[[Dosya:Phil Jackson Lipofsky.JPG|thumb|left|Phil Jackson kariyerindeki ilk ve tek ''Yılın Koçu'' ödülünü 1996 yılında Chicago Bulls koçluğu yaparken kazandı.]]
JordanJackson, 1987'de [[Doug Collins]]'in yardımcısı olarak [[Chicago Bulls]] takımında görev almaya başladı. 1989'da ise baş antrenörlüğe getirildi. 9 sezon boyunca görev aldığı Bulls ile 6 kez [[National Basketball Association|NBA]] şampiyonluğ kazandı. İki defa, üçleme yaparak şampiyonluklara ulaşırken, bu durum [[Boston Celtics]]'in 1959'tan 1966'ya kadar 8 kez arka arkaya şampiyonluğa ulaşmasından sonra bir ilk oldu.
JordanJackson ve Bulls her sene playoff oynama başarısı gösterdiler. [[Michael Jordan]]'ın ilk emeklilik yılı olan [[1992-93 NBA sezonu]] ilk üçlemenin bitiş tarihi oldu. Jordan'ın [[1995 NBA Playoffları]]'ndan hemen önce dönmesi Bulls'un [[Orlando Magic]]'e elenmesini engellemedi.
Bulls'un bu denli başarılı olmasına rağmen, kulüp yöneticisi Jerry Krause ve JordanJackson arasındaki gerginlik giderek büyüdü. Bu gerinlik neticesinde Bulls 1997-98 sezonunda sadece bir yıllık bir kontrat imzaladı. Bulls'un [[1998 NBA Playoffları]]nı şampiyon olarak noktalamasına rağmen, takımla olan kontratı yenilenmedi. JordanJackson ve Bulls, 1991, 1992, 1993 ve 1996, 1997, 1998 senelerinde NBA şampiyonluğuna uzandı.
Bulls'un Jordanlı dönemdeki son şampiyonluğu olan, 1998'den sonra Jackson bir daha asla koçluk yapmayacağını belirterek takımdan ayrıldı. Fakat bir yıllık aranın ardından 1999'da [[Los Angeles Lakers]] ile tekrar koçluğa döndü.
