[[I. Murad]] Karamanoğlu Alaaddin Bey üzerine sefer hazırlığı içinde iken Vezir olan babası Çandarlı Kara Halil Hayrettin Paşa'nin beklenmedik şekilde 22 Ocak 1387'de ölümü üzerine vezirliğe getirildi. O zamana kadar tek bir vezir varken, Karaman seferinden sonra bu seferde çok gayreti görülen [[Kara Timurtaş Paşa]]'ya da vezir payesi verildi. Böylece Çandarlı Ali Paşa da "vezir-i azam" payesini aldı.<ref name="yasamyapit"/>
1389'da Vezir-i Azam ünvanlıunvanlı Çandarlı Ali Paşa, komutasında 30 bin kişilik bir kuvvet ile Rumeli'de mütteffiklik kuran vasal devlet hükümdarları olan Sırp Despotu Lazar ve Bosna Kralı Tvrtko, Hırvat prensleri ile Arnavutluk prensleri üzerine bir sefere başladı ve [[Tırnova]] ve [[Şumnu]]'yu ele geçirdi. I. Murad Anadolu'da yeni bir ordu kurdu ve çok geçmeden Rumeli'den de takviyelerle Bulgaristan'a girdi. Bunun üzerine Bulgar Kralı Şişman Hıristiyan müttefiklerinden ayrılıp teslim oldu. I. Murad ordusunun bir kısmı [[Tuna]] boylarında [[Niğbolu]] ve [[Silistre]] kalelerini ele geçirdi. Haziran sonuna birleşrn Osmanlı ordusu [[Kratova]]'da toplanmaya başladı ve I. Murad başkanlığında yapılan harp meclisinde Hristiyan müttefikler ordusu üzerine gitme kararı verildi. Şehzade Beyazid, Şehzade Yakup ve diğer deneyimli komutanlara görev belirtilerek bir muharebe planı hazırlandı. 28 Haziran 1389'da Hristiyan Sırp, Bosna, [[Eflak]], Macar ve Hırvat müttefikler ordusu ile Osmanlı ordusu [[Üsküp]]'ün kuzeyinde [[Kosova]] Ovası'nda bir meydan muharebesine giriştiler. [[I. Kosova Savaşı]]'nda Hristiyan ordusu büyük bir mağlubiyete uğratıldı. Fakat ya muharebe bittikten sonra veya muharebe sırasında I. Murad, Sırp Miloš Obilić tarafından hançerlenerek şehid edildi. I. Kosova Muharebesi'nde I. Murad şehit olduktan sonra büyük oğlu [[I. Beyazıt|Yıldırım Beyazıt]] vezir-i azam Çandarlı Ali Paşa desteğiyle tahta geçirildi .<ref name="yasamyapit"/>
