[[Kanuni Sultan Süleyman]] döneminde uzun yıllar İstanbul’da yaşadığı için dönemin Osmanlı Sarayı ile oldukça iyi ilişkileri vardı ve Halası Şirin Begüm ile [[Şehzade Mehmed (II. Bayezid'in oğlu)]] kızı Ayşe Fatma Sultan evlendi. Kanuni ile eş zamanlı olarak saltanat süren Devlet Giray ondan büyük destek aldı. [[Harzem Hanı]]'nın Osmanlı Hakanı'ndan, Rus yayılmasına karşı yardım istemesi üzerine Osmanlı, İtil ([[Volga]]) ile Ten ([[Don]])nehirleri arasında bir kanal açmak ve [[Astrahan]]'ı (Hacı Tarhan) yeniden zapt etmek üzere harekete geçti. 1569'da [[Kefe]] sancak beyi, Çerkez Kasım Bey üç bin yeniçeri ve 20 bin süvari Osmanlı askeri, Devlet Giray'ın 30 bin Tatar askerinden oluşan ordusu ile birlikte bölgeye girdi. Ayrıca, 5 bin yeniçeri ve üç bin amele de [[Azak]]'a 15 kadırga ile taşındı.<ref>Büyük Osmanlı Tarihi, Hammer, Üçdal Neşriyat, III. Cilt s. 598</ref>
Ancak, Vezir-i Azam [[Sokollu Mehmet Paşa]] döneminde başlanan kanal tamamlanamadı. Kırım ve Osmanlı askeri Ruslar ve hava koşulları tarafından kırılarak geri çekilmek durumunda kaldı. Bu olay bazı tarihçiler tarafından Osmanlı İmparatorluğu’nda duraklama döneminin başlangıcı olarak kabul edilir.
