Futbola doğup büyüdüğü yerin takımı olan [[Middlesbrough FC]]'de başlayan Downing, 2001'de Middlesbrough A takımında mücadele etmeye başladı. 2009'a kadar Middlesbrough'da oynayan Downing, 2003 yılında bir süreliğine [[Sunderland AFC|Sunderland]] takımına kiralandı. 2005'te ilk kez [[İngiltere Millîmillî Futbolfutbol Takımıtakımı|İngiltere Amillî Millîfutbol Futbol Takımıtakımı]]'na çağrıldı. 2009'da Middlesbrough'un Premier League'den düşmesinin de etkisiyle [[Aston Villa FC|Aston Villa]]'ya transfer oldu. Burada gösterdiği performansla, 2011- 2012 dönemi öncesi yeni bir yapılanmaya giden [[Liverpool FC]]'ye 20 Milyon [[Sterlin]] karşılığında satıldı.<ref>http://www.ntvspor.net/haber/dunyadan-futbol/44178/liverpoolun-son-bombasi-stewart-downing</ref><ref>http://www.mirrorfootball.co.uk/news/Aston-Villa-star-Stewart-Downing-appears-to-pose-with-Liverpool-scarf-but-club-say-picture-is-a-fake-article750438.html</ref> 2012 Ocak ayında ise, eski kız arkadaşını darp ettiği gerekçesiyle gözaltına alındı.<ref>{{Web kaynağı | başlık = Downing gözaltına alındı... | yayımcı = ajansspor.com | url = http://www.ajansspor.com/futbol/ingiltere/h/20120108/downing_gozaltina_alindi.html?ref=son3haber | erişimtarihi = 2012-1-8 | arşivurl = http://web.archive.org/web/20160702142028/http://www.ajansspor.com/futbol/ingiltere/h/20120108/downing_gozaltina_alindi.html?ref=son3haber | arşivtarihi = 2 Temmuz 2016}}</ref>
