}}</ref>
Tetrakloroetilen ve karbon tetraklorür 19. yüzyılın ortalarına kadar aynı bileşik olarak kabul edilmiştir; tetrakloroetilen bir süre boyunca "karbon protoklorür" adıyla anılmıştır, aynı şekilde o dönemlerde karbon tetraklorüre, bileşikte karbon başına iki klor düştüğünü ima eden "karbon biklorür" ({{dil|en|''bichloride of carbon''}}) adı verilmiştir.{{adn|Örneğin; [[Leopold Gmelin]]'in 1840'larda yazdığı ''Handbuch Der Chemie'' kitabında iki bileşik de aynı ad altında geçmektedir.<ref>[https://archive.org/details/handbookchemist32wattgoog/page/215/mode/1up 1848 baskısı İngilizce çevirisinde 214–216 numaralı sayfalar], aynı kitapta ''bichloride of carbon'': [https://archive.org/details/handbookofchemis07gmelrich/handbookofchemis07gmelrich/page/212/mode/1up?q=%22bichloride+of+carbon%22 s. 212]</ref>}}
Tetrakloroetilen, 1840'larda Auguste Laurent ya da [[Faustino Malaguti]] tarafından '''''Chloréthose''''' olarak yeniden adlandırıldı. Laurent "-ose" sonekini, [[etilen]]deki hidrojenlerin dört kat yer değiştirmesi olarak açıkladı. Eğer sadece bir hidrojen atomu değiştirilseydi kelime -ase ile biterdi. Laurent'in mantığına göre [[vinil klorür]]e "''Chloréthase''" adı verilecekti.<ref>{{dergi kaynağı|soyadı1= Winter|ad1= K.|tarih= 1847|başlık= Handbuch der Organischen Chemie von Leopold Gmelin|url= https://books.google.com/books?id=wugKAAAAYAAJ&pg=PA548&dq=%22chlorethose%22&hl=tr&newbks=1&newbks_redir=0&source=gb_mobile_search&sa=X&ved=2ahUKEwiw-fDlsYmCAxUeSvEDHe4rAGk4FBDoAXoECAoQAw#v=onepage&q&f=false|dergi= Transactions of the Pharmaceutical Meetings|cilt= |sayı= |sayfalar=548|doi= |erişim-tarihi= 5 Temmuz 2024|arşivurl= https://web.archive.org/web/20240309014622/https://books.google.com/books?id=wugKAAAAYAAJ&pg=PA548&dq=%22chlorethose%22&hl=tr&newbks=1&newbks_redir=0&source=gb_mobile_search&sa=X&ved=2ahUKEwiw-fDlsYmCAxUeSvEDHe4rAGk4FBDoAXoECAoQAw#v=onepage&q&f=false|arşivtarihi= 9 Mart 2024|ölüurl= hayır}}</ref> Tetrakloroetilenin; [[brom]] ile tepkimesinden elde edilen [[1,2-Dibromotetrakloroetan|1,2-dibromotetrakloroetan]] ({{chem2|BrCl2CCBrCl2}}) bileşiğine ''Bromure de chloréthose'' (tetrakloroetilen bromür), [[klor]] ile tepkimesinden elde edilen hekzakloroetana ise ''chlorure de chloréthose'' (tetrakloroetilen klorür) dendi.<ref>{{dergi kaynağı |soyadı1= Malaguti|ad1= F.|tarih= 1845|başlık= Recherches sur les éthers chlorés |url= https://archive.org/details/comptes-rendus-lacademie-des-sciences-vie-academique_1845-09-29_21_13/page/749/mode/1up|dergi=
Comptes rendus des séances de l'Académie des sciences. Vie académique |cilt= 21|sayı=13 |sayfalar=749|doi= |erişim-tarihi=5 Temmuz 2024}}</ref> Bu bileşiğe verilen ilk adların arasında, modern yazımda "trikloroasetil klorür"e denk gelen {{Dil|de|''Trichloracetylchlorid''}}{{adn|Buradaki "Asetil", [[vinil grubu]]nun eski adıdır.<ref>{{dergi kaynağı |soyadı1=Kolbe |ad1=H. |tarih= 1851 |başlık= On the Chemical Constitution and Nature of Organic Radicals|url=https://archive.org/details/sim_quarterly-journal-of-the-chemical-society-london_1851_3/page/372/mode/1up |dergi= The Quaterly Journal of the Chemical Society of London|cilt= 3|sayı= |sayfalar=372|doi= |erişim-tarihi=5 Temmuz 2024}}</ref>}} bulunmaktadır.<ref>{{dergi kaynağı |soyadı1=Kolbe |ad1=H. |tarih= 1851 |başlık= On the Chemical Constitution and Nature of Organic Radicals|url=https://archive.org/details/sim_quarterly-journal-of-the-chemical-society-london_1851_3/page/382/mode/1up |dergi= The Quaterly Journal of the Chemical Society of London|cilt= 3|sayı= |sayfalar=382| erişim-tarihi=5 Temmuz 2024}}</ref> "Tetrakloroetilen" ({{Dil|en|Tetrachlorethylene}}) adı ilk kez 1857'de İngiliz kimyager [[William Odling]] tarafından kullanıldı.<ref>{{dergi kaynağı |soyadı1= Odling|ad1=W. |tarih= 1857|başlık= On the Natural Groupings of the Elements|url= https://archive.org/details/londonedinburghp13maga/page/438/mode/1up|dergi=London and Edinburgh Philosophical Magazine and Journal of Science |cilt= |sayı= |sayfalar=438|doi= |erişim-tarihi=5 Temmuz 2024}}</ref> Günümüzde hâlâ yaygın kullanılan "Perkloroetilen" ({{Dil|en|Perchlorethylene}}) adının ilk ortaya çıkışı, 1860 basımlı İngilizce bir ansiklopediye dayanır.<ref>{{kitap kaynağı |soyadı= Knight|ad=C. |yazarbağı= |tarih= 1860|başlık= English Cyclopaedia|kısım=Ethylene|bölümurl= https://archive.org/details/englishcyclopart03kniguoft/page/494/mode/1up|yer= |cilt= 3|sayfa= |isbn=}}</ref>
1886'da tetrakloroetilenin, [[kloroform]] buharının kızdırılmış bir tüpten geçirilmesiyle, [[hekzaklorobenzen]] ve [[hekzakloroetan]]la birlikte elde edilebildiği keşfedildi.<ref>[https://en.wikisource.org/wiki/1911_Encyclop%C3%A6dia_Britannica/Chloroform ''Chloroform''] {{Webarşiv|url=https://web.archive.org/web/20240621010732/https://en.wikisource.org/wiki/1911_Encyclop%C3%A6dia_Britannica/Chloroform |tarih=21 Haziran 2024 }}, ''1911 [[Encyclopædia Britannica]]'', 6. cilt</ref>
== Reaksiyonları ==
Tetrakloroetilenin [[Molekül kütlesi|molekül ağırlığının]] %14,49'u [[karbon]]dan, geri kalan %85,5'i ise [[klor]]dan oluşur. [[Etan]] ve [[etilen]]in bütün klorlu türevleri arasında en kararlı bileşiktir. Hidrolize karşı dirençlidir ve diğer klorlu çözücülere göre daha az koroziftir.<ref name="ullmann">Rossberg M., Lendle W., Pfleiderer G., Tögel A., Dreher E.-L., Langer E., Rassaerts H., Kleinschmidt P., Strack H., Cook R., Beck U., Lipper K.-A., Torkelson T. R., Löser E., Beutel K. K., Mann T.. "Chlorinated Hydrocarbons", ''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry''. 2006. Wiley-VCH, Weinheim. {{doi|10.1002/14356007.a06_233.pub2}}</ref> Flor analoğu [[tetrafloroetilen]], {{chem2|C2F4}}, gibi [[polimer]]leşme eğilimi göstermez.
[[alkali metal|Alkali]] veya [[toprak alkali metal]]ler, [[alkali]]ler ([[sodyum hidroksit]] ve [[potasyum hidroksit]]), [[nitrik asit]], [[berilyum]], [[baryum]]<ref>{{kitap kaynağı |soyadı= Pohanish|ad=R. P. |yazarbağı= |tarih= 2012|başlık= Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemical Carcinogens 6th Edition|url= |yer= |yayıncı= |sayfa= 2520|isbn=}}</ref> ve [[alüminyum]] ile şiddetli reaksiyona girebilir.<ref name=cameo/>
=== Oksidasyon ve indirgenme ===
Tetrakloroetilenin havada [[Ultraviyole|morötesi radyasyon]] ile oksidasyonu [[trikloroasetil klorür]] ve [[fosgen]] üretir:
:{{chem2|4 C2Cl4 + 3 O2 -> 2 CCl3COCl + 4 COCl2}}
Bu reaksiyon, stabilizatör olarak [[amin]]ler ve [[fenoller]] (genellikle N-metil[[pirol]] ve N-metil[[morfolin]]) kullanılarak yavaşlatılabilir. Ancak reaksiyon kasıtlı olarak trikloroasetil klorür üretmek için kullanılabilir.<ref name="ullmann"/>
Tetrakloroetilene, 60 °C'den daha düşük sıcaklıklarda morötesi radyasyon eşliğinde oksijen ile müdahalede, trikloroasetil klorür ile onun [[izomer]]i olan ve tetrakloro-oksiran olarak da bilinen [[perkloroetilen oksit]] adlı bir [[epoksit]]in eşit karışımı elde edilir. 60 °C üzerine ısıtıldığında bu epoksit, trikloroasetil klorüre dönüşür.<ref name=oxide>{{Akademik dergi kaynağı |soyadı=Campbell |ad=R. W. | soyadı2=Vogl | ad2=O. |başlık=A Practical Synthesis of Tetrachloroethylene Oxide |dergi=Journal of Macromolecular Science: Part A - Chemistry |yayıncı=Informa UK Limited |cilt=11 |sayı=3 |yıl=1977 |issn=0022-233X |doi=10.1080/00222337708061286 |sayfalar=515-534}}</ref>
=== Halojenlenmesi ===
Tetrakloroetilen, [[katalizör]] olarak az miktarda [[demir(III) klorür]] (%0,1) varlığında 50-80 °C'de klor ile reaksiyona girdiğinde hekzakloroetan oluşur:<ref>{{Kitap kaynağı |soyadı= Oshin |ad= L. A.|yazarbağı= |tarih= 1978|başlık= Промышленные хлорорганические продукты|url= |yer= |yayıncı= |sayfa= |isbn=}}</ref>
:{{chem2|C2Cl4 + Cl2 -> C2Cl6}}
1960'larda [[DuPont]] tarafından<ref>{{Akademik dergi kaynağı |başlık= AT PRESSTIME|tarih= Nisan 1961 |url= https://archive.org/details/sim_american-coin-op_1961-04_2_4/page/61/mode/1up|dergi= Coin-Op|cilt= 2|sayı=4 |sayfalar=61|doi= |erişimtarihi=}}</ref> [[kuru temizleme]]de tetrakloroetilene alternatif olarak piyasaya sürülen<ref>{{Kitap kaynağı |soyadı= |ad= |yazarbağı= |tarih= 1984|başlık= Emergency and Continuous Exposure Limits for Selected Airborne Contaminants|bölüm=FLUOROCARBON 113|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK208307/ |yer= Washington DC|yayıncı=National Research Council (US) Committee on Toxicology |sayfa= |cilt=2}}</ref> ve daha sonrasında [[ozon tabakası]]na olumsuz etkileri nedeniyle yasaklanan [[Triklorotrifloroetan|CFC-113]] de, tetrakloroetilenin [[antimon pentaflorür]] varlığında klor ve HF ile reaksiyonuyla sentezlenir:<ref>{{Kitap kaynağı |soyadı= Knunyatsya |ad=I. L. |yazarbağı= |tarih= 1992|başlık= Химическая энциклопедия|url= |yer= |yayıncı= |sayfa= |isbn=5-85270-039-8}}</ref>
:{{chem2|C2Cl4 + 3 HF + Cl2 -> CClF2CCl2F + 3 HCl}}
Tetrakloroetilenin [[brom]]lanması [[1,2-Dibromotetrakloroetan|1,2-dibromotetrakloroetan]]ı verir:
:{{chem2|C2Cl4 + Br2 -> C2Br2Cl4}}
1,2-Dibromotetrakloroetan ısıtıldığında tetrakloroetilen ve broma ayrıştığı için laboratuvarlarda brom kaynağı olarak kullanılır.<ref>{{Kitap kaynağı |soyadı1= Iddon|ad1= B.|soyadı2= Wakefield|ad2= B. J.|soyadı3= Price|ad3= D.|yazarbağı= |tarih= 1988|başlık=Bromine Compounds: Chemistry and Applications |url= |yer= |yayıncı= |sayfa= |isbn=}}</ref> Bu bileşik 1844'te İtalyan kimyager [[Faustino Malaguti]] tarafından keşfedildi.<ref>{{Akademik dergi kaynağı |soyadı1= |ad1= |soyadı2= |ad2= |tarih= |başlık= Recherches sur Éthers Chlorés|url= https://archive.org/details/annalesdechimie13lusgoog/page/24/mode/1up|dergi=Annales de Chimie et de Physique |cilt=16 |sayı=3 |sayfalar=24|doi= |erişimtarihi=}}</ref> Malaguti, brom ve o zamanlar ''chloréthose'' olarak bilinen tetrakloroetilen karışımını güneş ışığına maruz bıraktı. Sentez yönteminden dolayı ''Bromure de chloréthose'' olarak adlandırıldı.<ref>{{Kitap kaynağı |soyadı1= Frémy|ad1=E.|soyadı2= Chastain|ad2= P. L.|yazarbağı= |tarih= 1883|başlık= Encyclopédie Chimique|url= |yer= |yayıncı= |sayfa= 235|isbn=}}</ref>
=== Nitrasyon ===
Tetrakloroetilenin dumanlı (konsantre) [[nitrik asit]] veya [[diazot tetroksit]] ile [[nitrasyon]]u ile [[tetraklorodinitroetan]] elde edilebilir:<ref name=argo>{{Akademik dergi kaynağı |soyadı1=Argo |ad1=W. L. |soyadı2=James |ad2=E. M. |soyadı3=Donnelly |ad3=J. L. |başlık=Tetrachlordinitroethane |dergi=The Journal of Physical Chemistry |tarih=November 1919 |cilt=23 |sayı=8 |sayfalar=578-585|doi=10.1021/j150197a004 |url=https://zenodo.org/record/1843020 |erişim-tarihi=12 Mayıs 2024 |arşivurl=https://web.archive.org/web/20220526222702/https://zenodo.org/record/1843020 |arşivtarihi=26 Mayıs 2022 |ölüurl=hayır }}</ref>
:{{chem2|Cl2CCCl2 + N2O4 -> NO2Cl2CCCl2NO2}}
Bu kristalik katı bileşiğin tetrakloroetilen ve diazot tetroksitten eldesi ilk olarak [[Hermann Kolbe]] tarafından 1869'da tanımlandı.<ref name=argo/> Tetraklorodinitroetan, başka bir nitroalkan olan kimyasal silah [[kloropikrin]]den altı kat daha zehirli bir [[göz yaşartıcı gaz|göz yaşartıcı ajandır]]<ref name="wg">{{Kitap kaynağı |soyadı1=Sartori |ad1=Mario |başlık=The War Gases |tarih=1939 |sayfa=174|yayıncı=D. Van. Nostrand Co|yer=New York}}</ref> ancak düşük uçuculuğu nedeniyle hiç kloropikrin gibi kimyasal silah olarak kullanılmamıştır.<ref>{{Web kaynağı |başlık=Toxic agent |url=https://patents.google.com/patent/US1707727A/en |website=US3769354A |erişimtarihi=22 Haziran 2024 |arşivurl=https://web.archive.org/web/20220527011229/https://patents.google.com/patent/US1707727A/en |arşivtarihi=27 Mayıs 2022 |ölüurl=hayır }}</ref>
=== Termal bozunma ve polimerleșme ===
Tetrakloroetilen 400 °C'de [[ısıl bozunma|bozunmaya]] başlar, 600 °C civarında bozunma hızlanır ve 800 °C'de tamamen bozunur. Organik bozunma ürünleri arasında [[hekzakloroetan]], tetrakloro[[propen]], pentakloropropen, hekzakloropropen, trikloro[[büten]], tetrakloro[[bütadien]], [[hekzaklorobütadien]], dikloro[[siklopentan]], triklorosiklopentan, dikloro[[penten]], trikloropenten, 1,3-dikloro[[aseton]], tetrakloroaseton ve metil [[trikloroasetat]] bulunur.<ref name=yasuhara/>
[[Flor]] analoğu [[tetrafloroetilen]] gibi [[polimer]]leşmez. Klor atomlarının, flor atomlarından daha büyük olmasından ötürü oluşan sıkışma ve bağ gerilimi nedeniyle "politetrakloroetilen" diye adlandırılabilecek polimerin üretilmesi mümkün değildir.<ref>{{Akademik dergi kaynağı |soyadı1= Montermoso|ad1=J. |tarih=Aralık 1961 |başlık= 'Fluorine-containing Elastomers|url=https://archive.org/details/sim_rubber-chemistry-and-technology_1961-12_34_5/page/1523/mode/1up |dergi= Rubber Chemistry and Technology |cilt= 34|sayı=5 |sayfalar=1523|doi= |erişimtarihi=}}]</ref> 5000 [[atmosfer (birim)|atm]] gibi yüksek bir basınçta bile polimerleşme eğilimi tespit edilememiş, 30000 atm gibi aşırı bir basınçta dahi 200 °C'ye kadar stabil olduğu bulunmuştur.<ref>{{Kitap kaynağı |soyadı= Gonikberg|ad= M. G. |bölüm=Thermal Transformations of Tetrachloroethylene |tarih= 1963|başlık= Chemical Equilibria and Reaction Rates at High Pressures|bölümurl= https://archive.org/details/chemicalequilibr0000mggo/page/73/mode/1up|yer= |yayıncı= |sayfa= 73-74|isbn=}}</ref> Tetrakloroetilen 300 °C'de dodekakloro[[siklohekzan]] [[oligomer|trimer]]ini oluşturabilir:
:{{chem2|3 C2Cl4 -> C6Cl12}}
Bu trimer bozunur ve klorlarını kaybederek [[hekzaklorobenzen]]e dönüşürken, kalan tetrakloroetilenin de klorlanmasını sağlar:<ref>{{Akademik dergi kaynağı |soyadı1= Bachmann|ad1= E. W. |tarih= 1942|başlık= Cyclobutanes by Thermal Cycloaddition Reactions|url= https://archive.org/details/in.ernet.dli.2015.110638/page/n21/mode/1up|dergi= Organic Reactions|cilt= 12|sayı= |sayfalar=18|doi= |erişimtarihi=}}</ref>
:{{chem2|C6Cl12 -> 6 Cl + C6Cl6}}
:{{chem2|3 C2Cl4 + 6 Cl -> 3 C2Cl6}}
== Güvenlik ==
Tetrakloroetilen yanıcı değildir ancak çok yüksek sıcaklıklarda oksijen ve [[Ultraviyole|morötesi (UV) radyasyon]] varlığında, diğer organoklorürler gibi, çok zehirli olan [[fosgen]] gazına dönüşme riski vardır.<ref name=cameo>CAMEO Chemicals, [https://cameochemicals.noaa.gov/chemical/4591 PERCHLOROETHYLENE] {{Webarşiv|url=https://web.archive.org/web/20231203034255/https://cameochemicals.noaa.gov/chemical/4591 |tarih=3 Aralık 2023 }}</ref> Tetrakloroetilen, 260 [[nanometre]] [[dalgaboyu]]ndan büyük UV ışığını emmediğinden direkt [[fotoliz]]e uğramaz. Havada foto-oksidasyon haftalar, hatta aylar sürebilir.<ref>{{Kitap kaynağı |soyadı= |ad= |yazarbağı= |tarih= |başlık= Sources, emission, and exposure for trichloroethylene (TCE) and related chemicals|url= https://archive.org/details/sourcesemissione00unit/page/n54/mode/1up|yer= |yayıncı=Environmental Protection Agency Office of Research and Development |sayfa=40 |isbn=}}</ref> Bunun haricinde tetrakloroetilen 400 °C'ye kadar termal olarak stabildir<ref name=yasuhara>{{Akademik dergi kaynağı |soyadı1=Yasuhara |ad1= A. |tarih= Nisan 1993 |başlık= Thermal decomposition of tetrachloroethylene|url= |dergi= |cilt= 26|sayı= 8|sayfalar=1507-1512|doi= 10.1016/0045-6535(93)90218-T|erişimtarihi=}}</ref> ve kuru temizleme işlemleri sonrasında defalarca kez damıtılmaya dayanabilir.
Tetrakloroetilenin toksisitesinin düşük olması bir avantaj olarak kabul edilir, diğer klorlu çözücülere nazaran daha az zehirlidir.<ref name=browning/> Kuru temizleme ve diğer alanlarda sıklıkla kullanılmasına rağmen, insanlarda zehirlenme olayları ve ölümler nadirdir.<ref>{{Kitap kaynağı | author = E.-L. Dreher | yazar2 = T. R. Torkelson | yazar3 = K. K. Beutel |bölüm= Chlorethanes and Chloroethylenes |başlık= Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry |yıl= 2011 |yayıncı= Wiley-VCH |yer= Weinheim |doi= 10.1002/14356007.o06_o01| isbn = 978-3527306732 }}</ref> Yağları çözebildiğinden deri ile devamlı teması tahriş edebilir, ancak deriden emilim oranı %1 kadar düşüktür.<ref>{{Akademik dergi kaynağı |soyadı1= Riihimäki|ad1= V.|soyadı2= Pfäffli|ad2= C.|tarih= 1978|başlık= Percutaneous absorption of solvent vapors in man|url= |dergi=Scand J Work Environ Health |cilt= 4|sayı= |sayfalar=73-85|doi= |erişimtarihi=}}</ref> Diğer klorlu çözücüler gibi, uzun süre solunması bilinç kaybına neden olabilir. Düşük uçuculuğu ile sınırlı olsa dahi, tetrakloroetilen buharının solunması hâlinde güçlü anestezik etkileri vardır.<ref name=anesthetic/> Tetrakloroetilenin çoğu sıvı hâlde kullanıldığından ve modern makinelerde herhangi bir buhar kaçışını önlemek için kapalı sistemler bulunduğundan risk minimum düzeydedir. Tipik bir kuru temizlemecideki tetrakloroetilen maruziyetinin, herhangi bir tehlike arz edebilecek seviyelerin çok altında olduğu bilinmektedir.<ref>{{Akademik dergi kaynağı |pmid=19367044 |yıl=2009 |soyadı1=Azimi Pirsaraei |ad1=S. R. |başlık=Occupational exposure to perchloroethylene in dry-cleaning shops in Tehran, Iran |dergi=Industrial Health |cilt=47 |sayı=2 |sayfalar=155-9|soyadı2=Khavanin |ad2=A |soyadı3=Asilian |ad3=H |soyadı4=Soleimanian |ad4=A |doi=10.2486/indhealth.47.155 }}</ref>
=== Metabolizma ===
Tetrakloroetilenin [[biyolojik yarı ömür|biyolojik yarı ömrü]] yaklaşık 3 gündür.<ref name=bio/> Solunan tetrakloroetilenin yaklaşık %98'i değişmeden tekrar solunumla dışarı verilir ve yalnızca %2 kadarı, hızla [[trikloroasetil klorür]]e ({{chem2|Cl3C(CO)Cl}}) izomerleşen [[Tetrakloroetilen oksit|tetrakloroetilen epoksite]] metabolize olur. Trikloroasetil klorür vücuttan atılmadan önce [[trikloroasetik asit]]e hidrolize olur.<ref name=bio>{{Kitap kaynağı |soyadı= |ad= |yazarbağı= |tarih= 1993|başlık=Biological Monitoring: An Introduction |url= |yer= |yayıncı= |sayfa= 470|isbn=}}</ref><ref>{{Kitap kaynağı |soyadı= |ad= |yazarbağı= |tarih=1995 |başlık= Toxicological Profile for Tetrachloroethylene: Draft|url= |yer= |yayıncı= U.S. Department of Health and Human Services, Public Health Service, Agency for Toxic Substances and Disease Registry |sayfa= |isbn=}}</ref> Çok düşük oranda metabolize olması ve metabolitlerinin kolayca atılması nedeniyle, en yoğun veya uzun süreli tetrakloroetilen maruziyeti sonucunda bile [[DNA]]'nın [[alkilasyon|alkillenmesi]] mümkün değildir. Bu nedenle Tetrakloroetilenin, benzer bileşikler ([[karbon tetraklorür]] ve [[1,1,2,2-Tetrakloroetan]]) gibi, [[karaciğer]] üzerinde herhangi bir [[hepatotoksin|hepatotoksik]] etkisi olmadığı düşünülmektedir.<ref>{{Kitap kaynağı |soyadı= |ad= |yazarbağı= |tarih= 1984|başlık= Monitoring human exposure to carcinogenic and mutagenic agents: proceedings of a joint symposium held in Espoo, Finland, 12-15 December 1983|url= https://archive.org/details/monitoringhumane0000unse/page/69/mode/1up|yer= |yayıncı= |sayfa= 69|isbn=}}</ref><ref>{{Kitap kaynağı |soyadı= |ad= |yazarbağı= |tarih= 1994|başlık= Anesthesia and Intensive Care for Patients with Liver Disease|url= https://archive.org/details/anesthesiaintens0000unse_l0u7/page/248/mode/1up|yer= |yayıncı= |sayfa= 248|isbn=}}</ref>
[[Dosya:You Can Cut Operating Costs with Dow-PER - DPLA - ee749e230034a7ce59dde05b9dfc5fcc.jpg|küçükresim|sağ|[[Dow Chemical Company|Dow Chemical]]'ın kuru temizleme için "Dow-Per" marka tetrakloroetilen reklamı, 1952]]
Tetrakloroetilen maruziyeti, nefesten alkol ölçümlerine benzer bir nefes testiyle değerlendirilebilir. Ayrıca akut maruziyetler için, solunumla vücuttan atılan havadaki tetrakloroetilen ölçülebilir.<ref>{{Web kaynağı |tarih=9 Şubat 2021 |başlık=Tetrachloroethylene Toxicity: Section 3.1. Evaluation and Diagnosis {{!}} Environmental Medicine {{!}} ATSDR |url=https://www.atsdr.cdc.gov/csem/tetrachloroethylene/section_3_1.html |erişimtarihi=2 Mart 2023 |website=www.atsdr.cdc.gov |dil=en-us |arşivurl=https://web.archive.org/web/20230302183608/https://www.atsdr.cdc.gov/csem/tetrachloroethylene/section_3_1.html |arşivtarihi=2 Mart 2023 |ölüurl=hayır }}</ref> Tetrakloroetilen ve onun metaboliti trikloroasetik asit kanda tespit edilebilir.<ref>{{Akademik dergi kaynağı |soyadı1= Popp|ad1= W. |tarih= 1992|başlık=Concentrations of tetrachloroethene in blood and trichloroacetic acid in urine in workers and neighbours of dry-cleaning shops |url= |dergi=
Int. Arch. Occup. Environ. Health|cilt= |sayı= |sayfalar=|doi= |erişimtarihi=}}</ref>
=== Kanserojenlik ===
Tetrakloroetilenin insanlarda [[kanserojen|kansere neden olduğuna]] dair kanıtlar kısıtlıdır. [[Uluslararası Kanser Araştırmaları Ajansı]] (IARC), Tetrakloroetileni 2A grubunda, yani ''muhtemel kanserojen'' olarak sınıflandırdı.<ref name=IARC/> Karşılaştırma ve sınıflandırmanın daha iyi anlaşılması için, [[kırmızı et]]<ref>{{web kaynağı|başlık=IARC Monographs evaluate consumption of red meat and processed meat|url=http://www.iarc.fr/en/media-centre/pr/2015/pdfs/pr240_E.pdf|erişimtarihi=26 Ekim 2015|arşivurl=https://web.archive.org/web/20151026144543/http://www.iarc.fr/en/media-centre/pr/2015/pdfs/pr240_E.pdf|arşivtarihi=26 Ekim 2015|ölüurl=hayır}}</ref> ve sıcak içecek tüketilmesi<ref>{{web kaynağı |url=https://publications.iarc.fr/Book-And-Report-Series/Iarc-Monographs-On-The-Identification-Of-Carcinogenic-Hazards-To-Humans/Drinking-Coffee-Mate-And-Very-Hot-Beverages-2018 |başlık=Drinking Coffee, Mate, and Very Hot Beverages, IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, Volumes 116 |yazar=<!--Staff writer(s); no by-line.--> |tarih=13 Haziran 2018 |website=IARC Monographs on the Evaluation of Risk to Humans |yayıncı=IARC |erişimtarihi=14 Temmuz 2019 |arşivurl=https://web.archive.org/web/20190808222937/http://publications.iarc.fr/Book-And-Report-Series/Iarc-Monographs-On-The-Identification-Of-Carcinogenic-Hazards-To-Humans/Drinking-Coffee-Mate-And-Very-Hot-Beverages-2018 |arşivtarihi=8 Ağustos 2019 |ölüurl=hayır }}</ref> de IARC tarafından ''2A grubu – insanlar için muhtemel kanserojen'' olarak sınıflandırılmıştır. Değerlendirilen kanser teşhisi konmuş kuru temizlemecilerin çoğunun sigara ve içki alışkanlığı olması ve kuru temizlemede tetrakloroetilen haricinde birçok kimyasalın daha kullanılması nedeniyle de tetrakloroetilenin [[kanserojen]] olma olasılığına dair kesin kanıtlar sınırlıdır.<ref name=IARC>{{Web kaynağı|url=https://www.inchem.org/documents/iarc/vol63/tetrachloroethylene.html|başlık=Tetrachloroethylene (IARC Summary & Evaluation, Volume 63, 1995)|website=www.inchem.org|erişimtarihi=15 Ekim 2023|arşivurl=https://web.archive.org/web/20230329130254/https://www.inchem.org/documents/iarc/vol63/tetrachloroethylene.html|arşivtarihi=29 Mart 2023|ölüurl=hayır}}</ref> Bunun yanında, yıllar boyunca çeşitli sektörlerde tetrakloroetilen ile çalışmış işçilerde kanser görülme olasılığının tetrakloroetilene maruz kalmamış kişilerle aynı olduğu görülmüştür.<ref>{{Akademik dergi kaynağı |soyadı1= Anttila|ad1=A. |soyadı2= Pukkala|ad2=E. |soyadı3= Sallmén|ad3=M. |tarih= 1995|başlık= Cancer incidence among Finnish workers exposed to halogenated hydrocarbons|url= |dergi= J. Occup. Environ. Med.|cilt= 37|sayı= |sayfalar=797-806|doi= |erişimtarihi=}}</ref><ref>{{Akademik dergi kaynağı |soyadı1= Boice|ad1= J. D.|soyadı2= Marano|ad2= D. E.|soyadı3= Fryzek|ad3= J. P.|tarih= 1999|başlık= Mortality among aircraft manufacturing workers|url= |dergi= Occup. Environ. Med.|cilt= 56|sayı= |sayfalar=581-597|doi= |erişimtarihi=}}</ref><ref>{{Akademik dergi kaynağı |soyadı1= Steineck |ad1=G |soyadı2= Gerhardsson|ad2=M |soyadı3= Plato|ad3=N|tarih=1990 |başlık= Increased risk of urothelial cancer in Stockholm during 1985–87 after exposure to benzene and exhausts|url= |dergi= Int. J. Cancer|cilt= 45|sayı= |sayfalar=1012-1017|doi= |erişimtarihi=}}</ref> Tetrakloroetilenin insanlarda [[tümör]]lere neden olmadığı bilinmektedir; bunun nedeninin düşük metabolizma oranı olduğu varsayılmaktadır.<ref>{{Kitap kaynağı |soyadı1= Golan|ad1= D. E. |soyadı2=Armstrong |ad2=E. J. |soyadı3= Armstrong|ad3=A. W. |yazarbağı= |tarih=2017 |başlık=Principles of Pharmacology: The Pathophysiology Basis of Drug Therapy|url=https://archive.org/details/principlesofphar0000unse_g3i3/page/916/mode/1up |yer= |yayıncı= |sayfa= 916|isbn=}}</ref> Tetrakloroetilen, hayvan hücrelerinde kontrolsüz [[DNA sentezi]]ni tetiklemez.<ref>{{Akademik dergi kaynağı |soyadı1= Costa|ad1=A. K. |soyadı2= Ivanevitch|ad2= K. M.|tarih=1984 |başlık= Chlorinated Ethylenes|url= |dergi= Carcinogenesis|cilt= 12|sayı=1629 |sayfalar=|doi= |erişimtarihi=}}</ref>
Tetrakloroetilen ile [[su kirliliği|kirlenmiş içme suyuna]] maruz kalan insanlarla ilgili beş çalışma yapıldı. Bunlardan dördünde herhangi bir spesifik kansere yönelik tutarlı bir risk modeli gözlemlenmedi. Amerika Birleşik Devletleri'nin [[Massachusetts]] eyaletinde yapılan beşinci çalışmada [[lösemi]] riskinde artış olmasına rağmen sonuç yalnızca iki vakaya dayanıyordu. [[Kohort (istatistik)|Kohort]] çalışmalarında lösemi riskinin arttığına dair tutarlı bir kanıt görülmedi.<ref name=IARC/>
[[Böbrek kanseri]]ne ilişkin olarak, bu tür sonuçların bildirildiği üç çalışmada tutarlı bir yüksek risk modeli görülmedi. Kanada'nın [[Montreal|Montréal]] kentinde gerçekleştirilen bir vaka kontrol çalışması 3,4'lük bir olasılık oranı gösterse de bu istatistiksel olarak önemli değildi ve söz konusu maruziyet, özellikle tetrakloroetilene değil, genel olarak yağ çözücülerine yönelikti.<ref name=IARC/>
== Çevreye etkileri ==
Yoğunluğunun sudan %62 daha fazla olmasından dolayı tetrakloroetilenle kirlenmiş [[yeraltı suları]]nın temizlenmesi zordur. Prensip olarak, tetrakloroetilen [[Bulaşma|kontaminasyonu]] kimyasal işlemle giderilebilir. Kimyasal arıtma, demir tozu gibi metallerle indirgenilmesini içerir.<ref>{{Akademik dergi kaynağı |soyadı1= Campbell|ad1=T. J.|soyadı2= Burris|ad2= D. R.| soyadı3= Roberts|ad3= A. L.|soyadı4= Wells |ad4= J. R. |tarih= Ekim 2009|başlık=Trichloroethylene and tetrachloroethylene reduction in a metallic iron–water-vapor batch system |url= |dergi= Environmental Toxicology and Chemistry|cilt= 16|sayı=4 |sayfalar=625-630|doi=10.1002/etc.5620160404 |erişimtarihi=}}</ref>
[[Biyoremediasyon]] genellikle anaerobik (havasız) koşullar altında ''[[Dehalococcoides]]'' türleri tarafından indirgeyici klorsuzlaştırmayı gerektirir.<ref>{{Akademik dergi kaynağı |doi=10.1016/j.watres.2017.02.001|başlık=Anaerobic biodegradation of (Emerging) organic contaminants in the aquatic environment |yıl=2017 |soyadı1=Ghattas |ad1=Ann-Kathrin |soyadı2=Fischer |ad2=Ferdinand |soyadı3=Wick |ad3=Arne |soyadı4=Ternes |ad4=Thomas A. |dergi=Water Research |cilt=116 |sayfalar=268-295|pmid=28347952 |bibcode=2017WatRe.116..268G }}</ref> Aerobik koşullar altında, ''[[Pseudomonas]]'' türleri tarafından başka bileşikler ile birlikte ko-metabolizması yoluyla bozunabilir.<ref>{{Akademik dergi kaynağı |doi=10.1007/s002530100675 |soyadı1=Ryoo |ad1=D. |soyadı2=Shim |ad2=H. |soyadı3=Arenghi |ad3=F. L. G. |soyadı4=Barbieri |ad4=P. |soyadı5=Wood |ad5=T. K. |yıl=2001 |başlık=Tetrachloroethylene, Trichloroethylene, and Chlorinated Phenols Induce Toluene-o-xylene Monooxoygenase Activity in Pseudomonas stutzeri OX1 |dergi= Appl Microbiol Biotechnol |cilt=56 |sayfalar=545-549|sayı= 3–4| pmid = 11549035 | s2cid = 23770815 }}</ref> Biyolojik indirgeyici klorsuzlaştırma ürünleri arasında [[trikloroetilen]], ''cis''-[[1,2-Dikloroetilen|1,2-dikloroetilen]], [[vinil klorür]], [[etilen]] ve [[klorür]] bulunur. Biyoremediasyona ek olarak, tetrakloroetilen toprakla temas ettiğinde hidrolize olur.<ref>{{Akademik dergi kaynağı |doi= 10.1007/s13280-020-01418-5 |başlık= Characterizing natural degradation of tetrachloroethene (PCE) using a multidisciplinary approach |yıl= 2021 | soyadı1 = Åkesson | ad1 = Sofia | soyadı2 = Sparrenbom | ad2 = Charlotte J. | soyadı3 = Paul | ad3 = Catherine J. | soyadı4 = Jansson | ad4 = Robin | soyadı5 = Holmstrand | ad5 = Henry |dergi= Ambio |cilt= 50 |sayı= 5 |sayfalar=1074-1088| pmid = 33263919 | pmc = 8035386 }}</ref>
[[Dosya:Donini dry cleaning machines (Bologna) 3.jpg|küçükresim|1960'lar, İtalyan yapımı eski kuru temizleme makineleri.]]
Geçmişte kuru temizlemeciler, ucuz bir yöntem olduğundan kullanılmış ve kirlenmiş tetrakloroetileni baca yoluyla atarlardı. Bunun yeraltı sularında birikmeye neden olduğu ve çözücünün atılarak israf edildiği anlaşılınca daha sonraki kuru temizleme makinesi modellerinde kirlenmiş tetrakloroetileni filtrelemek ve damıtmak için kazanlar ve mekanizmalar kullanıldı.<ref>{{Kitap kaynağı |soyadı= Mohr|ad=T. |yazarbağı= |tarih= 2010|başlık= Environmental investigation and remediation : 1,4-dioxane and other solvent stabilizers|url= https://archive.org/details/environmentalinv0000mohr/page/59/mode/1up|yer= |yayıncı= |sayfa=59 |isbn=}}</ref>
===Tetrakloroetilen alternatifleri===
Tetrakloroetilenin yerine kullanılması önerilen, [[hidrokarbon]] haricindeki alternatif çözücülerin çevre ve sağlık üzerinde önemli etkileri bulunmaktadır ya da uzun vadede çevre ve sağlık üzerindeki etkileri bilinmemektedir. Bu durum, özellikle de şu anda tetrakloroetilene alternatif olarak gösterilen ve ondan daha pahalı olan [[siloksan]]lar (''GreenEarth'' gibi ürünler) için geçerlidir.<ref>{{Kaynak |başlık=Commission Regulation (EU) 2018/35 of 10 January 2018 amending Annex XVII to Regulation (EC) No 1907/2006 of the European Parliament and of the Council concerning the Registration, Evaluation, Authorisation and Restriction of Chemicals (REACH) as regards octamethylcyclotetrasiloxane (‘D4’) and decamethylcyclopentasiloxane (‘D5’) |tarih=10 Ocak 2018|url=http://data.europa.eu/eli/reg/2018/35/oj/eng |erişimtarihi=10 Ağustos 2023|dil=İngilizce}}</ref> 2000'lerin başında tetrakloroetilene alternatif düşük sıcaklıklarda daha etkili ve hızlı temizlik sağlayan ancak tetrakloroetilenden çok daha pahalı olan [[1-bromopropan|''n''-propil bromür]] piyasaya sürüldü. Daha sonra en çok ABD'de kullanımı benimsenen ''n''-propil bromürün işçilerde kalıcı-yarı kalıcı sinir uyuşukluğu gibi etkileri olduğu keşfedildi.<ref>{{Web kaynağı | url = http://www.cdph.ca.gov/programs/hesis/Documents/bpropane.pdf | başlık = HAZARD EVALUATION 1-Bromopropane| yazar = | tarih = 2003| eser = | yayıncı = | erişimtarihi =6 Kasım 2013| ölüurl=evet|arşivurl=https://web.archive.org/web/20131106024756/http://www.cdph.ca.gov/programs/hesis/Documents/bpropane.pdf |arşivtarihi=6 Kasım 2013}}</ref>
== Özellikler ==
Tetrakloroetilen, normal basınç altında 121 °C'de kaynayan ve –22,0 ila –22,7 °C arasında donan, 50 [[ppm]] gibi çok düşük konsantrasyonlarda bile alınan<ref name=browning>{{Kitap kaynağı |soyadı= Browning|ad=E. |yazarbağı= |tarih=1953 |başlık= Toxicity of Industrial Organic Solvents|url= https://archive.org/details/cftri.3112toxicityofindust0000ethe/page/182/mode/1up|yer= |yayıncı= |sayfa=182-185 |isbn=}}</ref> hafiften keskin hoş kokulu ve tatlı bir tada sahip, sudan [[yoğunluk|ağır]], renksiz bir sıvıdır. Bir sıvı için yüksek sayılabilecek [[kırılma indisi]] 1,505'tir.
[[Dosya:Tetrachloroethylene refraction.png|küçükresim|sol|Tetrakloroetilen dolu bir cam tüpün arkasındaki figürün görüntüsünün kırılması (tüpün camının kırılma indisi önemsizdir).]]
Su ile karışabilirliği sınırlıdır ve sudaki çözünürlüğü önemsiz kabul edilir. Sudaki aşırı düşük çözünürlüğü nedeniyle suya katıldığında dibe çöker. Sıcaklık arttıkça, tetrakloroetilenin sudaki çözünürlüğü artar veya suyun tetrakloroetilen içindeki çözünürlüğü artar.<ref name="Stephenson"/>
:{| class="wikitable left" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="13" | '''Tetrakloroetilen ve suyun çözünürlüğü'''<ref name="Stephenson">Stephenson R. M., ''Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols.'', ''J. Chem. Eng. Data.'' 37, 1992, s. 80–95, [[doi:10.1021/je00005a024]].</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Sıcaklık]]
| °C || 0 || 9,5 || 19,5 || 31,1 || 40,0 || 50,1 || 61,3 || 71,0 || 80,2 || 91,8
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" |Suda Tetrakloroetilen
| % || 0,0273 || 0,0270 || 0,0286 || 0,0221 || 0,0213 || 0,0273 || 0,0304 || 0,0377 || 0,0380 || 0,0523
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Tetrakloroetilende su
| % || 0,0045 || 0,0054 || 0,0075 || 0,0091 || 0,0104 || 0,0117 || 0,0142 || 0,0205 ||0,0214 || 0,0245
|}
Tetrakloroetilen birçok organik çözücüde çözünür. Bazı çözücüler tetrakloroetilenle [[azeotrop]]ik karışımlar oluşturur.
{| class="wikitable" style="text-align:center"
|+ Tetrakloroetilenin azeotropik karışımlarının bileşimi ve kaynama noktaları<ref name="ullmann" />
|-
!İkinci bileşen||Tetrakloroetilenin<br/>kütle oranı<br/>(%)||101,3 kPa'da azeotropik<br/>karışımın kaynama noktası
|-
|[[Su]]||15,9||87,1
|-
|[[Metanol]]||63,5||63,8
|-
|[[Etanol]]||63,0||76,8
|-
|[[Propanol|1-Propanol]]||48,0||94,1
|-
|[[İzopropil alkol]] ||70,0||81,7
|-
|[[N-Bütanol|1-Bütanol]]||29,0||109,0
|-
|[[2-Bütanol]]||40,0||103,1
|-
|[[Formik asit]]||50,0||88,2
|-
|[[Asetik asit]]||38,5||107,4
|-
|[[Propiyonik asit]]||8,5||119,2
|-
|[[İzobütirik asit]]||3,0||120,5
|-
|[[Asetamid]]||2,6||120,5
|-
|[[Pirol]]||19,5||113,4
|-
|[[1,1,2-Trikloroetan]]||43,0||112,0
|-
|[[Etilen glikol]]||6,0||119,1
|}
=== Fiziksel ve termodinamik veriler ===
{| border="1" cellspacing="0" cellpadding="3" style="margin: 0 0 0 0.5em; background: #FFFFFF; border-collapse: collapse; border-color: #C0C090;"
! {{chembox header}} | Yapı ve özellikler
|-
| [[Kırılma indisi]], ''n''<sub>D</sub>
| 1,5055 (20 °C'de)<ref>''Lange's Handbook of Chemistry'', 10th ed. pp 1289-1376</ref>
|-
| [[Abbe sayısı]]
| Bilinmiyor
|-
| [[Bağıl geçirgenlik|Dielektrik sabiti]], ε<sub>r</sub>
| 2,5 ε<sub>0</sub> (21 °C'de)<ref>{{Web kaynağı|url=http://www.asiinstr.com/technical/Dielectric%20Constants.htm|başlık=Dielectric Constants Chart|yayıncı=ChemicalLand21|erişimtarihi=9 Haziran 2007|ölüurl=evet|arşivurl=https://web.archive.org/web/20070529185028/http://www.asiinstr.com/technical/Dielectric%20Constants.htm|arşivtarihi=29 Mayıs 2007|df=dmy-all}}</ref>
|-
| [[Bağ enerjisi|Bağ gücü]]
| Bilinmiyor
|-
| [[Bağ uzunluğu]]
| 1,354 Å (C=C), 1,718 Å (C–Cl)<ref name=cccbdb/>
|-
| [[Moleküler geometri|Bağ açısı]]
| 115,7° (Cl–C–Cl), 122,15° (C=C–Cl)<ref name=cccbdb>Computational Chemistry Comparison and Benchmark DataBase, [https://cccbdb.nist.gov/exp2x.asp?casno=127184&charge=0 Experimental data for C2Cl4 (Tetrachloroethylene)] {{Webarşiv|url=https://web.archive.org/web/20240426121630/https://cccbdb.nist.gov/exp2x.asp?casno=127184&charge=0 |tarih=26 Nisan 2024 }}</ref>
|-
| [[Elektrik dipol momenti|Dipol momenti]]
| 0 D
|-
| [[Manyetik alınganlık]]
| −81.6·10<sup>−6</sup>{{nbsp}}cm<sup>3</sup>/mol
|-
| [[Yüzey gerilimi]]<ref name="ntp">{{Web kaynağı|url=https://ntp.niehs.nih.gov/go/ts-10176-t|başlık=Tetrachloroethylene|yayıncı=National Toxicology Program|erişimtarihi=9 Haziran 2007|arşivurl=https://web.archive.org/web/20090924173249/http://ntp.niehs.nih.gov/index.cfm?objectid=E87D1CE3-BDB5-82F8-FF89E156508651F8|arşivtarihi=24 Eylül 2009}}</ref>
| 31,74 dyn/cm (20 °C'de, havaya karşı C<sub>2</sub>Cl<sub>4</sub>)<br>44,4 dyn/cm (25 °C'de suya karşı C<sub>2</sub>Cl<sub>4</sub>)<br>
|-
| [[Viskozite]]
| 1,1384 mPa·sn (0,43 °C) <br>0,8759 mPa·sn (22,3 °C) <br>0,6539 mPa·sn (52,68 °C) <br>0,4043 mPa·sn (117,09 °C)<ref>''Lange's Handbook of Chemistry'', 10. basım, s. 1669-1674</ref>
|-
|}
{| border="1" cellspacing="0" cellpadding="6" style="margin: 0 0 0 0.5em; background: #FFFFFF; border-collapse: collapse; border-color: #C0C090;"
! {{chembox header}} | Faz davranışı
|-
| [[Üçlü nokta]]
| 250,81 K (–22,34 °C), ? Pa
|-
| [[Kritik nokta (termodinamik)|Kritik nokta]]
| 620 K (347 °C), 4760 kPa
|-
| Standart [[donma|füzyon]] [[entalpi]] değişimi, Δ<sub>fus</sub>''H''<sup><s>o</s></sup>
| 10,88 kJ/mol
|-
| Standart füzyon [[entalpi]] değişimi, Δ<sub>fus</sub>''S''<sup><s>o</s></sup>
| 43,38 J/(mol·K)
|-
| Standart [[buharlaşma]] [[entalpi]] değişimi, Δ<sub>vap</sub>''H''<sup><s>o</s></sup>
| 34,68 kJ/mol (121 °C'de)
|-
| Standart buharlaşma [[entropi]] değişimi, Δ<sub>vap</sub>''S''<sup><s>o</s></sup>
| 102,8 J/(mol·K) (25 °C)
|-
! {{chembox header}} | Katı özellikleri
|-
| Standart oluşum [[entalpi]] değişimi, Δ<sub>f</sub>''H''<sup><s>o</s></sup><sub>katı</sub>
| Bilinmiyor
|-
| Standart molar entropi,<br/>''S''<sup><s>o</s></sup><sub>katı</sub>
| Bilinmiyor
|-
| [[Isı sığası|Isı kapasitesi]], ''c<sub>p</sub>''
| Bilinmiyor
|-
! {{chembox header}} | Sıvı özellikleri
|-
| Standart oluşum [[entalpi]] değişimi, Δ<sub>f</sub>''H''<sup><s>o</s></sup><sub>sıvı</sub>
| –54,4 kJ/mol
|-
| Standart molar [[entropi]],<br/>''S''<sup><s>o</s></sup><sub>sıvı</sub>
| 240,6 J/(mol K)
|-
| Yanma entalpisi, Δ<sub>c</sub>''H''<sup><s>o</s></sup>
| –830 kJ/mol
|-
| [[Isı sığası|Isı kapasitesi]], ''c<sub>p</sub>''
| 146 J/(mol K) (25 °C)
|-
! {{chembox header}} | Gaz özellikleri
|-
| Standart oluşum [[entalpi]] değişimi, Δ<sub>f</sub>''H''<sup><s>o</s></sup><sub>gaz</sub>
| –12,43 kJ/mol
|-
| Standart molar entropi,<br/>''S''<sup><s>o</s></sup><sub>gaz</sub>
| 343,4 J/(mol K) (25 °C)
|-
| [[Isı sığası|Isı kapasitesi]], ''c<sub>p</sub>''
| 95,51 J/(mol K) (25 °C)
|-
|}
====Buhar basıncı====
{| border="1" cellspacing="0" cellpadding="6" style="margin: 0 0 0 0.5em; background: white; border-collapse: collapse; border-color: #C0C090;"
|-
| {{chembox header}} | '''[[mmHg]] cinsinden basınç'''<ref>CRC Handbook of Chemistry and Physics 47th ed.</ref> || 1 || 10 || 40 || 100 || 400 || 760
|-
| {{chembox header}} | '''°C cinsinden sıcaklık''' || –20.6<sub>(katı)</sub> || 13.8 || 40.1 || 61.3 || 100.0 || 120.8
|}
[[Dosya:LogTetrachloroethyleneVaporPressure.png|küçükresim|868px|left|'''log<sub>10</sub> Tetrakloroetilen buhar basıncının [[logaritma|log<sub>10</sub>]]'u.''' Kullanılan formül: <math>\scriptstyle \log_e P_{mmHg} =</math><math>\scriptstyle \log_e (\frac {760} {101.325}) - 6.665868\log_e(T+273.15) - \frac {6530.97} {T+273.15} + 60.47398 + 3.522382 \times 10^{-6} (T+273.15)^2</math><ref name="cheric_p">{{Web kaynağı|url=http://www.cheric.org/research/kdb/hcprop/cmpsrch.php|başlık=Pure Component Properties|biçim=Queriable database|yayıncı=Chemical Engineering Research Information Center|erişimtarihi=9 Haziran 2007|arşivurl=https://web.archive.org/web/20070603180431/http://www.cheric.org/research/kdb/hcprop/cmpsrch.php|arşivtarihi=3 Haziran 2007|ölüurl=hayır}}</ref>]]{{Clear}}
==Popüler kültür==
*''[[American Dad!]]'' adlı animasyon dizisinin ''Wild Women Do'' bölümünde, ailenin uyuşturucu satıcısı Del Monaco'nun kuru temizlemecisi tetrakloroetilen buharlarını soluyarak paranoyaklaşıyor ve bu da onun çamaşır makinelerinden korkmasına neden oluyor.<ref>[https://tvshowtranscripts.ourboard.org/viewtopic.php?f=1209&t=50303 Wild Women Do Transcript]{{Ölü bağlantı|date=Haziran 2024 }}</ref>
*''[[Yıldız Geçidi SG-1|Stargate SG-1]]'''in üçüncü sezonunun 14. bölümünde, bir tetrakloroetilen sızıntısı, uzaylı istilasına kılıf görevi görüyor. Tetrakloroetilen, gerçek hayatta [[halüsinojen]] olmamasına rağmen bölümde [[halüsinasyon]]lara neden olarak tasvir ediliyor.<ref>{{Web kaynağı |url=http://www.stargate-sg1-solutions.com/wiki/3.14_%22Foothold%22_Transcript |başlık=3.14 "Foothold" Transcript |erişimtarihi=22 Nisan 2024 |arşivurl=https://web.archive.org/web/20240422222858/http://www.stargate-sg1-solutions.com/wiki/3.14_%22Foothold%22_Transcript |arşivtarihi=22 Nisan 2024 |ölüurl=hayır }}</ref><ref>{{Web kaynağı |url=https://www.rdanderson.com/stargate/episodes/episodes/03-14foothold.htm |başlık=FOOTHOLD |erişimtarihi=22 Nisan 2024 |arşivurl=https://web.archive.org/web/20230326095406/http://www.rdanderson.com/stargate/episodes/episodes/03-14foothold.htm |arşivtarihi=26 Mart 2023 |ölüurl=hayır }}</ref>
== Ayrıca bakınız ==
* [[Halojenli çözücüler listesi]]
* [[Hekzaklorobütadien]] ({{chem2|C4Cl6}}) – Tetrakloroetilenin üretiminde büyük miktarlarda ortaya çıkan bir perklorokarbon
* [[Hekzakloropropen]] ({{chem2|C3Cl6}}) – Tetrakloroetilenden elde edilebilen, başka bir perkloroalken
* [[Hekzaklorosiklopentadien]] ({{chem2|C5Cl6}})
* [[Islak temizleme]] – Tetrakloroetilen gibi organik çözücüleri kullanmaktan kaçınan bir tekstil yıkama yöntemi
* [[Polivinil klorür]], [[klorlanmış PVC]] ve [[politetrafloroetilen]] – İlişik [[polimer]]ler
* [[Oktakloropropan]] ({{chem2|C3Cl8}})
* [[Okzalil klorür]] ({{chem2|C2Cl2O2}})
* [[Tetrakloroetilen karbonat]] ({{chem2|C2Cl4CO3}})
* [[Tetraklorosiklopropen]] ({{chem2|C3Cl4}})
== Notlar ==
{{not listesi}}
== Kaynakça ==
{{kaynakça}}
== Dış bağlantılar ==
* [https://web.archive.org/web/20151204211147/http://ecsa.cefic.org:80/index.php?option=com_content&view=article&id=4:per&catid=2:uncategorised&Itemid=111 Perchloroethylene] {{en}}, Avrupa Klorlu Çözücüler Birliği (ECSA)
{{Klorürler}}
{{Otorite kontrolü}}
[[Kategori:19. yüzyılda keşfedilen maddeler]]
[[Kategori:Antihelmintikler]]
[[Kategori:Halojenli çözücüler]]
[[Kategori:Kloroalkenler]]
[[Kategori:Kuru temizleme]]
[[Kategori:Organoklorürler]]
[[Kategori:Perklorokarbonlar]]
[[Kategori:Temizlik maddeleri]]
| 