Bizans tarihçisi [[Paul Alexander (tarihçi)|Paul Alexander]] ve Roma tarihçisi [[John W. Eadie]] yönetiminde çalıştığı Michigan Üniversitesi'nden 1972 yılında Ph.D. derecesi ile mezun olmuştur. 1978 yılında günümüze Ohio Devlet Üniversitesi Tarih Bölümünde ders vermektedir. Akıcı Yunanca konuşur.
Gregory, 1970li1970'li yıllarda [[Geç antik çağ]] çalışmalarının gelişiminde, zor erken döenmdönem metinleri ortaya çıkarmak, detaylı anlizanaliz etmek ve bulguları yayınlamak konularında önemli etkisi olmuş önemli âlimlerden biridir.<ref name="GregoryCaraher2008"/> Bu dönem boyunca, Antik Roma, Yunanistan ve Türkiye'yi kapsayan erken dönem Hristiyanlık, madeni paralar, yazıtbilim, geniş sosyo-ekonomik adetler ve birçok diğer konularda detaylı çalışmalar yapmıştır.<ref name="GregoryCaraher2008"/> Gregory ayrıca Ohio Devlet Üniversitesi'nin [[Korint Kıstağı]]'nda yaptığı kazıların direktörlüğünü ve Doğu Korint Arkeolojik Çalışmaların ortak direktörlüğünü yapmıştır.<ref name="OSU"/><ref name="BroneerSturgeon1987">{{Kitap kaynağı|soyadı1=Broneer|ad1=Oscar|soyadı2=Sturgeon|ad2=Mary Carol|başlık=Sculpture I, 1952-1967|url=https://books.google.com/books?id=S0nSa03wpHIC&pg=PR3|erişimtarihi=16 Nisan 2011|yıl=1987|yayıncı=ASCSA|isbn=978-0-87661-934-6|sayfa=3}}</ref>
