Anguilla tarihi, Porto Riko'nun doğusunda Karayipler'de bir ada olan Anguilla'nın tarihidir.

1650'de Saint Kitts'ten gelen İngiliz yerleşimciler tarafından kolonize edilen Anguilla, 19. yüzyılın başlarına kadar Büyük Britanya tarafından yönetilmekteydi. Ada, halkın itirazlarına rağmen, Saint Kitts ve Nevis ile birlikte Britanya'ya bağımlı tek bir bölge haline geldi. Çeşitli ayrılıkçı girişimler başarısızlıkla sonuçlandı. 1971'de, iki yıl üren bir isyan sonrasında, Anguilla'nın ayrılmasına nihayet izin verildi. Bu düzenleme resmî olarak 1980'de tanındı ve Anguilla, Britanya'ya bağımlı ayrı bir bölge oldu.