'''Fredward "Freddie Benson"'''(Nathan Kress) 6 Şubat 1993'te doğdu. Yaşı ilk sezonda 13, 2.sezonda 14, 3.sezonda ise 15-16 olarak verilir. Carly'e delicesine aşıktır. (Ama o Carly için şu anda yanlızcayalnızca iyi bir arkadaş olmaktadır). Ancak Freddie daha sonraları ise Sam'e ilgi duyar. 3. Sezonda Sam'dan hoşlanmaya başlar (Sam 2. Sezon: 'iKiss'te onu öper). ama o hâla Carly'den hoşlanmaktadır (3. sezon: 'iSpeed date'). Carly'in apartmanının karşısında oturmaktadır. Aşırı endişeli bir annesi vardır. Annesi onu daima kucaklar ve daima onun için en iyisini ister ve asla onun herhangi bir şekilde yaralanmasına izin vermez. Harçlık olarak ayda yalnızca 8$ alıyor, çünkü annesi onun bir otobüs bileti alıp, evi terk etmesinden korkuyor ve ayrıca Freddie'nin annesi onun banyoda 2 kez şampuanlandığından emin olmak için ona bir kâğıt imzalatıyor. Tüm bunlar Sam'in alayına ve her çeşit hakaretine mazur kalmasına neden oluyor. Tabii ki Freddie de bazen karşılık veriyor ve kendini savunuyor. Freddie "iCarly" 'in teknisyen yapımcısı ve bazen dikkati üzerine çekmeye çalışır; ama asla beceremez. Bunun dışında onun arı alerjisi vardır. Bir ara Valerie adında bir kız ile çıkmıştır. Ama, o Freddie'yi kullanmıştır ve ondan ayrılmıştır. "iKiss" adlı bölümde Sam sırf onu rezil ettiği için onu öper (ama ikisi de bunun bir bahane olduğunu biliyordur). "iSpeed Date" Bölümünde Carly ile Dans Etmiştir.'''iSaved Your Life''' adlı bölümde ise Carly onu birçok kez öpmüştür. Fakat, Freddie bundan hoşlanmıyor ve onu ölümden kurtardığı için (sol ayağını ve sağ kolunu kırıyor), öptüğüne inanıyor (Sam onu bunu inanmaya zorladı). Bu yüzden bölüm sonunda arkadaş kalırlar. "iOMG" bölümünde Sam ile aralarındaki ilişki Sam'in, onu, beklenmediği bir anda öpmesiyle değişmiştir. "iLost My Mind" bölümünde de Freddie Sam'i hiç beklemediği bir anda öperek hislerinin aynı olduğunu göstermiştir. Birkaç bölüm boyunca çıkmışlardır. Fakat, Carly'in Spencer için söylediği sözleri üstlerine alınarak ayrılma kararı almışlardır. Ayrılırken Freddie Sam'e onu sevdiğini söylemiştir, Sam de onu sevdiğini söyleyince gece yarısında ayrılma kararı almış ve asansöre geri dönmüşlerdir.
