Asetil grubu

fonksiyonel grup
(Asetil sayfasından yönlendirildi)

Asetil, organik kimyada CH3CO kimyasal formüllü bir fonksiyonel gruptur. Bazen Ac[5] sembolü ile temsil edilir(Aktinyum elementiyle karıştırılmamalıdır.).

Asetil grubu
Asetilin iskelet formulü
Tanımlayıcılar
Kısaltmalar Ac
CAS numarası 3170-69-2
PubChem 137849
ChEBI 46887
SMILES
Beilstein 1697938
Gmelin veritabanı 786
ChemSpider 121499
Özellikler
Kimyasal formül C2H3O
Molekül kütlesi 43,04 g mol−1
Termokimya
Standart formasyon entalpisifHo298)
−15 to −9 kJ mol−1
Benzeyen bileşikler
Benzeyen bileşikler
Aseton, Karbon monoksit
Belirtilmiş yerler dışında verilmiş olan veriler, Standart sıcaklık ve basınçtadır. (25 °C, 100 kPa)
Bilgi kutusu kaynakları

Bir asetil grubu, metil bağlanmış bir karbonil içerir. MEtilin bağlı olduğu karbonil grubu bağ yapmamış bir elektron bulundurur. Asetil fonksiyonel grubu, asetik asit, nörotransmiter asetilkolin, asetil-CoA, asetilsistein, asetaminofen(parasetamol olarak da bilinir) ve asetilsalisilik asit(daha çok aspirin olarak bilinir) dahil olmak üzere birçok organik bileşiğin bir bileşenidir.

AsetilasyonDüzenle

Bir asetil grubunun, bir bileşiğe eklenmesine asetilasyon denir. Asetilasyon, çeşitli yöntemler kullanılarak gerçekleştirilebilir, en yaygın olanı, genellikle tersiyer veya aromatik amin bazı varlığında asetik anhidrit veya asetil klorürün kullanılmasıdır. Glisinin N- asetilglisine dönüştürülmesi:[6]

H2NCH2CO2H + (CH3CO)2O → CH3C(O)NHCH2CO2H + CH3CO2H

FarmakolojiDüzenle

Asetillenmiş organik moleküller, seçici geçirgen kan-beyin bariyerini geçme kabiliyetini arttırır. Asetilasyon, verilen bir ilacın beyne daha hızlı ulaşmasına yardımcı olur, bu da ilacın etkilerini daha yoğun hale getirir ve belirli bir dozun etkinliğini arttırır. Asetilsalisilik asit(aspirin) içindeki asetil grubu, doğal anti-enflamatuar olan salisilik aside göre, etkinliğini arttırır. Benzer şekilde, asetilasyon doğal ağrı kesici morfini çok daha güçlü olan eroine (diasetilmorfin) dönüştürür.

Asetil-L-karnitinin bazı uygulamalar için L-karnitinden daha etkili olabileceğine dair bazı kanıtlar vardır.[7] Resveratrolün asetilasyonu, insan popülasyonları için ilk anti-radyasyon ilaçlarından biri olarak umut vermektedir.[8]

Ayrıca bakınızDüzenle

KaynakçaDüzenle

  1. ^ "List of Radical Names Beginning from "A"". Nomenclature of Organic Chemistry, Sections A, B, C, D, E, F, and H, Pergamon Press, Oxford, 1979. Copyright 1979 IUPAC. 10 Kasım 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 17 Ocak 2020. 
  2. ^ "R-5.7.1 Carboxylic acids, where acetyl appears as an example". IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993), 1993, Blackwell Scientific publications, Copyright 1993 IUPAC. 17 Mayıs 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 17 Ocak 2020. 
  3. ^ Şablon:BlueBook2013
  4. ^ "Acetyl". Chemical Entities of Biological Interest. UK: European Bioinformatics Institute. 11 Mayıs 2018 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 17 Ocak 2020. 
  5. ^ Hanson, James A. (2001). Functional group chemistry. Cambridge, Eng: Royal Society of Chemistry. s. 11. ISBN 0-85404-627-5. 
  6. ^ Şablon:OrgSynth
  7. ^ Liu, J; Head, E; Kuratsune, H; Cotman, C. W.; Ames, B. N. (2004). "Comparison of the effects of L-carnitine and acetyl-L-carnitine on carnitine levels, ambulatory activity, and oxidative stress biomarkers in the brain of old rats". Annals of the New York Academy of Sciences. 1033 (1). ss. 117–31. Bibcode:2004NYASA1033..117L. doi:10.1196/annals.1320.011. PMID 15591009. 
  8. ^ Koide, Kazunori; Osman, Sami; Garner, Amanda L.; Song, Fengling; Dixon, Tracy; Greenberger, Joel S.; Epperly, Michael W. (14 Nisan 2011). "The Use of 3,5,4′-Tri-acetylresveratrol as a Potential Prodrug for Resveratrol Protects Mice from γ-Irradiation-Induced Death". ACS Medicinal Chemistry Letters. 2 (4). ss. 270–274. doi:10.1021/ml100159p. PMC 3151144 $2. PMID 21826253.