Markovnikov kuralı: Revizyonlar arasındaki fark
[kontrol edilmiş revizyon] | [kontrol edilmiş revizyon] |
İçerik silindi İçerik eklendi
Değişiklik özeti yok |
düzeltme AWB ile |
||
1. satır:
[[Dosya:VladimirMarkovnikov.jpg|thumb|right|Vladimir Markovnikov]]
'''Markovnikov kuralı ''' [[
==Kuralın açıklanması==
<p>Bu olayın perde arkasında sebepler şunlardır: elektrofil katılmalarda ara ürün olarak artı yükle yüklenmiş olan ve mümkün mertebe kararlı bir karbokatyonun oluşmasıdır. Eğer artı yük üçüncül karbon atomunun üstünde bulunuyorsa burada üç +I-Efektten den dolayı geri kalan [[alkil]] kalıntıları kararlaştırılır. Eğer artı yük ikincil bir karbon atomunun üstündeyse bu sefer geri kalan alkil kalıntıları iki +I-Efektle ve birincilde bir +I-Efektle kararlı hale getirilir. Bunun yanı sıra karbon atomlarındaki fazla bağlılıkta [[karbokatyon]]u daha kararlı hale getirir. Bundan dolayı üçüncül karbokatyon enerji bakımından ikincil karbokatyona göre daha fakir ve daha kararlıdır. Aynı zamanda ikincil de birincile göre daha daha fakir ve daha kararlıdır.</p>▼
▲
<p>Eğer karbokatyonun dayanaklığını +I-Efekt ve dallanmalarla belirlenemiyorsa,burada Anti-Markonikow ürünleri oluşabilir. Örnek olarak HCl asiten katılması (CH2=CH-COOH) esnasına sadece 3-Klorpropanasiti oluşur, çünkü kararlı olan karbokatyon tepkime esnasında komşu olmayan karbon atomunda elektron çekici olan karboksil grubu oluşur, işte bu şekildeki oluşumunda -I-Efekt denir.</p>▼
▲
</p>Hidrojen halojenür katılmasında tepkimeye giren alkenin asimetrik bir yapıya sahip olması, tepkime esnasında iki farklı karbokatyonun oluşması olanağı ortaya çıkarır.</p>▼
▲
{|class="wikitable" align="center" style="text-align:left"
Satır 23 ⟶ 24:
|Burada hidrojenin birinci karbona bağlanması durumunda ikincil karbokatyon oluşur ve bu ilkine göre daha dayanıklıdır ve önceliklidir.
|}
{|class="wikitable" align="center" style="text-align:left"
Satır 40 ⟶ 39:
|Burada hidrojenin birinci karbona bağlanması durumunda üçüncül karbokatyon oluşur ve bu ilkine göre daha dayanıklı ve önceliklidir.
|}
Burada oluşan her iki karbokatyon farklı kararlığa sahiptirler. İkincil karbokatyona sahip olan moleküller birincile sahip olanlardan daha kararlıdır.
== Kaynakça ==
*T.W Graham Solamons( Yazar), Craig B. Fryhle (Yazar),Güral Okay (Çeviri Editörü), Yılmaz Yıldırır (Çeviri Editörü) Organik Kimya, ( Organik Chemsty), 7. Basımdan Çeviri, Literatür Yayıncılık 2002, ISBN 975-8431-87-0. Sayfa 327
*„Markownikow-Regel“. Almanca Wikipedia. 4. Aralık 2012 tarihli sürüm. Sürüm numarası: [http://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Markownikow-Regel&oldid=111289630 111289630] (Erişim: 25. Ocak 2013, 08:09 UTC)
[[Kategori:Organik kimya]]
|