Huckleberry Finn’den sonra 5 yıl boyunca kitap yazmayıyayımlamayı bırakan Twain, zengin olmak umuduyla işadamlığına soyunmuştu. Para kazanmak için çeşitli işlere yatırım yapan Mark Twain’in girişimleri hep para kaybıyla sonuçlandı. [[1885]]’te kurduğu yayınevi ise iflas etmesine yol açtı. İlk olarak iç savaş kahramanlarından ve eski ABD başkanlarından çok büyük hayranlık duyduğu [[Ulysses Grant]]’ın anılarını ardından Mark Twain’in kendi kitabı ''Huckleberry Finn’in Maceraları''’nı yayımlayan yayınevi, bu iki kitapla elde ettiği başarıyı bir daha asla yakalayamadı. İç savaş ile ilgili çeşitli anı kitaplarının ardından dünyadaki tüm Katoliklerin birer tane alıp okuyacağı düşüncesiyle Papa XIII. Leo’nun anılarını aynı anda 6 dilde yayımladı ancak ne savaş anıları ne de Papa’nın anıları okuyucunun ilgisini çekmemişti. Bu başarısızlıklarının ardından James W. Paige adlı mucitin geliştirdiği bir dizgi makinesi için harcadığı binlerce dolar da ona hiçbir gelir getiremedi.
