Madonna'nın popülerliği, ''[[Çılgın Madonna]]'' (1985) filminin eleştirel başarı yakalamasından sonra gelişti. Ancak, filmlerindeki rolleri genellikle sert geri dönüşler aldı. ''[[Evita (film)|Evita]]'' (1996) filmi olumlu eleştiriler aldı ve kendisine [[Altın Küre Ödülleri]]'nden [[En İyi Kadın Oyuncu Altın Küre Ödülü - Müzikal veya Komedi (sinema)|Müzikal veya Komedi Dalında En İyi Kadın Oyuncu]] ödülünü kazandırdı. Moda tasarımcılığı, çocuk kitapları yazımı, film yönetmenliği ve yapımı Madonna'nın diğer girişimlerindendir. Özellikle eğlence şirketi [[Maverick (şirket)|Maverick]]'i ([[Maverick Records]] alt şirketi) 1992'de [[Time Warner]] ile ortak girişim sonucu kurduktan sonra bir iş kadını olarak takdir edilmiştir. 2007 yılında [[Live Nation]] ile ABD $120 milyon tutarında eşi görülmemiş [[360 anlaşma]] imzalamıştır.
Madonna dünya genelinde 300 milyondan fazla albüm satması sayesinde ''[[Guinness Rekorlar Kitabı]]'' tarafından [[Albümleri en çok satan sanatçılar listesi|tüm zamanların en çok satan kadın sanatçısı]] olarak kabul edildi.<ref>{{Web kaynağı | başlık = Best-selling female recording artist | url = http://www.guinnessworldrecords.com/world-records/best-selling-female-recording-artist | erişimtarihi = 21 Mayıs 2016 | website = www.guinnessworldrecords.com | work = [[Guinness Dünya Rekorları]] | yayıncı = Jim Pattison Group | tarih = 1 Ocak 2014 | arşivurl = httphttps://web.archive.org/web/2015110716361120160522023145/http://www.guinnessworldrecords.com:80/world-records/best-selling-female-recording-artist | arşivtarihi = 722 KasımMayıs 20152016}}</ref> Toplamda 520 milyondan fazla kayıt sattı.<ref>{{Web kaynağı | url = https://www.instagram.com/p/79jG12GEav/ | erişimtarihi = 6 Nisan 2016 | başlık = And millions of Fans who have stuck by me no matter what!!! I am 4 ever grateful | yayıncı = [[Instagram]] | tarih = [[6 Nisan]] [[2016]] | arşivurl = http://web.archive.org/web/20160506193543/https://www.instagram.com/p/79jG12GEav/ | arşivtarihi = 6 Mayıs 2016}}</ref> [[Amerika Kayıt Endüstrisi Birliği]]'ne (RIAA) göre, 20. yüzyılın en çok satan kadın rock sanatçısıdır ve 75 milyondan fazla albüm satışıyla beraber [[ABD'de en çok satan müzik sanatçıları listesi|ABD'de en çok satan kadın sanatçı]]dır.<ref>{{Web kaynağı | url = http://www.madonna.com/news/title/madonna-topselling-female-recording-artist | erişimtarihi = 18 Mayıs 2016 | başlık = Madonna: Top-selling Female Recording Artist! | yayıncı = Madonna Resmî Sitesi | tarih = 9 Temmuz 2009 | arşivurl = http://web.archive.org/web/20160303212059/http://www.madonna.com/news/title/madonna-topselling-female-recording-artist | arşivtarihi = 3 Mart 2016}}</ref> Madonna, [[Billboard (dergi)|Billboard]] tarafından [[En çok hasılat yapan konser turneleri listesi|tüm zamanların en çok tur hasılatını yapan solo sanatçı]] ilan edilmiştir ve 1990'dan bu yana turne konserlerinden 1.31 milyar amerikan doları elde ettiği açıklanmıştır. ''[[Billboard (dergi)|Billboard]]'' dergisi tarafından hazırlanan [[Billboard Hot 100]] Tüm Zamanların En İyi Sanatçıları listesinde [[The Beatles]]'ın hemen peşinden ikinci sırada yer almış, ABD single listesinin en başarılı solo sanatçısı olmuştur. Madonna, [[VH1]]'ın "Müzikteki En Güçlü 100 Kadın" listesinde zirvededir ve ''[[Time (dergi)|Time]]''{{'}}ın "Son Yüzyılın En Güçlü 25 Kadını" listesinde yer almaktadır. Tüm bunların dışında [[UK Music Hall of Fame]]'in kurucu üyesinden biridir ve uygun bulunarak [[Rock and Roll Hall of Fame]]'e dahil edilmiştir.
