Loftus-Cheek sekiz yaşında [[Chelsea FC|Chelsea]]'nin alt yapısına katıldı.<ref name=2012FAYC>{{citeHaber newskaynağı |ad=Ryan |soyadı=Benson |başlık=Blackburn 1–0 Chelsea (Agg 1–4): Visitors win FA Youth Cup despite Payne-inspired defeat in second leg |url=http://www.goal.com/en-gb/news/2900/fa-cup/2012/05/09/3091855/blackburn-1-0-chelsea-agg-1-4-visitors-win-fa-youth-cup |website=Goal.com |yayıncı=Perform Group |tarih=9 Mayıs 2012 |erişimtarihi=22 Mayıs 2018}}</ref><ref name=2014FAYC>{{Web kaynağı | ad = Jamie | soyadı = Reid | başlık = Chelsea seal Youth Cup glory after thriller at the Bridge | url = http://www.thefa.com/news/2014/may/05/chelsea-v-fulham-final-second-leg-report | yayıncı = The Football Association | tarih = 6 Mayıs 2014 | erişimtarihi = 16 Aralık 2017 | arşivurl = https://web.archive.org/web/20191002214915/http://www.thefa.com/news/2014/may/05/chelsea-v-fulham-final-second-leg-report | arşivtarihi = 2 Ekim 2019 | ölüurl = no }}</ref>
==== 2014-15 sezonu ====
10 Aralık 2014 tarihinde, Loftus-Cheek ilk maçına [[UEFA Şampiyonlar Ligi]] grup maçında [[Sporting CP|Sporting]] karşısında [[Cesc Fàbregas]] yerine oyuna girerek çıktı. [[Chelsea FC|Chelsea]] maçı 3-1 galibiyet ile sonuçlandırdı.<ref>{{citeHaber newskaynağı |ad=Adam |soyadı=Williams |başlık=Chelsea 3–1 Sporting Lisbon |url=https://www.bbc.co.uk/sport/football/29363859 |website=BBC Sport |tarih=10 Aralık 2014 |erişimtarihi=22 Mayıs 2018}}</ref> 31 Ocak 2015 tarihinde, [[Premier League]] mücadelesindeki ilk maçına [[Manchester City FC|Manchester City]] karşısında [[Oscar (1991 doğumlu futbolcu)|Oscar]]'ın yerine girerek çıktı.<ref>{{citeHaber newskaynağı |ad=Phil |soyadı=McNulty |başlık=Chelsea 1–1 Manchester City |url=https://www.bbc.co.uk/sport/football/30963477 |website=BBC Sport |tarih=31 Ocak 2015 |erişimtarihi=22 Mayıs 2018}}</ref> 3 Şubat'ta, [[José Mourinho]] Loftus-Cheek ile [[Isaiah Brown]]'ı profesyonel takıma dahil etti. 18 Mayıs'ta, [[West Bromwich Albion FC|West Bromwich]] karşısında sezonunun son maçına çıktı.
==== 2015-16 sezonu ====
29 Ağustos 2015 tarihinde, Loftus-Cheek sezonun ilk maçına [[Crystal Palace FC|Crystal Palace]] karşısında [[Nemanja Matić]]'in yerine girerek çıktı.<ref>{{citeHaber newskaynağı |başlık=Crystal Palace claim shock win over Chelsea at Stamford Bridge |url=http://www.espnfc.us/report?gameId=422626 |yayıncı=ESPN FC |tarih=29 Ağustos 2015}}</ref> 16 Eylül'de, Loftus-Cheek [[UEFA Şampiyonlar Ligi]]'ndeki sezonun ilk maçına [[Makkabi Tel Aviv]] karşısında 77. dakikada oyuna girerek çıkmıştır.
