2-Merkaptoetanol
2-Merkaptoetanol (aynı zamanda β-merkaptoetanol, BME, 2BME, 2-ME veya β-met) HOCH2CH2SH formüllü bir tiyol bileşiğidir. Yaygın olarak ME veya βME şeklinde kısaltılır. ME, disülfür bağlarının indirgenmesinde biyolojik anti-oksidant görevi yapar ve bunu hidroksil radikallerini birbirlerinden ayırarak başarır. Hidroksil grubunun sudaki çözünürlüğe olan etkisi ve uçuculuğu azaltması sebebiyle kullanımı yaygındır.
| |
| |
| Adlandırmalar | |
|---|---|
2-Sulfaniletan-1-ol | |
Diğer adlar 2-Merkaptoetan-1-ol (artık kullanımı önerilmiyor ) 2-Hidroksi-1-etanetiol | |
| Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
| Bilgi kutusu kaynakları |
Hazırlama değiştir
2-Merkaptoetanol, Hidrojen sülfür ve etilen oksitin reaksiyonu sonucunda elde edilebilir:[1]
Tepkimeler değiştir
2-Merkaptoetanol, aldehit ve ketonlarla reaksiyona girerek ilgili okzatiolanları oluşturur. Bu durum 2-merkaptoetanolün koruma grubu olarak kullanılmasını sağlar.[2]
Uygulamalar değiştir
Proteinlerin indirgenmesi değiştir
Bazı proteinler 2-merkaptoetanol ile denatüre edilebilirler. 2-merkaptoetanol iki sisetin biriminin arasında oluşabilen disülfit bağlarını kırabilir. Bu durumda fazla miktarda 2- merkaptoetanol kullanımı aşağıdaki denklemi ürünler yönüne kaydırır.
- RS–SR + 2 HOCH2CH2SH
HOCH2CH2S–SCH2CH2OH + 2 RSH
S-S bağlarını kırarak, hem 3 hem de 4'üncü yapıları bozabilir.[3] Bu yeteneğinden dolayı protein analizlerinde sıklıkla kullanılır.[4]
Güvenlik değiştir
2-Merkaptoetanol toksik olarak değerlendirilir. Solunduğunda, solunum yollarında yanmaya sebep olurken deride de yanmaya sebebiyet verir. Yutulması halinde karın ağrısı gözlenir ve yüksek oranlarda maruz kalmak ise potansiyel ölümle sonuçlanır. [5]
Kaynakça değiştir
- ^ Knight, J. J. (2004) "2-Mercaptoethanol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette), J. Wiley & Sons, New York. DOI:10.1002/047084289.
- ^ "1,3-Dithiolanes, 1,3-Dithianes". Organic Chemistry Portal. 18 Nisan 2005 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 27 Mayıs 2008.
- ^ "2-Mercaptoethanol". Chemicalland21.com. 18 Mart 2006 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 8 Ekim 2006.
- ^ Aitken CE; Marshall RA, Puglisi JD (2008). "An oxygen scavenging system for improvement of dye stability in single-molecule fluorescence experiments". Biophys J 94 (5): 1826–35. DOI:10.1529/biophysj.107.117689. PMC 2242739. PMID 17921203. http://www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pmcentrez&artid=2242739.
- ^ "Material Safety Data Sheet". JT Baker. 3 Mart 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi.