Dementieva 2009 sezonuna [[Yeni Zelanda]]'da düzenlenen [[Auckland]] turnuvasını kazanarak başladı. Bu turnuvaya 1 numaralı seribaşı olarak katılan Dementieva; finalde vatandaşı [[Rus]] [[Elena Vesnina]]'yı 6-4 6-1'lik setlerle yenmeyigeçmeyi başardı.<ref>{{cite news |url=http://news.bbc.co.uk/sport1/hi/tennis/7819400.stm |title=Keothavong denied in semi-finals |publisher=BBC Sport |date=2009-01-09}}</ref><ref>{{cite news |url=http://www.telegraph.co.uk/sport/tennis/wtatour/4206491/Anne-Keothavong-narrowly-misses-out-on-first-WTA-final.html |title=Anne Keothavong narrowly misses out on a first WTA final |publisher=Telegraph Online |date=2009-01-09 | location=London}}</ref> Bir hafta sonra ise [[Sydney]]'de düzenlenen [[Medibank International]] turnuvasına katılan Dementieva, çeyrek final de [[Polonyalı]] [[Agnieszka Radwanska]]yı, yarı finalde de turnuvanın 1 numarası [[Serena Williams]]'ı geçmeyi başardı. [[Rus]] raket finalde vatandaşı ve turnuvanın 2 numarası [[Dinara Safina]]'yı yenerek bu yılın başında 2. turnuva şampiyonluğuna ulaşmış oldu.