Histidin
Histidin (His, H) doğada yaygın 22 aminoasitten biridir ve proteinlerin yapısında bulunur. L-Histidin ve D-Histidin olnak üzere iki farklı enantiomerik formu vardır. Beslenme açısından, genelde sadece çocuklarda, dışarıdan alınması zaruri gıda maddelerinden biridir.
| |
| Adlandırmalar | |
|---|---|
Histidin L-Histidin (sol) D-Histidin (sağ) | |
| Tanımlayıcılar | |
3D model (JSmol)
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.000.678 |
PubChem CID
|
|
CompTox Bilgi Panosu (EPA)
|
|
| |
| |
| Özellikler | |
| Molekül formülü | C6H9N3O2 |
| Molekül kütlesi | 155,16g·mol−1 |
| Görünüm | Katı,rengsiz kiristal görünümünde |
| Erime noktası | 287°C |
| Çözünürlük (su içinde) | Suda kötü çözülür:(38,2 g·l−1 20 °C) |
| Tehlikeler | |
| Güvenlik bilgi formu (SDS) | ICSC 1507 |
| Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
| |
| Bilgi kutusu kaynakları | |
Diğer birçok amino asitte olduğu gibi bu amino asitinde hem L- hem de D- isomeri vardır. Aber aktiv olan diğer bir deyişle doğada var olan isomeri L- Histidin’dir. Bu yazıda ya da bilimsel makalelerde Histidin L- ya da D olarak hiçbir ön ek almayarak sadeceHistidin diye bahsedilmişse, burada bahsi geçen L- Histidin’dir.
Fonksiyonlar değiştir
Yan zincirinin imidazol olması ve pKa değerinin göreceli olarak nötral değerlere yakın olması (6.0 civari), histidinin hücre içinde lokal pH değerindeki çok küçük değişikliklere elekrik yükünü değiştirerek yanıt vermesine olanak tanır. Bu nedenle, bu aminoasitin yan zinciri birçok enzimin katalitik bölgesinde ve metaloproteinlerin ligandları koordine eden kısımlarında bulunur.
İmidazol yan zincirinde birbirinden farklı kimyasal özellikler taşıyan iki azot (nitrojen) atomu bulunur: birinci azot hidrojene bağlıdır ve bir çift elektronunu aromatik halkaya verir, dolayısıyla hafifçe asidiktir. İkinci azot ise, elektronlarından sadece birini aromatik halkaya katar. Kalan serbest iki elektronu nedeniyle bazik özellik taşır. Bu kimyasal özellikler proteinlerde farklı şekillerde değerlendirilebilir.
- Katalitik triadlarda(en), histidindeki bazik azot atomu, serin, treonin veya sisteinden bir proton kopararak bu aminoasitleri nükleofile çevirir.
- Proton taşıyıcısı histidinlerde, histidin protonları hızlı şekilde transfer etmede kullanılır. Transfer işlemi esnasında ilk olarak bazik azot atomu bir proton edinerek pozitif yüklü bir ara ürün oluşturulur. Daha sonra başka bir molekül veya tampon asidik azot atomundan bir proton koparmada kullanılır.
- Karbonik anhidraz enzimi, proton taşıyıcısı histidinleri kullanarak, çinko bağlı bir su molekülünden bir proton transfer ederek kendini (katalitik aktif bölgesini) hızla rejenere edebilir.
Histidin aynı zamanda histamin ve karnozin biyosentezinde metabolit olarak kullanılır.
Doğada Bulunuşu değiştir
Et ve süt ürünleri, tahıllar, pirinç, buğday ve çavdar zengin histidin kaynaklarıdır.
Metabolik bozukluklar değiştir
Histidinemi değiştir
Histidinemi Histidaz eksiktir. Otozomal çekiniktir. Zeka geriliği, konuşma bozukluğu ve büyüme geriliği gözlenir. Her zaman klinik bulgu vermez. Plazmada histidin ve alanin artar.
Histidinüri değiştir
Renal tübüler bozukluğa bağlı olarak idrarda histidin saptanır. Gebeliğin 5. haftasında idrarla atılımı artar.
Ürokanik asidüri değiştir
Ürokanaz eksikliğine bağlıdır. Büyüme geriliği ve mental retardasyon gözlenir.