Amid: Revizyonlar arasındaki fark

[[Kimya]]da '''amidamit''' sözcüğü iki anlama sahiptir:

- Birinci anlamıyla amidamit, bir [[azot]] atomuna (N) bağlı bir [[karbonil]] grubu bulunduran bir [[organik kimya|organik]] [[fonksiyonel grup]], veya bu gruba sahip bir [[bileşik]]tir.

- İkinci anlamıyla amidamit, bir azot [[anyon]]udur.

Birinci anlamıyla amidamit, bir [[amin]] türevidir, azota bağlı [[ornatık]]lardan biri bir [[asil]] grubudur. Genelde R₁(CO)NR₂R₃ formülü ile gösterilir, burda R₂ ve R₃'ten biri veya ikisi birden [[hidrojen]] olabilir. Başka bir bakış açısıyla amidleramitler bir [[karboksilik asit]] türevi olarak da sayılabilirler, [[hidroksil]] grubu bir [[amin]] veya [[amonyak]]la yer değiştirmiştir.

''AmidAmit'' sözcüğünün ikinci bir anlamı, [[amonyak]] (NH₃) veya bir [[amin]]in [[proton]]suz hali olan amidamit [[anyon]]udur. Genelde [R₁NR₂]^- formülü ile gösterilir. Çok güçlü bir [[baz]]dır, çünkü amonyak ve türevleri, [[asit|Brønsted asitleri]] olarak çok zayıftırlar.

Bir amin veya amonyaktaki azotun üzerindeki bir hidrojen atomunun bir [[metal]] [[katyon]]u ile değişmiş olduğu bileşikler de amidamit olarak bilinirler, bunlara '''azanid''' de denir.

Bu maddenin kalan kısmı amidamit sözcüğünün [[karbonil]]-[[azot]] anlamı hakkındadır. Anyonik amidlereamitlere örnek olarak [[Sodyum amidamit]] ve [[lityum diizopropilamiddiizopropilamit]] maddelerine bakınız.

== AmidAmit sentezi ==

* AmidlerAmitler genel olarak [[karboksilik asit|karboksilik asidin]] bir [[amin]]le tepkimesi ile oluşurlar. [[Amino asit]]ler arasında [[peptit bağı|peptit bağlarını]] oluşturan bu [[tepkime]]dir. Bu amidleramitler [[hidrojen bağı]] [[alıcı]]sı ve [[verici]]si olarak hidrojen bağları oluşturabilirler ama [[sulu çözelti]]lerde [[iyon]]laşmazlar, oysa onları meydana getiren asit ve aminler nötral pH'de tamamen suda [[çözelti|çözünürler]]. AmidAmit oluşumu bazı [[yoğunlaşma polimeri|yoğunlaşma polimerlerinin]] [[k'myasalkimyasal sentez|sentezinde]] rol oynar, örneğin [[naylon]] ve [[Aramid]] ([[Kevlar]]) gibi.

* Halkalı amidleramitler [[Beckman düzenlenmesi]] ile [[oksim]]lerden sentezlenir.

* AmidlerAmitler [[Willgerodt-Kindler reaksiyonu]]nda aril alkil ketonlar, kükürt ve morfolinlerden hazırlanabilirler.

* Diğer amidamit oluşturan tepkimeler arasında [[Passerini tepkimesi]] ve [[Ugi tepkimesi]] bulunur.

== AmidAmit tepkimeleri ==

* AmidlerAmitler [[amidamit hidrolizi]] yoluyla parçalanabilirler.

* [[Vilmeier-Haack tepkimesi]]nde bir amidamit bir [[imin]]e dönüşebilir.

* [[Hofmann düzenlenmesi]]yle birincil amidleramitler birincil [[amin]]lere dönüşürler.

AmidlerAmitler carbonil fonksiyonle gruplarının en kararlısıdır. Rezonans stabilizasyonu nedeniyle amidleramitler fizyolojik şartlarda göreceli tepkisizdirler, benzer [[ester]]lerden dahi. Buna rağmen, amidleramitler gene de tepkimeye girebilirler, genelde eğer [[karbonil]] atomuna bir [[elektronegativite|elektronegatif]] atom saldırınca karbonil çift bağı kırılır ve [[tetrahedral]] bir ara bileşik oluşur. Amide saldıran fonksiyonel grup bir [[tiol]], [[hidroksil]] veya [[amin]] olursa meydana gelen molekül bir [[siklol]] olarak, veya daha özel olarak, sırasıyla, tiasiklol, oksasiklol veya azasiklol olarak adlandırılır.

Normal şartlarda amidin protonu ayrışmaz: pKa'sı genelde 15'in üzerindedir. Ancak, aşırı asit şartlarda karbonik [[oksijen]] yaklaıkyaklaşık pKa= -1 ile protonlaşabilir.

== AmidlerinAmitlerin özellikleri ==

AmidAmit bağı kinetik olarak [[hidroliz]] olmaz. Ancak hem kaynayan [[alkali]]de, hem de kuvvetli [[asit]] şartlarda hidrolize olabilir. [[Biyokimya]]da amidamit bağlarına [[peptidpeptit bağı]] denir. AmidAmit bağları [[protein]]in tanımlayıcı özelliklerinden biridir, proteinlerin [[ikincil yapı]]ları kısmen amidlerinamitlerin [[hidrojen bağı]] kurma özelliğine bağlıdır.

[[Amin]]lere kıyasla amidleramitler zayıf [[baz]]lardir. Bir aminin [[eşlenik asit|eşlenik asidinin]] pKa'sı 9.5 dolayındayken, bir amidin eşlenik asidinin [[asit ayrışma sabiti|pKa]]'sı -0.5'tir. Dolayısiyla amidlerinamitlerin [[su]]da pek belirgin [[asit-baz]] özellikleri yoktur. Bu bazlık noksanlığı [[karbonil]] grubunun [[elektron]] çekici özelliği ile açıklanır. [[Azot]]taki yalnız elektron çifti [[rezonans]] sonucu karbonil grubuna delokalize olur, karbonille bir [[çift bağ]] oluşturarak [[oksijen]]de bir eksi yük oluşmasına neden olur. Öte yandan amidleramitler [[karboksilik asit]]lere, [[ester]]lere, [[aldehit]]lere ve [[keton]]lara kıyasla çok daha güçlü [[baz]]lardır, (eşlenik asit pKa'sı -6 ile -10 arasındadır).

AmidlerAmitler, elektronegatif oksijen ve azot atomları ile elektro-nötür karbon atomları arasında kovalent bağlanmadan meydana gelen karbonil (C=O) ve [[eter]] (N-C) [[dipol]]lerine sahiptir. Birincil ve ikincil amidleramitler de, sırasıyla, iki ve bir N-H dipole sahiptirler. Karbonilin [[pi-bağı|pi-bağlanma]] düzeninden ve oksijenin daha yüksek olan [[elektronegatiflik|elektronegatifliği]] nedeniyle, karbonil (C=O) dipolu N-C dipolundan daha güçlüdür. C=O dipolunun varlığı ve N-C dipolunun da daha düşük oranda katkısı, amidlerinamitlerin [[Hidrojen bağı|H-bağı]] alıcısı olmalarını sağlar. Dolayısıyla amidleramitler su ve diğer [[protik çözücü]]lerle hidrojen bağı kurabilir. Oksijen ve azot atomları sudan hidrojen bağları alırlar, N-H hidrojen atomarı da H-bağları verirler. Bu etkileşimler sayesinde amidlerinamitlerin suda çözünürlükleri benzer hidrokarbonlardan daha yüksektir.

Hidrojen bağları hidrokarbonlara kıyasla amidleriamitleri suda daha çok çözünür yapsa da, tipik olarak amidlerinamitlerin suda çözünürlüğü az sayılır. Benzer [[alkol]] ve [[karboksilik asit]]lere kıyasla daha az çözünürler çünkü 1) iyonlaşmazlar, 2) polar olmayan hidrokarbon kısımları vardır, ve 3) üçüncül amidleramitler suya [[hidrojen bağı]] veremezler (ancak hidrojen bağı alıcısı olabilirler). Bu yüzden amidlerinamitlerin suda çözünürlükleri [[ester]]lerinkine benzer. Genelde amidleramitler benzer [[amin]] ve [[karboksilik asit]]lerden daha az çözünürler, çünkü bu bileşikler hem hidrojen bağı verici hem de alıcısıdırlar, ve uygun pH'lerde iyonlaşarak çözünürlüklerini daha da artırablirler.

Halkalı amidlereamitlere [[laktam]] denir.

* CH₃CONH₂ asetamidasetamit veya etanamidetanamit olarak adlandırılır.

* Başka örnekler: propan-1-amidamit, N,N-dimetilpropanamiddimetilpropanamit, [[akrilamidakrilamit]]

* Daha fazla ayrıntı için [[IUPAC organik kimya adlandırma sistemi#Aminler ve AmidlerAmitler|IUPAC organik kimya adlandırma sistemi - Aminler ve AmidlerAmitler]] maddesine bakınız.

IUPAC kimya terminoloji özeti [http://goldbook.iupac.org/]: AmidAmit sayfası[http://goldbook.iupac.org/A00266.html]