Markovnikov kuralı: Revizyonlar arasındaki fark

[kontrol edilmiş revizyon][kontrol edilmiş revizyon]
İçerik silindi İçerik eklendi
Nebra (mesaj | katkılar)
Değişiklik özeti yok
düzeltme AWB ile
1. satır:
[[Dosya:VladimirMarkovnikov.jpg|thumb|right|Vladimir Markovnikov]]
 
'''Markovnikov kuralı ''' [[Organik kimya|organik kimya]]da asimetrik [[alken]]lere [[hidrojen]] [[halojenür]]lerin karbon-karbon çift bağlarına katılmasını öngörür. Bu kurala göre, [[Asimetrik alken|asimetrik alken]]lere hidrojen halojenürler katıldığında, hidrojen atomu her zaman en fazla hidrojen atomuna sahip olan [[karbon]] [[atom]]una bağlanır. Bu da açıkta kalan [[halojen]] atomunun fazla dallanma yapan ya da hidrojen bakımından fakir olan karbon atomuna bağlanması anlamına gelir. Bu etki suyun alkenlere katılması esnasında da gözlenir. Burada su molekülündeki H- atomu en az dallanmış karbon atomuna bağlanırken, [[Hidroksil|OH]]-gurubu ise en fazla dallanma yapmış karbon atomuna bağlanır.
==Kuralın açıklanması==
<p>Bu olayın perde arkasında sebepler şunlardır: elektrofil katılmalarda ara ürün olarak artı yükle yüklenmiş olan ve mümkün mertebe kararlı bir karbokatyonun oluşmasıdır. Eğer artı yük üçüncül karbon atomunun üstünde bulunuyorsa burada üç +I-Efektten den dolayı geri kalan [[alkil]] kalıntıları kararlaştırılır. Eğer artı yük ikincil bir karbon atomunun üstündeyse bu sefer geri kalan alkil kalıntıları iki +I-Efektle ve birincilde bir +I-Efektle kararlı hale getirilir. Bunun yanı sıra karbon atomlarındaki fazla bağlılıkta [[karbokatyon]]u daha kararlı hale getirir. Bundan dolayı üçüncül karbokatyon enerji bakımından ikincil karbokatyona göre daha fakir ve daha kararlıdır. Aynı zamanda ikincil de birincile göre daha daha fakir ve daha kararlıdır.</p>
 
<p>Bu olayın perde arkasında sebepler şunlardır: elektrofil katılmalarda ara ürün olarak artı yükle yüklenmiş olan ve mümkün mertebe kararlı bir karbokatyonun oluşmasıdır. Eğer artı yük üçüncül karbon atomunun üstünde bulunuyorsa burada üç +I-Efektten den dolayı geri kalan [[alkil]] kalıntıları kararlaştırılır. Eğer artı yük ikincil bir karbon atomunun üstündeyse bu sefer geri kalan alkil kalıntıları iki +I-Efektle ve birincilde bir +I-Efektle kararlı hale getirilir. Bunun yanı sıra karbon atomlarındaki fazla bağlılıkta [[karbokatyon]]u daha kararlı hale getirir. Bundan dolayı üçüncül karbokatyon enerji bakımından ikincil karbokatyona göre daha fakir ve daha kararlıdır. Aynı zamanda ikincil de birincile göre daha daha fakir ve daha kararlıdır.</p>
<p>Eğer karbokatyonun dayanaklığını +I-Efekt ve dallanmalarla belirlenemiyorsa,burada Anti-Markonikow ürünleri oluşabilir. Örnek olarak HCl asiten katılması (CH2=CH-COOH) esnasına sadece 3-Klorpropanasiti oluşur, çünkü kararlı olan karbokatyon tepkime esnasında komşu olmayan karbon atomunda elektron çekici olan karboksil grubu oluşur, işte bu şekildeki oluşumunda -I-Efekt denir.</p>
 
<p>Eğer karbokatyonun dayanaklığını +I-Efekt ve dallanmalarla belirlenemiyorsa,burada Anti-Markonikow ürünleri oluşabilir. Örnek olarak HCl asiten katılması (CH2=CH-COOH) esnasına sadece 3-Klorpropanasiti oluşur, çünkü kararlı olan karbokatyon tepkime esnasında komşu olmayan karbon atomunda elektron çekici olan karboksil grubu oluşur, işte bu şekildeki oluşumunda -I-Efekt denir.</p>
</p>Hidrojen halojenür katılmasında tepkimeye giren alkenin asimetrik bir yapıya sahip olması, tepkime esnasında iki farklı karbokatyonun oluşması olanağı ortaya çıkarır.</p>
 
</p>Hidrojen halojenür katılmasında tepkimeye giren alkenin asimetrik bir yapıya sahip olması, tepkime esnasında iki farklı karbokatyonun oluşması olanağı ortaya çıkarır.</p>
 
{|class="wikitable" align="center" style="text-align:left"
Satır 23 ⟶ 24:
|Burada hidrojenin birinci karbona bağlanması durumunda ikincil karbokatyon oluşur ve bu ilkine göre daha dayanıklıdır ve önceliklidir.
|}
 
 
 
{|class="wikitable" align="center" style="text-align:left"
Satır 40 ⟶ 39:
|Burada hidrojenin birinci karbona bağlanması durumunda üçüncül karbokatyon oluşur ve bu ilkine göre daha dayanıklı ve önceliklidir.
|}
 
 
 
Burada oluşan her iki karbokatyon farklı kararlığa sahiptirler. İkincil karbokatyona sahip olan moleküller birincile sahip olanlardan daha kararlıdır.
 
 
== Kaynakça ==
*T.W Graham Solamons( Yazar), Craig B. Fryhle (Yazar),Güral Okay (Çeviri Editörü), Yılmaz Yıldırır (Çeviri Editörü) Organik Kimya, ( Organik Chemsty), 7. Basımdan Çeviri, Literatür Yayıncılık 2002, ISBN 975-8431-87-0. Sayfa 327
*„Markownikow-Regel“. Almanca Wikipedia. 4. Aralık 2012 tarihli sürüm. Sürüm numarası: [http://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Markownikow-Regel&oldid=111289630 111289630] (Erişim: 25. Ocak 2013, 08:09 UTC)
 
 
 
 
[[Kategori:Organik kimya]]