Neticesinde 1993-94 sezonunun yaz transfer döneminde [[Trabzonspor (futbol takımı)|Trabzonspor]]'a transfer oldu ve futbolculuğunun en parlak dönemini yaşadığı o zamanda takım kadrosunda bulunan [[Orhan Çıkırıkçı]] karıştırılmasın diye '''Küçük Orhan''' olarak anıldı. Özellikle [[Fenerbahçe SK(futbol takımı)|Fenerbahçe]] ve [[Galatasaray SK(futbol takımı)|Galatasaray]]'ın korkulu rüyasıydı. Trabzonspor'daki ilk sezonunda genelde sonradan oyuna dahil olarak ya da ilk 11'de maç başlayıp sonradan oyun çıkarak 24 resmî karşılaşmada 5 gole imza atti. [[1994-95 Türkiye 1. Futbol Ligi|1994-95 sezonunda]] teknik direktör [[Şenol Güneş]] tarafindan ilk 11'de düzenli olarak oynatılmaya başlandı ve kariyerinin en parlak sezonunu geçirdi. Ligde 31 karşılaşmada 14 golle Trabzonspor'un [[Beşiktaş (futbol takımı)|Beşiktaş]]'ın ardından ligi ikinci sırada tamamlamasında önemli katkıda bulundu. [[Türkiye Kupası]]nda 6 karşılaşmada kaydettiği 4 golle hem takım arkadaşı [[Şota Arveladze]] ile beraber [[Türkiye Kupası gol kralları listesi|Türkiye Kupası gol kralı]] olmayı başardı ve hem de takımının [[Türkiye Kupası şampiyonları listesi|Türkiye Kupası şampiyonu]] olmasında önemli pay sahibi oldu. 1994-95 sezonunda en çok akıllarda kadar performansını [[1994-95 UEFA Kupası]]nda sergiledi. Bu turnuvanın [[1994-95 UEFA Kupası#2. Tur|2. turunda]] Trabzonspor [[İngiltere]]'nin köklü ekiplerinden [[Aston Villa]] ile eşlesti. Karşılaşmalar öncesi Aston Villa kesin favori olarak görülmesine rağmen [[Hüseyin Avni Aker Stadyumu|Avni Aker Stadında]] oynanan ilk karşılaşmada Trabzonspor Orhan Kaynak'ın golüyle 1-0 galip gelmeyi başardı.<ref>[http://www.mackolik.com/Match/Default.aspx?id=653571 Trabzonspor-Aston Villa 18.10.1994 tarihli maç raporu, mackolik.com]</ref> Revans karşılaşmasında Trabzonspor 1-0 geriye düştükten sonra Orhan Kaynak'ın uzun seneler televizyon repliklerinde kalan golüyle 1-1 eşitledi. Karşılaşma 1-2 kayıp edilmesine rağmen Trabzonspor turu geçen taraf olmayı başardı ve bu başarıda Orhan Kaynak'a meyda ve takım arkadaşları tarafindan büyük pay sahibi hakki verildi.<ref>[http://www.mackolik.com/Match/Default.aspx?id=653572 Aston Villa-Trabzonspor 1.11.1994 tarihli maç raporu, mackolik.com]</ref> Bu sezon ardından Türk futbolunda uzun seneler zirvede kalacak futbolcu olarak kendisine bakılmaya başlandı.
